アクリロニトリルのソースを表示

{{Chembox
| ImageFileL1 = Structural formula of acrylonitrile.svg
| ImageSizeL1 = 120 px
| ImageFileR1 = Acrylonitrile-2D-skeletal.svg
| ImageSizeR1 = 120 px
| ImageFileL2 = Acrylonitrile-3D-balls.png
| ImageSizeL2 = 120 px
| ImageFileR2 = Acrylonitrile-3D-vdW.png
| ImageSizeR2 = 120 px
| IUPACName = 2-プロペンニトリル
| SystematicName = 2-プロペンニトリル
| OtherNames = シアノエテン<br/>ビニルシアニド<br/>アクリロニトリル
| Section1 = {{Chembox Identifiers
| Abbreviations = AN
| CASNo = 107-13-1
| EINECS =
| EINECSCASNO =
| PubChem =
| SMILES = C=CC#N
| InChI =
| RTECS =
| MeSHName =
| ChEBI =
| KEGG =
| ATCCode_prefix =
| ATCCode_suffix =
| ATC_Supplemental =}}
| Section2 = {{Chembox Properties
| Formula = {{chem|C|3|H|3|N}}
| MolarMass = 53.06 g/mol
| RationalFormula =CH<sub>2</sub>=CH-C≡N
| Appearance = 無色の液体
| Density = 0.81 g/cm{{sup|3}}
| MeltingPt = -84 {{℃}}(189K)
| Melting_notes =
| BoilingPt = 77{{℃}}(350 K)
| Boiling_notes =
| Solubility = 7 g/100 mL at 20 {{℃}}
| SolubleOther =
| Solvent = [[エタノール]], [[ジエチルエーテル]],<br />[[クロロホルム]]
| LogP =
| VaporPressure =
| HenryConstant =
| AtmosphericOHRateConstant =
| pKa =
| pKb =}}
| Section3 = {{Chembox Structure
| CrystalStruct =
| Coordination =
| MolShape =}}
| Section4 = {{Chembox Thermochemistry
| DeltaHf =
| DeltaHc =
| Entropy =
| HeatCapacity =}}
| Section5 = {{Chembox Pharmacology
| AdminRoutes =
| Bioavail =
| Metabolism =
| HalfLife =
| ProteinBound =
| Excretion =
| Legal_status =
| Legal_US =
| Legal_UK =
| Legal_AU =
| Legal_CA =
| PregCat =
| PregCat_AU =
| PregCat_US =}}
| Section6 = {{Chembox Explosive
| ShockSens =
| FrictionSens =
| ExplosiveV =
| REFactor =}}
| Section7 = {{Chembox Hazards
| EUClass =
| EUIndex =
| MainHazards = [[可燃性]],<br />反応性,<br/> 毒性
| NFPA-H =
| NFPA-F =
| NFPA-R =
| NFPA-O =
| RPhrases =
| SPhrases =
| RSPhrases =
| FlashPt =
| Autoignition =
| ExploLimits =
| PEL =}}
| Section8 = {{Chembox Related
| OtherAnions =
| OtherCations =
| OtherFunctn =
| Function =
| OtherCpds = [[アクリル酸]],<br/>[[アクロレイン]]}}
}}

'''アクリロニトリル''' ({{en|acrylonitrile}}) とは、[[ニトリル]]の1種で、[[化学工業]]における[[中間体]]として重要な[[有機化合物]]である。'''アクリルニトリル'''、'''アクリル酸ニトリル'''、'''シアン化ビニール''' (vinyl cyanide) などの別称がある。[[分子式]]は '''{{chem|C|3|H|3|N}}'''。[[IUPAC命名法]]では、[[アクリル酸]] (acrylic acid、CH<sub>2</sub>=CHCOOH)が慣用名として認められていることから、そこから誘導される名称として'''アクリロニトリル'''も認められている。

== 性質 ==
無色透明で特有の刺激臭のある[[液体]]。[[分子量]] 53.06{{nbsp}}g/mol、[[融点]] -83.55{{nbsp}}[[℃]]、[[沸点]]77.6{{nbsp}}℃から77.7{{nbsp}}℃。20{{nbsp}}℃の水に対する[[溶解度]]は100{{nbsp}}mLあたり7.3{{nbsp}}g<ref name=chem/>。[[溶媒|有機溶媒]]の多くのものと任意の割合で混じり合う。

