(E)-スチルベンのソースを表示

{{DISPLAYTITLE:(''E'')-スチルベン}}
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|Name = (''E'')-スチルベン
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|IUPACName = (''E'')-Stilbene<ref name="IUPAC2014">{{cite book |author=[[International Union of Pure and Applied Chemistry]] |date=2014 |title=Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 |publisher=[[Royal Society of Chemistry|The Royal Society of Chemistry]] |pages=379 |doi=10.1039/9781849733069 |isbn=978-0-85404-182-4}}</ref>
| PIN = 1,1{{prime}}-[(''E'')-Ethene-1,2-diyl]dibenzene<ref name="IUPAC2014"/>
| OtherNames = Bibenzylidene<br />''trans''-α,β-Diphenylethylene<br />(''E'')-1,2-Diphenylethylene<br />((1''E'')-2-Phenylvinyl)benzene<br />''trans''-Stilbene<br />[(''E'')-2-Phenylethenyl]benzene
|Section1={{Chembox Identifiers
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| CASNo = 103-30-0
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|ChEBI_Ref = {{ebicite|correct|EBI}}
|ChEBI = 36007
|ChemSpiderID = 553649
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|Section2={{Chembox Properties
|C=14 | H=12
|Appearance = 固体
|Density = 0.9707 g/cm{{sup|3}}
|Solubility = 不溶
|融点= 122 ～ 125℃
|沸点= 305 ～ 307℃
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|Section7={{Chembox Hazards
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|FlashPtC = 112
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'''(''E'')-スチルベン'''（{{Lang-en|(''E'')-Stilbene}}）または、'''''trans''-スチルベン'''（{{Lang-en|''trans''-stilbene}}）は、[[構造式]]が {{Chem2|C6H5CH&#61;CHC6H5}} で表される[[有機化合物]]である。[[ジアリールエテン]]に分類され、炭素-炭素[[二重結合]]の両端に[[フェニル基]]が1つずつ置換した[[エチレン]][[部分 (化学)|部分]]を中心に持つ。[[E-Z表記法|(''E'')]]または[[シス–トランス異性体|''trans'']]は、フェニル基が二重結合の反対側にあることを意味し、同じ方向にあるのは[[(Z)-スチルベン|(''Z'')-スチルベン]]（''cis''-スチルベン）である。''(''E'')-スチルベンは室温で白色の結晶性固体であり[[光化学]]的に(''Z'')-スチルベンに変換することができ、さらに反応させて[[フェナントレン]]を生成する。

スチルベンは、1843年に[[フランス]]の化学者[[オーギュスト・ローラン]]によって発見された<ref>{{cite journal|last1=Laurent|first1=Auguste|title=Mémoire sur la série stilbique|journal=Comptes rendus|date=1843|volume=16|pages=856–860|url=https://books.google.com/books?id=hzEt49manA8C&pg=PA167|trans-title=Memoir on the stilbene series|language=French}} From p. 857:  ''"En  soumettant ce sulfure à la distillation, il donne plusieurs produits, et entre autres, un composé fort remarquable que je nomme ''stilbène''."''
(On submitting this sulfide [i.e., phenyl thioaldehyde, C{{sub|6}}H{{sub|5}}(CS)H] to [dry] distillation, it gives several products, and among others, a very remarkable compound which I name "stilbene".)</ref>。スチルベン」という名前は、この化合物の光沢のある外観から、ギリシャ語で「私は輝く」を意味するστίλβω(stilbo) に由来する。「スチルベン」の名は[[ギリシャ語]]で光るを意味する{{lang|grc|στίλβω}}に由来する<ref>Oxford Dictionary of English, 2003.</ref><ref>{{cite book|last1=Miller|first1=William Allen|title=Elements of Chemistry: Theoretical and Practical|date=1880|publisher=Longmans, Green and Co.|location=London, England|page=366|volume=3|edition=5th|url=https://books.google.com/books?id=H4kMAQAAIAAJ&pg=PA366}}</ref>。

