アクロレインのソースを表示

{{ chembox
| Name=アクロレイン
| ImageFile = Propenal.svg
| ImageSize = 150px
| ImageAlt = アクロレイン
| IUPACName = 2-プロペナール
| OtherNames = アクリルアルデヒド<br />プロペンアルデヒド
| Section1 = {{Chembox Identifiers
| CASNo = 107-02-8
| KEGG = C01471
| SMILES=C(=O)C=C }}
| Section2 = {{Chembox Properties
| Formula = C<sub>3</sub>H<sub>4</sub>O
| RationalFormula =CH<sub>2</sub>=CHCHO
| MolarMass = 56.06
| Appearance = 無色または淡黄色液体
| Density = 0.8389 (20 ℃)
| MeltingPtC = &minus;87
| BoilingPtC= 53
| 屈折率=1.4022 (19 ℃) }}
}}
'''アクロレイン''' (acrolein) は[[アルデヒド]]の一種で、[[不飽和]]アルデヒドの中で最も単純なもの。[[IUPAC命名法]]では '''2-プロペナール''' (2-propenal) と表されるほか、'''アクリルアルデヒド''' (acrylic aldehyde) 、'''プロペンアルデヒド''' (propenaldehyde) とも呼ばれる。[[分子量]]は 56.07 である<!--分子量が表と若干違う-->。

== 性質 ==
[[融点]] &minus;87 ℃、[[沸点]] 53 ℃ で、刺激臭を持つ無色から黄色の[[液体]]である。空気中では酸化されやすいため、酸化防止剤として[[ポリフェノール]]が添加される<ref name=chem/>。非常に反応性に富む物質なので、安定剤を加え、空気を遮断して貯蔵する。
20℃の水への溶解度は20g/100mlである。

==毒性==
[[ラット]]による経口毒性LD<sub>50</sub>が82mg/kg、ウサギによる経皮毒性LD<sub>50</sub>が250mg/kgと、[[毒|毒性]]が強い他、可燃性も強く、取り扱いには十分注意する必要がある。日本では[[毒物及び劇物取締法]]の関連法令である毒物及び劇物取締法施行令（別表第二）により原体が[[劇物]]に<ref>{{Cite web|和書|title=毒物及び劇物取締法施行令（昭和三十年政令第二百六十一号）別表第二|url=https://laws.e-gov.go.jp/law/330CO0000000261#526 |website=[[e-Gov法令検索]] |publisher=[[総務省行政管理局]] |accessdate=2020-02-01 |date=2019-06-28 |quote=令和元年政令第四十四号改正、2019年7月1日施行分}}</ref><ref name=MHLW-Anzen/>、[[消防法]]により第1石油類に指定されている<ref name=MHLW-Anzen>{{Cite web|和書|url=https://anzeninfo.mhlw.go.jp/anzen/gmsds/0004.html |title=製品安全データシート アクロレイン |website=職場のあんぜんサイト |publisher=[[厚生労働省]] |date=2006-04-09 |accessdate=2020-02-01 |quote=「適用法令 毒物及び劇物取締法: 劇物（法第２条別表第２）」「適用法令 消防法: 第４類引火性液体、第一石油類非水溶性液体（法第２条第７項危険物別表第１）」}}</ref>。また[[重合]]を起こしやすいため、市販の物には重合停止剤として[[ヒドロキノン]]が含まれていることが多い<ref>[[#66|製品評価技術基盤機構 (2006)]] 1頁。</ref>。純粋なものが必要なときには、蒸留などで精製してすぐ用いるべきである。

[[食用油]]を使って揚げ物等の調理作業を長時間行ったために気分が悪くなる現象を「油酔い」と呼ぶ。「油酔い」は加熱分解された油脂から発生するアクロレインが引き起こすものとされている<ref>{{Cite web|和書|title=油のフライ加熱時に生じる有害な油酔い成分の解明とその生成防止|author=福田靖子、新井映子、[[熊澤茂則]]、内田浩二|url=http://kaken.nii.ac.jp/d/p/11680129|publisher=科学研究費補助金データベース|accessdate=2012-02-28}}</ref>。[[2013年]]に、[[東京工科大学]]と[[築野食品工業|築野食品工業株式会社]]の研究チームにより、アクロレインの生成において、油脂中に含まれる[[リノレン酸]]が大きく関係していることが発見された<ref name="acro_1">{{Cite web|和書|title=加熱調理中に気分が悪くなる「油酔い」の発生メカニズムを解明。飲食店など調理現場の環境改善に期待  2013年のプレスリリース  プレスリリース  東京工科大学|author=東京工科大学|url=http://www.teu.ac.jp/press/2013.html?id=176|accessdate=2013-06-27}}</ref>。この研究により、油脂中のリノレン酸が空気中の酸素により酸化され[[ペルオキシド|ヒドロペルオキシド]]が発生、そのヒドロペルオキシドが高温下で酸化され分解し、アクロレインが発生することが判明した<ref name="acro_1"/>。なお、これまではアクロレインの発生には[[グリセリン]]が関係していると考えられていた<ref name="acro_1"/>。

また、[[ガソリンエンジン]]・[[ディーゼルエンジン]]及び[[喫煙|タバコ]]の[[不完全燃焼]]でも発生し、自動車・船舶等からの排出量は年間1,765トン（[[製品評価技術基盤機構]] 2005年調べ）、タバコから年間97トン排出されている。（[[環境省]] 2004年調べ<ref>[[#66|製品評価技術基盤機構 (2006)]] 4頁。</ref>）なお、タバコ1本あたりからの発生量は主流煙で9.93～116μg、副流煙で288〜348μgと分析されている。（[[厚生労働省]] 2002年調べ<ref>[[#66|製品評価技術基盤機構 (2006)]] 10-11頁。</ref>）

== 合成と反応 ==
[[グリセリン]]を[[硫酸水素カリウム]]などの脱水剤を用いて[[脱水]]すると生成する<ref>Adkins, H.; Hartung, W. H. ''Org. Synth.'', Coll. Vol. 1, p.15 (1941); Vol. 6, p.1 (1926). [http://www.orgsynth.org/orgsyn/prep.asp?prep=cv1p0015 オンライン版]</ref>。
工業的には、グリセリンの高温の蒸気を[[硫酸マグネシウム]]に通じてアクロレインを得る。
: <chem>C3H5(OH)3 -> CH2=CHCHO\ + 2H2O</chem>

[[還元]]すると[[プロピオンアルデヒド]]を経て[[プロパノール]]を生成する<ref name=chem>{{Cite book|和書|author=水野慶行|editor=化学大辞典編集委員会(編)|title=化学大辞典|volume=1|pages=46頁|edition=縮刷版第26版|publisher=共立|year=1981|month=10}}</ref>。

== 用途 ==
主に[[メチオニン]]や[[グルタルアルデヒド]]、[[ピリジン]]の合成原料として用いられる。他に冷凍機探知剤、アルコール変性剤、殺菌剤などにも用いられる。

== 出典 ==
<references />

== 参考文献 ==
* {{Cite web|和書|title=化学物質の初期リスク評価書 Ver.1.0 No66 アクロレイン|year=2006|url=http://www.safe.nite.go.jp/japan/sougou/data/pdf/risk/pdf_hyoukasyo/008riskdoc.pdf|format=pdf|publisher=製品評価技術基盤機構|accessdate=2015-02-19|ref=66}}

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[[Category:アルデヒド]]
[[Category:アルケン]]
[[Category:第1石油類]]
[[Category:劇物]]