アクリル酸メチルのソースを表示

{{chembox
| 出典 = {{ICSC-ref|0625}}
|   画像ファイル = Methylacrylat.svg
|   画像1 = Methyl acrylate3D.png
|   画像サイズ1 = 150px
|   系統名 = Methyl propenoate
|   別称 =プロペン酸メチル
MA
| Section1 = {{Chembox Identifiers
|   SMILES = C=CC(OC)=O
|   CAS番号 = 96-33-3
| 日化辞番号 = J3.967E
|RTECS = AT2800000
| KEGG_Ref = {{keggcite|correct|kegg}}
| KEGG = C19443
  }}
| Section2 = {{Chembox Properties
|   分子式 = C<sub>4</sub>H<sub>6</sub>O<sub>2</sub>
|   モル質量 = 86.04 g/mol
|   外観 =  無色液体
|   密度 = 0.956 g/cm³、液体
| 屈折率=1.403
|   溶解度 =6 g/100 ml（20 °C）
|   融点 = −75 °C
|   沸点 = 80 °C
|蒸気圧 = 9.1 kPa（20 °C）
| LogP = 0.8
  }}
| Section7 = {{Chembox Hazards
|   主な危険性 ={{Hazchem X}} {{Hazchem FF}}
|   外部MSDS = [http://msds.chem.ox.ac.uk/ME/methyl_acrylate.html Oxford MSDS]
| 引火点 = −2.8 °C
| 発火点 = 468 °C
  }}
}}
'''アクリル酸メチル'''（アクリルさんメチル、{{lang-en-short|methyl acrylate}}）は、[[有機化合物]]の一種で、[[アクリル酸]]のメチル[[エステル]]。IUPAC系統名はプロペン酸メチル （methyl propenoate）。アクリル酸、メタクリル酸系のエステルの中でも特に重合しやすい物質である<ref name=chem/>。一般的には安定剤としてヒドロキノンモノメチルエーテルが添加されており、[[不純物]]として[[酢酸メチル]]や[[プロピオン酸メチル]]が含まれる<ref>[[#95|製品評価技術基盤機構 (2008)]] 1頁。</ref>。

[[電子求引性基]]によって求核攻撃に対して[[活性化]]されているため、[[グリニャール試薬]]や[[エノラート]]のような[[求核剤]]と反応することが可能である。

主に[[アクリル樹脂]]の原料として使用されており、他の樹脂の[[共重合]]原料などにも用いられる<ref>[[#95|製品評価技術基盤機構 (2008)]] 3頁。</ref>。[[2002年]]の[[日本]]における生産量はおよそ32万トンであり、そのうちおよそ6500トンほどが輸出されている<ref name=95p2>[[#95|製品評価技術基盤機構 (2008)]] 2頁。</ref>。

== 合成 ==
[[アセチレン]]に[[一酸化炭素]]を反応させて、[[メタノール]]を付加させる（[[レッペ反応]]）<ref name=chem>{{Cite book|和書|author=簱野昌弘|editor=化学大辞典編集委員会(編)|title=化学大辞典|volume=1|pages=42頁|edition=縮刷版第26版|publisher=共立|year=1981|month=10}}</ref>。
: <chem>HC{\equiv}CH\ + CO\ + CH3OH -> H2C=CH-COOCH3</chem>
また、[[エチレンシアノヒドリン]]にメタノールと[[硫酸]]を反応させることでも合成することができる<ref name=chem/>。

== 危険性 ==
<div style="float: right;">
{| class="wikitable"
|-
! style="background:#f90;"|NFPA 704
|-
| style="text-align:left;"|{{NFPA 704|Health = 3|Flammability = 3|Reactivity = 2|Other = }}
|-
| style="width:80pt;"|アクリル酸メチルに対する[[NFPA 704|ファイア・ダイアモンド]]表示
|}</div>
アクリル酸メチルの蒸気と空気の混合気体が着火されることで爆発を起こす危険性があり、その[[爆発限界]]は空気に対して2.8-25 容量%である<ref name=ICSC>{{ICSC-ref|0625|accessdate=2020-11-14}}</ref>。また、[[マニキュア]]中に含まれている場合に接触アレルギー性皮膚炎を引き起こす可能性があるという報告がある <ref>{{cite journal|author=Kanerva, L.; Lauerma, A.; Jolanki, R.; Estlander, T. |year=1995|title=Methyl acrylate: a new sensitizer in nail lacquer|journal=Contact Derm.|volume=33|pages=203 – 204|pmid=8565470}}</ref><ref>{{cite journal|author=Kanerva, L.; Lauerma, A.; Estlander, T.; Alanko, K.; Henriks-Eckerman, M.-L.; Jolanki, R. |year=1996|title=Occupational allergic contact dermatitis caused by photobonded sculptured nails and a review of (meth)acrylates in nail cosmetics|journal= Am. J. Contact Derm.|volume=7|pages=109 – 115|pmid=8796752}}</ref><ref name=95p2/>。水棲生物に対して強い毒性を示し、人体に対しては皮膚や目への曝露によって強い刺激を与える<ref name=ICSC/>。

日本においては[[PRTR制度]]において第一種指定化学物質に指定されている<ref>{{Cite web|和書|title=第一種指定化学物質一覧|url=http://www.nite.go.jp/chem/prtr/new_class1.html|publisher=製品評価技術基盤機構|accessdate=2020-11-14|archiveurl=https://web.archive.org/web/20150219081126/http://www.nite.go.jp/chem/prtr/new_class1.html|archivedate=2015-02-19|url-status=dead|url-status-date=2018-03}}</ref>。また、[[消防法]]においては[[危険物]]第四類の第一石油類として規制を受ける<ref name=95p2/>。

== 脚注 ==
{{脚注ヘルプ}}
{{Reflist}}

== 参考文献 ==
* {{Cite web|和書|title=化学物質の初期リスク評価書 No.95 アクリル酸メチル|year=2008|url=http://www.safe.nite.go.jp/risk/files/pdf_hyoukasyo/006riskdoc.pdf|format=pdf|publisher=製品評価技術基盤機構|archiveurl=https://web.archive.org/web/20130120003313/http://www.safe.nite.go.jp/risk/files/pdf_hyoukasyo/006riskdoc.pdf|archivedate=2013-01-20|accessdate=2020-11-14|ref=95|url-status=dead|url-status-date=2018-03}}

{{chem-stub}}

{{Normdaten}}
{{DEFAULTSORT:あくりるさんめちる}}
[[Category:アクリル酸エステル]]
[[Category:モノマー]]