==異性体==
[[File:Cis-trans-stilbene.svg|thumb|400px|center|放射線の影響下におけるスチルベンの異性化。]]
スチルベンには2つの異性体が存在する。1つは''trans''-1,2-ジフェニルエチレンで、(''E'')-スチルベンまたは''trans''-スチルベンと呼ばれる。もう1つは''cis''-1,2-ジフェニルエチレンで、(''Z'')-スチルベンまたは''cis''-スチルベンと呼ばれ、立体的な相互作用によって[[芳香環]]が面外に追いやられ、[[共役系]]を妨げるため、[[立体障害]]を受けて安定性が低下する<ref>{{cite book |last1=Eliel |first1=Ernest L. |last2=Wilen |first2=Samuel H. |title=Stereochemistry of Organic Compounds |url=https://archive.org/details/stereochemistryo0000elie_a9t3 |url-access=registration |date=1994 |publisher=John Wiley and Sons |isbn=0-471-01670-5 |pages=[https://archive.org/details/stereochemistryo0000elie_a9t3/page/566 566]-567}}</ref>。''cis''-スチルベンは室温で液体（融点：5～6℃）であるのに対し、''trans''-スチルベンは125℃付近まで融解しない結晶性固体であり、2つの異性体の物理的性質が大きく異なることを示している<ref name = OrgSynthCis>{{OrgSynth|first1 = Robert E.|last1 = Buckles|first2 = Norris G.|last2 = Wheeler|title = ''cis''-Stilbene|year = 1953|volume = 33|pages = 88|doi = 10.15227/orgsyn.033.0088|prep = CV4P0857|collvol = 4|collvolpages = 857}}</ref><ref name = OrgSynthTrans />。

==性質と反応==
多くの合成法が開発されている。よく使われる方法の一つは、亜鉛アマルガムを使った[[ベンゾイン]]の[[還元]]である<ref name = OrgSynthTrans>{{OrgSynth|first1 = R. L.|last1 = Shriner|first2 = Alfred|last2 = Berger|title = ''trans''-Stilbene|year = 1943|volume = 23|pages = 86|doi = 10.15227/orgsyn.023.0086|prep = CV3P0786|collvol = 3|collvolpages = 786}}</ref>。
:[[ベンゾイン|C{{sub|6}}H{{sub|5}}&ndash;CH(OH)&ndash;C(=O)&ndash;C{{sub|6}}H{{sub|5}}]]  <chem>->[\ce{Zn(Hg)}][\ce{HCl} \text{, } \ce{CH3CH2OH}]</chem>  ''trans''-C{{sub|6}}H{{sub|5}}&ndash;CH=CH&ndash;C{{sub|6}}H{{sub|5}}

スチルベンの両異性体は、{{仮リンク|α-フェニル桂皮酸|en|α-Phenylcinnamic acid}}の[[脱炭酸]]によって製造することができ、''trans''-スチルベンは、この酸の(''Z'')異性体から合成される<ref name = OrgSynthCis />。

[[リチャード・ヘック]]<ref>{{cite journal|title = Palladium-catalyzed vinylic hydrogen substitution reactions with aryl, benzyl, and styryl halides|last1 = Heck|first1 = R. F.|last2 = Nolley|first2 = J. P.|journal = [[J. Org. Chem.]]|year = 1972|volume = 37|issue = 14|pages = 2320–2322|doi = 10.1021/jo00979a024}}</ref>と[[溝呂木勉]]<ref>{{cite journal|last1 = Mizoroki|first1 = Tsutomu|last2 = Mori|first2 = Kunio|last3 = Ozaki|first3 = Atsumu|journal = [[Bull. Chem. Soc. Jpn.]]|year = 1971|title = Arylation of Olefin with Aryl Iodide Catalyzed by Palladium|volume = 44|issue = 2|page = 581|doi = 10.1246/bcsj.44.581|doi-access = }}</ref>は、パラジウム(II)触媒を用いた[[ヨードベンゼン]]と[[スチレン]]のカップリングによる''trans''-スチルベンの合成を、現在では[[ヘック反応|溝呂木・ヘック反応]]として知られている方法で、それぞれ独立に報告している<ref>{{cite book|last = Heck|first = Richard F.| title=Organic Reactions | chapter=Palladium-Catalyzed Vinylation of Organic Halides |year = 1982|volume = 27|pages = 345–390|doi = 10.1002/0471264180.or027.02|isbn = 0471264180}}</ref><ref>{{cite journal|title = The Heck Reaction as a Sharpening Stone of Palladium Catalysis|last1 = Beletskaya|first1 = Irina P.|last2 = Cheprakov|first2 = Andrei V.|journal = [[Chem. Rev.]]|year = 2000|volume = 100|issue = 8|pages = 3009–3066|doi = 10.1021/cr9903048|pmid = 11749313}}</ref>。溝呂木によるアプローチの方が収率は高い。
[[File:Mizoroki 1971 iodobenzene styrene.svg|center|500px]]

