アシル化のソースを表示

'''アシル化'''（アシルか、acylation）とは、[[有機化合物]]に[[アシル基]]を導入する反応の事である。正式には'''アルカノイル化'''という。

[[アシル基]]を供給するアシル化剤として[[カルボン酸ハロゲン化物]]や[[カルボン酸無水物]]がよく用いられる。これらは[[ルイス酸]]を作用させることで強い[[求電子剤]]となる。例えば以下の[[フリーデル・クラフツ反応]]では[[塩化アセチル]]がアシル化剤、[[塩化アルミニウム]]が触媒として用いられて、次式のように[[ベンゼン]]環上にアシル基(アセチル基)を導入する。
<div style="text-align: center;">[[Image:Benzen acylowany.svg|Friedel-Crafts acylation of benzene by ethanoyl chloride|フレームなし|660x660ピクセル]]</div>
この反応は[[芳香族求電子置換反応]]のひとつで、機構は下のように理解されている。

[[Image:Friedel-Crafts-Acylierung 2b.svg|700px|フリーデル・クラフツ反応の機構]]

カルボン酸ハロゲン化物やカルボン酸無水物はまた、[[アミン]]をアシル化して[[アミド]]を生成したり、[[アルコール]]をアシル化して[[エステル]]に変換する反応にも用いられる。アミンやアルコールは[[求核剤]]で、反応の形式は[[求核付加反応|求核付加-脱離機構]]となる場合が多い。反応を進行させるために[[ピリジン]]などの塩基が用いられ、アシル化剤の活性化、生じる酸の中和などにはたらく。
: <chem>{RC(=O)X} + R'OH -> RC(=O)OR'</chem>

: <chem>{RC(=O)OC(=O)R} + R'NH2 -> RC(=O)NHR'</chem>

[[コハク酸]]もまた、ある種のアシル化反応を行うのにしばしば用いられる。工業的には、[[アスピリン]]の合成過程で、カルボン酸ハロゲン化物による[[サリチル酸]]の[[アセチル化反応|アセチル化]]が行われている。

[[ケテン]] (RR'C=C=O) もまた、求核剤の付加によりアシル化化合物を与える。
: <chem>{RR'C=C=O} + R''OH -> RR'CH-C(=O)OR''</chem>

== 関連項目 ==
*[[アシル基]]
*[[ケテン]]
*[[アセチル化反応]]
*[[有機合成化学]]
{{一次構造}}

{{DEFAULTSORT:あしるか}}
[[Category:有機反応]]