引火性が強い（[[引火点]] 0{{nbsp}}℃）だけでなく、[[毒|毒性]]が強いため空気中に20{{nbsp}}[[ppm]]以上含まれると危険である<ref name=chem/>。日本では、[[毒物及び劇物取締法]]により[[劇物]]に指定されている<ref name=msds>{{Cite web|和書|title=安全データシート アクリロニトリル|url=https://anzeninfo.mhlw.go.jp/anzen/gmsds/0003.html|publisher=[[厚生労働省]]|work=職場のあんぜんサイト|accessdate=2018-03-17}}</ref>。光や[[酸素]]、アルカリの作用により[[重合]]を起こすため、保存にも注意を要する。[[重合禁止剤]]としては[[炭酸アンモニウム]]などが用いられる<ref name=chem/>。

== 反応 ==
アクリロニトリルは各種求核試薬の[[マイケル付加]]を受けやすい。すなわち、'''シアノエチル化'''の反応試剤である。特に芳香族アミンのシアノエチル化には[[酢酸銅(II)]]が触媒に用いられる<ref>友田修司、「シアノエチル化」『世界大百科事典』、CD-ROM版、平凡社、1999。</ref>。
: <chem>Nu + CH2=CH-C#N -> Nu-(CH2)2-C#N </chem>（<chem>Nu</chem> は求核剤）

また、[[ビニル基]]の部分が[[アルケン]]としての性質を示すため、[[ジエン]]との間で[[ディールス・アルダー反応]]を起こして環化する<ref name=chem>{{Cite book|和書|author=簱野昌弘|editor=化学大辞典編集委員会(編)|title=化学大辞典|volume=1|pages=43頁|edition=縮刷版第26版|publisher=共立|year=1981|month=10}}</ref>。

== 製造 ==
アクリロニトリルは、工業的には[[プロピレン]]から、金属酸化物 (例：{{chem|MoO|3|-Bi|2|O|3|-Fe|2|O|3}}) 触媒の存在下に[[アンモニア]]と[[酸素]]を作用させて生産される。この方法は '''ソハイオ法''' (Sohio process) もしくは[[アンモ酸化]] (ammoxidation) と呼ばれる。
: <chem>CH3-CH = CH2 + NH3 + </chem><math>\rm 1.5 O_2</math><chem> -> CH2=CH-C#N + 3H2O</chem>

ソハイオ法は、副生物として[[シアン化水素]] (HCN)、[[アセトニトリル]] (CH<sub>3</sub>CN) も得られるため、それらの製法としても利用されている。

[[エチレンシアンヒドリン]]の[[脱水]]、または[[アセチレン]]に対する[[シアン化水素]]の[[付加反応]]によっても、アクリロニトリルを得ることができる。

=== 製造量 ===
2009年末時点で、世界のアクリロニトリル総生産能力は600万トン強。国別の生産量では、[[アメリカ合衆国]]、[[中華人民共和国|中国]]、[[日本]]、[[大韓民国|韓国]]、[[台湾]]の順位であった。中国は2009年の生産量が101万トンであったが、設備改造による能力アップが続き<ref>『中国石化報』「調整加工路線 讓丙烯腈更掙錢」、2010年6月1日</ref>、2011年に生産量が111万トンで首位となった。

2013年末の、世界のアクリロニトリル総生産能力は、旭化成ケミカルの韓国や中国石油化工集団安慶の増設によって約680万トンとなり、総生産量は約533万トンとなった<ref>化学工業日報社、「13年世界需要が過去最高」『化学工業日報』、2014年4月28日、東京、化学工業日報社</ref>。

<!--統計項目に合致させるためにアクリロニトリルの語を使用する-->
2012年の日本国内生産量は553,908トン、出荷量は552,452トン、2013年の日本国内生産量は517,869トン、出荷量は526,014トンであった<ref>[https://www.meti.go.jp/statistics/tyo/seidou/result/ichiran/08_seidou.html#menu5 経済産業省生産動態統計年報 化学工業統計編] 経済産業省</ref>。