スチルベンはアルケンの典型的な反応を受ける。''trans''-スチルベンは、{{仮リンク|過リン酸|en|Peroxymonophosphoric acid}} ({{Chem2|H3PO5}}) でエポキシ化され、[[1,4-ジオキサン|ジオキサン]]中で74％の収率で''Trans''-スチルベンオキシドを生成する<ref>{{cite journal|title = Oxidation of ''trans''-stilbene with peroxymonophosphoric acid|first1 = Yoshiro|last1 = Ogata|first2 = Kohtaro|last2 = Tomizawa|first3 = Toshiyuki|last3 = Ikeda|journal = [[J. Org. Chem.]]|year = 1979|volume = 44|issue = 14|pages = 2362–2364|doi = 10.1021/jo01328a006}}</ref>。生成したエポキシド生成物は、1,2-ジフェニルオキシランの2つの[[エナンチオマー]]の[[ラセミ体]]である。[[アキラル]]な[[メソ化合物]](1''R'',2''S'')-1,2-ジフェニルオキシランは''cis''-スチルベンから生成するが、''cis''-体のペルオキシドエポキシド化では''cis''-と''trans''-の両方のエポキシド生成物が生じる。例えば、[[tert-ブチルヒドロペルオキシド|''tert''-ブチルヒドロペルオキシド]]を用いて''cis''-スチルベンを酸化すると、0.8%の''cis''-スチルベンオキシド、13.5%の''trans''-スチルベンオキシド、6.1%のベンズアルデヒドが生成する<ref>{{cite journal|title = Olefin Epoxidation by Alkyl Hydroperoxide with a Novel Cross-Bridged Cyclam Manganese Complex: Demonstration of Oxygenation by Two Distinct Reactive Intermediates|first1 = Guochuan|last1 = Yin|first2 = Andrew M.|last2 = Danby|first3 = David|last3 = Kitko|first4 = John D.|last4 = Carter|first5 = William M.|last5 = Scheper|first6 = Daryle H.|last6 = Busch|journal = [[Inorg. Chem.]]|year = 2007|volume = 46|issue = 6|pages = 2173–2180|doi = 10.1021/ic061957r|pmid = 17295471}}</ref><ref>{{cite book|chapter = Lewis Acid Catalyzed Epoxidation of Olefins Using Hydrogen Peroxide: Growing Prominence and Expanding Range|pages = 119–153|chapter-url = https://books.google.com/books?id=xJpkegngTqAC&pg=PA143|title = Mechanisms in Homogeneous and Heterogeneous Epoxidation Catalysis|editor-first = S. Ted|editor-last = Oyama|first1 = Daryle H.|last1 = Busch|first2 = Guochuan|last2 = Yin|first3 = Hyun-Jin|last3 = Less|publisher = [[Elsevier]]|year = 2011|isbn = 9780080558011}}</ref>。エナンチオピュアなスチルベンオキシドは、ノーベル賞受賞者の[[バリー・シャープレス]]によって合成された<ref>{{cite journal|title = Molar Scale Synthesis of Enantiopure Stilbene Oxide|first1 = Han-Ting|last1 = Chang|first2 = K. Barry|last2 = Sharpless|journal = [[J. Org. Chem.]]|year = 1996|volume = 61|issue = 18|pages = 6456–6457|doi = 10.1021/jo960718q|pmid = 11667495}}</ref>。
[[File:Peroxomonophosphoric acid reaction01.svg|center|500px]]