=== 主要メーカー ===
* Ineos Nitriles - [[BP (企業)|BP]]系。アメリカとドイツを合わせると世界最大の年産135万トン以上の能力。
* [[旭化成]] - 日本最大で約44万トンの能力。韓国、タイの投資先を加えると125万トン。川崎工場15万トンを2014年に停止の予定。「カシミロン」の原料。
* [[三菱レイヨン]] - 旧三菱レイヨンと[[三菱化学]]からダイヤニトリックスを経て再統合。24万トンの能力。
* [[住友化学]]
* [[昭和電工]]
* [[中国石油化工集団]] - [[吉林市|吉林]]、[[大慶市|大慶]]、[[上海市|上海]]、[[安慶市|安慶]]などにBPの技術で作った工場がある。
* 上海賽科 - [[中華人民共和国|中国]]。シノケム(SINOCHEM)社が販売代理店。
* [[台湾プラスチックグループ|台塑石化]] - [[台湾]]。28万トンの能力。
* 中国石化発展公司 - 台湾。
* 泰光産業 - [[大韓民国|韓国]]。25万トンの能力。
* 東西石油化学 - [[大韓民国|韓国]]。
* [[BASF]] - [[ドイツ]]。
* [[DSM (企業)|DSM]] - [[オランダ]]。
* Ascend Performance Materials - [[アメリカ合衆国]]。52万トンの能力。

== 用途 ==
アクリロニトリルは、主に[[アクリル繊維]]（[[ポリアクリロニトリル]]）や[[合成樹脂]]<ref name=chem/>の[[ABS樹脂]]や[[AS樹脂]]（SAN）の原料とされている。また、[[アクリルアミド]]、[[アジポニトリル]]の原料としても重要である。他に、[[ニトリルゴム]]向けなどがある。世界的には用途別比率はABS樹脂やAS樹脂向けが40{{nbsp}}%強、[[アクリル繊維]]向けが約40{{nbsp}}%、[[アクリルアミド]]向けが10{{nbsp}}%弱となっている。

かつては[[アクリル酸]]の原料でもあった。また、[[うまみ調味料]]の主成分[[グルタミン酸ナトリウム|L-グルタミン酸ナトリウム]]もかつてはアクリロニトリルからの生成が試みられた<ref>{{cite journal|和書|author1=小原正美 |author2=日野哲雄 |title=アミノ酸の製造について |url=https://doi.org/10.5059/yukigoseikyokaishi.20.676 |journal=有機合成化学 |date=1962-07-01 |volume=20 |issue=7 |pages=676-687 |publisher=有機合成化学協会 |doi=10.5059/yukigoseikyokaishi.20.676 |access-date=2023-08-12}}。</ref>。アクリロニトリルの原料であるプロピレンは石油由来原料であり、これが「[[味の素]]の原料は石油」と呼ばれた所以である。

== 事故 ==
空気中での爆発範囲は、下限 3.0{{nbsp}}[[濃度#体積パーセント濃度|vol%]]、上限 17.0{{nbsp}}vol% とされる<ref>[http://www.ilo.org/dyn/icsc/showcard.display?p_card_id=0092&p_version=2&p_lang=ja ICSC 0092 - アクリロニトリル] ICSCデータベース 国際化学物質安全性カード (ICSCs)</ref>。

前述の通り、アクリロニトリルは引火性で毒性も持つ。アメリカ合衆国のテネシー州の{{仮リンク|メリービル (テネシー州)|en|Maryville, Tennessee|label=メリービル}}では、2015年にアクリロニトリルを含む可燃物を搭載した貨物列車が脱線し炎上した。アクリロニトリルの有害性（燃焼後の気体も有害）から、周辺住民は避難し、また出火当時は消火活動も行われていなかった<ref>{{Cite web|和書|url=https://www.afpbb.com/articles/-/3053480 |title=有害物質運ぶ列車が脱線・炎上、住民5000人避難 米テネシー州 |date=2015-07-02 |website=AFP BB |publisher=フランス通信社 |access-date=2023-08-12}}</ref>。また、2015年8月の[[山東省化学工場爆発事件]]の原因となっていた。

== 法規制 ==
日本では[[毒物及び劇物取締法]]および[[毒物及び劇物指定令]]（別表第二）により'''アクリルニトリル'''として[[劇物]]に指定されている<ref>{{Cite web|和書|title=毒物及び劇物取締法施行令（昭和三十年政令第二百六十一号）別表第二 |url=https://laws.e-gov.go.jp/law/330CO0000000261#526 |date=2019-06-28 |website=[[e-Gov法令検索]] |publisher=[[総務省行政管理局]] |accessdate=2020-01-31 |quote=令和元年政令第四十四号改正、2019年7月1日施行分}}</ref>。