スチルベンは、[[オゾン酸化|オゾン分解]]<ref>{{cite journal|title = Mechanisms of ozonolysis. The ''cis'', ''trans''-stilbene system|first1 = Clyde E.|last1 = Bishop|first2 = Donald D.|last2 = Denson|first3 = Paul R.|last3 = Story|journal = [[Tetrahedron Lett.]]|volume = 9|issue = 55|year = 1968|pages = 5739–5742|doi = 10.1016/S0040-4039(00)76338-6}}</ref>または{{仮リンク|レミュー・ジョンソン酸化|en|Lemieux–Johnson oxidation}}によって[[ベンズアルデヒド]]に酸化することができ、酸性[[過マンガン酸カリウム]]のような強力な[[酸化剤]]では[[安息香酸]]を生成する。[[ビシナル]][[ジオール]]は、{{仮リンク|アップジョンジヒドロキシ化|en|Upjohn dihydroxylation}}またはエナンチオ選択的に[[シャープレス不斉ジヒドロキシ化]]<ref>{{cite journal|title = Asymmetric dihydroxylation via ligand-accelerated catalysis|first1 = Eric N.|last1 = Jacobsen|first2 = Istvan|last2 = Marko|first3 = William S.|last3 = Mungall|first4 = Georg|last4 = Schroeder|first5 = K. Barry|last5 = Sharpless|journal = [[J. Am. Chem. Soc.]]|year = 1988|volume = 110|issue = 6|pages = 1968–1970|doi = 10.1021/ja00214a053}}</ref><ref>{{cite journal|title = Catalytic Asymmetric Dihydroxylation|first1 = Hartmuth C.|last1 = Kolb|first2 = Michael S.|last2 = VanNieuwenhze|first3 = K. Barry|last3 = Sharpless|journal = [[Chem. Rev.]]|year = 1994|volume = 94|issue = 8|pages = 2483–2547|doi = 10.1021/cr00032a009}}</ref>を用いて合成することができ、[[鏡像体過剰率]]は100%に達する<ref>{{cite journal|title = A Solid-to-Solid Asymmetric Dihydroxylation Procedure for Kilogram-Scale Preparation of Enantiopure Hydrobenzoin|first1 = Zhi-Min|last1 = Wang|first2 = K. Barry|last2 = Sharpless|journal = [[J. Org. Chem.]]|year = 1994|volume = 59|issue = 26|pages = 8302–8303|doi = 10.1021/jo00105a065}}</ref><ref>{{OrgSynth|title = (''R'',''R'')-1,2-Diphenyl-1,2-ethanediol (Stilbene Diol)|year = 1992|volume = 70|pages = 47|doi = 10.15227/orgsyn.070.0047|prep = CV9P0383|collvol = 9|collvolpages = 383|first1 = Blaine H.|last1 = McKee|first2 = Declan G.|last2 = Gilheany|first3 = K. Barry|last3 = Sharpless}}</ref><ref>{{cite book|chapter = Asymmetric Hydroxylations|pages = 406–410|chapter-url = https://books.google.com/books?id=BJfbBwAAQBAJ&pg=PA408|title = Stereoselectove Synthesis in Organic Chemistry|author1 = Atta-ur-Rahman |first2 = Zahir|last2 = Shah|publisher = [[Springer-Verlag]]|year = 1993|isbn = 9781461383277}}</ref>。

''trans''-スチルベンを臭素化すると、典型的な求電子的臭素付加反応の環状ブロモニウムイオン中間体が関与する機構に沿って、主に''meso''-1,2-ジブロモ-1,2-ジフェニルエタン（''meso''-スチルベンジブロミドと呼ばれることもある）が生成する<ref name = bromination>{{cite book|chapter = 10.6 &ndash; Bromination of Alkenes|pages = 376–383|chapter-url = https://books.google.com/books?id=8wIQwCmWz9EC&pg=PA376|title = Experimental Organic Chemistry: A Miniscale and Microscale Approach|first1 = John C.|last1 = Gilbert|first2 = Stephen F.|last2 = Martin|publisher = [[Cengage Learning]]|year = 2010|edition = 5th|isbn = 9781439049143}}</ref>。''cis''-スチルベンは、四塩化炭素のような非極性溶媒中では1,2-ジブロモ-1,2-ジフェニルエタンの2つのエナンチオマーのラセミ体を生成するが、[[メソ化合物]]の生成の程度は溶媒の極性とともに増加し、[[ニトロメタン]]中での収率は90%である<ref>{{cite journal|title = Stereospecificity of the Addition of Bromine to ''cis''- and ''trans''-Stilbene|first1 = Robert E.|last1 = Buckles|first2 = Jane M.|last2 = Bader|first3 = Roland J.|last3 = Thurmaier|journal = [[J. Org. Chem.]]|year = 1962|volume = 27|issue = 12|pages = 4523–4527|doi = 10.1021/jo01059a097}}</ref>。 ''trans''体からスチルベンジブロミドの2つのエナンチオマーが少量生成することから、ブロモニウムイオン中間体が、どちらの面からも求核攻撃を受けやすい空孔の[[p軌道]]を持つカルボカチオン中間体 PhCHBr&ndash;C{{sup|+}}(H)Ph と[[化学平衡]]状態にあることが示唆される<ref name = bromination />。誘電率が35を超える溶媒であっても、臭化物塩または三臭化物塩を加えることで立体特異性の多くが回復する<ref>{{cite journal|title = Stereoselectivity and reversibility of electrophilic bromine addition to stilbenes in chloroform: influence of the bromide-tribromide-pentabromide equilibrium in the counteranion of the ionic intermediates|first1 = Roberto|last1 = Bianchini|first2 = Cinzia|last2 = Chiappe|journal = [[J. Org. Chem.]]|year = 1992|volume = 57|issue = 24|pages = 6474–6478|doi = 10.1021/jo00050a021}}</ref>。

[[紫外線]]を照射すると、シス–トランス異性化を伴う[[光化学反応]]の典型例である''cis''-スチルベンに変換し、さらに反応を経て[[フェナントレン]]になる<ref>{{cite journal|title = High level theoretical study of the structure and rotational barriers of ''trans''-stilbene|first1 =  S. P.|last1 = Kwasniewski|first2 = L.|last2 = Claes|first3 = J.-P.|last3 = François|first4 = M. S.|last4 = Deleuze|journal = [[J. Chem. Phys.]]|year = 2003|volume = 118|issue = 17|pages = 7823–7836|doi = 10.1063/1.1563617|bibcode = 2003JChPh.118.7823K}}</ref>。
[[File:Stilbene isomerization2.png|center|800px]]

==誘導体と用途==
===合成===
(''E'')-スチルベン自体にはほとんど価値がないが、[[染料]]、[[蛍光増白剤]]、[[蛍光体]]、[[シンチレーター]]として使用される誘導体の前駆体である<ref name=Ullmann>{{cite encyclopedia|first1 = Peter F.|last1 = Vogt|first2 = John J.|last2 = Gerulis| title=Amines, Aromatic |encyclopedia = [[Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry]]|year = 2000|publisher = [[Wiley-VCH]]|location = Weinheim|doi = 10.1002/14356007.a02_037|isbn = 3527306730}}</ref>。スチルベンは、色素レーザーで使用される利得媒質の一つである<ref name = UllmannDyes />。