またアクリロニトリルとして、[[労働安全衛生法]]の関連法令である「労働安全衛生法施行令」（昭和四十七年政令第三百十八号）別表第三にて、[[特定化学物質#第2類物質|特定化学物質第2類]]と規定されているほか<ref>{{Cite web|和書|url=https://laws.e-gov.go.jp/law/347CO0000000318#868 |title=労働安全衛生法施行令（昭和四十七年政令第三百十八号）別表第三 特定化学物質（第六条、第九条の三、第十七条、第十八条、第十八条の二、第二十一条、第二十二条関係） |date=2019-06-05 |website=[[e-Gov法令検索]] |publisher=[[総務省行政管理局]] |accessdate=2020-01-31 |quote=令和元年政令第十九号改正、2019年6月5日施行分}}</ref>、[[特定化学物質の環境への排出量の把握等及び管理の改善の促進に関する法律]]（化管法）の特定第1種指定化学物質に指定されており<ref name=msds/>、[[高圧ガス保安法]]<ref>{{Cite web|和書|title=一般高圧ガス保安規則（昭和四十一年通商産業省令第五十三号）第2条: 用語の定義 |url=https://laws.e-gov.go.jp/law/341M50000400053#5 |website=[[e-Gov法令検索]] |publisher=[[総務省行政管理局]] |date=2020-12-20 |accessdate=2020-01-31 |quote=令和元年経済産業省令第五十四号改正、2019年12月20日施行分}}</ref>、[[船舶安全法]]<ref name=msds/>、[[大気汚染防止法]]<ref>{{Cite web|和書|title=大気汚染防止法の一部を改正する法律の施行について|url=http://www.env.go.jp/hourei/syousai.php?id=04000096|publisher=環境庁|accessdate=2012-02-28}}</ref>、[[海洋汚染等及び海上災害の防止に関する法律]]（海洋汚染防止法）<ref>{{Cite web|和書|title=海洋汚染等及び海上災害の防止に関する法律施行令（昭和四十六年政令第二百一号）別表第一（第一条の二関係）二 Ｙ類物質等 |url=https://laws.e-gov.go.jp/law/346CO0000000201#656 |website=[[e-Gov法令検索]] |publisher=[[総務省行政管理局]] |accessdate=2020-01-31 |date=2019-04-26 |quote=平成三十一年政令第百六十三号改正、2020年1月1日施行分}}</ref>にも規定がある。[[消防法]]に定める第4類危険物 第1石油類に該当する<ref>{{Cite web|和書|url=https://www.tcichemicals.com/eshop/ja/jp/commodity/A0146/;jsessionid=8AEEB2B7667231525E461AD7A6EC9C40 |title=Acrylonitrile (stabilized with MEHQ) > 法規情報 |publisher=[[東京化成工業]]株式会社 |accessdate=2020-01-31 |quote=「消防法 危-4-1-II」}}</ref>{{Efn2|消防法 別表第一では危険物を分類しており、第1石油類は「アセトン、ガソリンその他一気圧において引火点が二一度未満のもの」と定義されている<ref>{{Cite web|和書|url=https://laws.e-gov.go.jp/law/323AC1000000186#1563 |title=消防法（昭和二十三年法律第百八十六号） |date=2018-06-27 |website=[[e-Gov法令検索]] |publisher=[[総務省行政管理局]] |accessdate=2020-01-31 |quote=平成三十年法律第六十七号改正、2019年7月1日施行分}}</ref>。}}。

== 脚注 ==
{{脚注ヘルプ}}

=== 注釈 ===
{{notelist2}}

=== 出典 ===
{{Reflist}}

== 外部リンク ==
* [https://anzeninfo.mhlw.go.jp/anzen/gmsds/0003.html 職場のあんぜんサイト：化学物質： アクリロニトリル] 厚生労働省
* {{Cite journal |和書|author =佐州治男|title =アクリロニトリル最近の合成法|date =1960|publisher =有機合成化学協会|journal =有機合成化学協会誌|volume =18|issue =9|doi=10.5059/yukigoseikyokaishi.18.636 |pages =636-643|ref =harv}}
* {{Cite journal |和書|title=アクリロニトリルの合成化学への利用 : 特にアクリロニトリルの二量化反応について |author=渡辺芳久, 武田真 |journal=有機合成化学協会誌 |volume=28 |issue=12 |pages=1254-1260 |year=1970 |doi=10.5059/yukigoseikyokaishi.28.12_1254 |url=https://doi.org/10.5059/yukigoseikyokaishi.28.12_1254 |publisher=有機合成化学協会 |ref=harv}}

{{Normdaten}}
{{DEFAULTSORT:あくりろにとりる}}
[[Category:ニトリル]]
[[Category:アルケン]]
[[Category:モノマー]]
[[Category:第1石油類]]
[[Category:劇物]]