[[File:Diaminostilbene disulfonic acid.svg|thumb|4,4'-ジニトロスチルベン-2,2'-ジスルホン酸二ナトリウムは洗濯洗剤に使用される一般的な蛍光増白剤である。]]
{{仮リンク|4,4'-ジニトロスチルベン-2,2'-ジスルホン酸二ナトリウム|en|Disodium 4,4'-dinitrostilbene-2,2'-disulfonate}}は、{{仮リンク|4-ニトロトルエン|en|4-Nitrotoluene}}の[[スルホン化]]によって合成され、4-ニトロトルエン-2-スルホン酸を形成し、[[次亜塩素酸ナトリウム]]を用いて酸化的にカップリングさせることにより(''E'')-スチルベン誘導体を合成することができる<ref>{{cite book|title = Systematic Organic Chemistry: Modern Methods of Preparation and Estimation|year = 1926|first1 = William M.|last1 = Cumming|first2 = I. Vance|last2 = Hopper|first3 = T. Sherlock|last3 = Wheeler|page = 314|publisher = [[D. Van Nostrand Company]]|location = New York|chapter = Preparation 294.&mdash;Dinitro-Stilbene-Disulphonic Acid (Na salt)|chapter-url = https://archive.org/details/systematicorgani00cumm_0}}</ref>。これは19世紀後半にアーサー・ジョージ・グリーンとアンドレ・ワールによって開発されたプロセスである<ref>{{cite journal|title = Ueber die Oxydation von Paranitrotoluolsulfosäure|language = German|trans-title = On the oxidation of ''para''-nitrotoluenesulfonic acid|first1 = Arthur G.|last1 = Green|first2 = André R.|last2 = Wahl|journal = [[Ber. Dtsch. Chem. Ges.]]|year = 1897|volume = 30|issue = 3|pages = 3097–3101|doi = 10.1002/cber.189703003128|url = https://zenodo.org/record/1425882}}</ref><ref>{{cite journal|title = Ueber die Oxydation der Paranitrotoluolsulfosäure|language = German|trans-title = On the oxidation of ''para''-nitrotoluenesulfonic acid|first1 = Arthur G.|last1 = Green|first2 = André R.|last2 = Wahl|journal = [[Ber. Dtsch. Chem. Ges.]]|year = 1898|volume = 31|issue = 1|pages = 1078–1080|doi = 10.1002/cber.189803101195|url = https://zenodo.org/record/1425898}}</ref>。液体アンモニア中での空気酸化を用いた、より高い収率を伴うプロセスが開発されている<ref>{{cite patent|country = US|number = 5041632|status = patent|title = Process for the preparation of 4,4'-dinitrostilbene-2,2-disulfonic acid|pubdate = 1991-08-20|gdate = 1991-08-20|fdate = 1988-06-07|pridate = 1987-08-12|inventor1-last = Guglielmetti|inventor1-first = Leonardo|assign1 = [[Ciba-Geigy|Ciba-Geigy Corporation]]|url = http://www.google.com/patents/US5041632}}</ref>。この生成物は、[[アニリン]]誘導体との反応によって{{仮リンク|アゾ染料|en|Azo dye}}が形成されるため有用である。この化合物から得られる商業的に重要な染料には、ダイレクトレッド76、ダイレクトブラウン78、ダイレクトオレンジ40などがある<ref name = UllmannDyes>{{cite encyclopedia|first1 = Klaus|last1 = Hunger|first2 = Peter|last2 = Mischke|first3 = Wolfgang|last3 = Rieper|first4 = Roderich|last4 = Raue|first5 = Klaus|last5 = Kunde|first6 = Aloys|last6 = Engel| title=Azo Dyes |encyclopedia = [[Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry]]| date=2000 |publisher = [[Wiley-VCH]]|location = Weinheim|doi = 10.1002/14356007.a03_245|isbn = 3527306730}}</ref>。

===天然のスチルベン===
[[File:Diethylstilbestrol.svg|thumb|[[ジエチルスチルベストロール]]は、ステロイドではないにもかかわらず、エストロゲン作用を示す。]]
[[スチルベノイド]]とは天然に存在するスチルベン誘導体である。例えば、[[レスベラトロール]]やその類似化合物の[[プテロスチルベン]]などがある。(''E'')-スチルベンと構造的には似ているが、合成学的には関連していない{{仮リンク|スチルベストロール|en|Stilbestrol}}は、[[エストロゲン]]活性を示す。このグループには、[[ジエチルスチルベストロール]]、{{仮リンク|ホスフェストロール|en|fosfestrol}}、および{{仮リンク|ジエネストロール|en|dienestrol}}が含まれる。このような誘導体の一部は、[[ケイ皮酸]]または[[p-クマル酸|''p''-クマル酸]]と[[マロン酸]]の[[補酵素A]]誘導体の縮合によって生成される。

==付録==
'''表1. 蒸気圧'''<ref>{{cite book|last=Lide|first=David|title=CRC Handbook of Chemistry and Physics|edition=76th|date=1995|publisher=CRC Press, Inc.|location=USA|isbn=0-8493-0476-8|pages=6–107}}</ref>
{| class="wikitable"
|-
! 異性体!!  温度, °C  !!  蒸気圧, kPa
|-
| ''cis''-スチルベン|| 100 || 0.199
|-
| ''cis''-スチルベン|| 125 || 0.765
|-
| ''cis''-スチルベン|| 150 || 2.51
|-
| ''trans''-スチルベン|| 150 || 0.784
|}

==出典==
{{Reflist|2}}

==外部リンク==
* [http://newsearchch.chemexper.com/cheminfo/servlet/org.dbcreator.MainServlet?searchTemplate=rn.value=%3D%3F&action=PowerSearch&format=ccd&options=brandqtyoffer&target=entry&searchValue=103-30-0 (E)-Stilbene on ChemExper]
{{Authority control}}

{{DEFAULTSORT:Eすちるへん}}
[[Category:蛍光色素]]
[[Category:スチルベン]]
[[Category:フェニル化合物]]