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[[Image:Acyl group.svg|right|frame|[[カルボン酸]]のアシル基]]
'''アシル基'''（アシルき、{{lang-en|acyl group}}）は、[[オキソ酸]]から[[ヒドロキシ基]]を取り除いた形の[[官能基]]である<ref name="gold book">, [http://goldbook.iupac.org/A00123.html IUPAC Gold Book - acyl groups]</ref>。

[[有機化学]]では、「アシル基」と言えばふつう、[[カルボン酸]]からOHを抜いた形、すなわちR-CO-というような形の基（[[IUPAC命名法|IUPAC名]]は'''アルカノイル基'''）を指す。ほとんどの場合、「アシル基」でこれを意味するが、[[スルホン酸]]や[[リン酸]]といったその他のオキソ酸からでもアシル基を作ることができる。特殊な状況を除いて、アシル基は分子の一部分となっていて、[[炭素]]と[[酸素]]は[[二重結合]]を形成している。

== アシル化合物 ==
アシル基を含む化合物として、[[塩化アセチル]] (CH<sub>3</sub>COCl) や[[塩化ベンゾイル]] (C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>COCl)といったハロゲン化アシルが知られている。これらの化合物はアシリウムカチオンを与えるので、他の化合物を[[アシル化]]する[[試薬]]としても用いられている。
[[アミド]] (''RC(O)''NR<sub>2</sub>)や[[エステル]] (''RC(O)''OR’)、[[ケトン]] (''RC(O)''R) や[[アルデヒド]] (''RC(O)''H) もアシル基を含んでいる。

== アシリウムカチオン・アニオン ==
アシリウムイオンは、<chem>R-C^+#O</chem> のような[[カチオン]]であり<ref name="gold book"/>、炭素と酸素は三重結合を作っている。このような分子種は[[フリーデル・クラフツ反応]]や[[林転位]]などの[[反応中間体|中間体]]として知られている。さらに、アシル基は[[EI法]]を使った[[質量分析]]で、[[ケトン]]のフラグメントイオンとして現れる。

アシリウムイオンを含む[[塩 (化学)|塩]]は、ハロゲン化アシルを[[ピリジン]]溶媒で第三級[[アミン]]と反応させることでも生成する。
: <chem>RC(O)Cl + Et3N -> [RC(O)NEt3^+]Cl^-</chem>

アシル[[アニオン]]は知られておらず、また[[有機リチウム化合物]]におけるアシル基－[[リチウム]]結合も研究が進んでいない。

== アシル基の生化学 ==
[[生化学]]では、[[脂肪酸]]の[[代謝]]によって、アシル化合物である[[アシルCoA]]が生成する。そのなかでも[[アセチルCoA]]は、生化学反応においてアシル基の供与体として働く。

なお、[[アミノ酸]]のアシル基は、対応するアミノ酸の「―イン(-ine)」を「―イル(-yl)」に置き換える形となる。例えば、[[グリシン]]であれば「グリシル」、[[リシン]]であれば「リシル」となる。

== アシル基の有機金属化学・触媒化学 ==
多くの[[カルボニル化]]反応では、アシル基の[[配位子]]が中間体となっており、その中には触媒反応として重要なものも含まれる。[[金属]]に[[配位結合|配位]]するアシル基は、金属－[[アルキル基|アルキル]]結合に[[一酸化炭素]]を挿入する方法や、ハロゲン化アシルと低電子価の金属[[錯体]]の反応、有機リチウム化合物と[[金属カルボニル]]の反応などで生成する。金属アシル化合物をO-アルキル化すると、フィッシャー型の[[カルベン錯体]]が得られる<ref>Elschenbroich, C. “Organometallics” (2006) Wiley-VCH: Weinheim. ISBN 3-527-29390-6</ref>。

== 命名法 ==
アシル基の名前は、対応する酸の英語名の'''-ic'''という語尾を、'''-yl'''に変えることで得られる。なお、[[メチル基]](meth'''yl''')、[[エチル基]] (eth'''yl''')などは[[アルカン]]から誘導された[[アルキル基]]を示すための「-yl」であって、アシル基を意味するものではない。IUPACの系統名を使うことが推奨されているが、慣用名があるものについては系統名がほとんど使われていない。

{| class="wikitable"
!colspan="2"|アシル基の名前<br>(R-CO-)
!colspan="2"|対応するカルボン酸の名前<br>(R-CO-OH)
|-
!慣用名!!系統名!!慣用名!!系統名
|-
|[[ホルミル基]]<br />form'''yl'''||メタノイル基<br />methanoyl||[[ギ酸]]<br />form'''ic''' acid||メタン酸<br />methanoic acid
|-
|[[アセチル基]]<br />acet'''yl'''||エタノイル基<br />ethanoyl||[[酢酸]]<br />acet'''ic''' acid||エタン酸<br />ethanoic acid
|-
|プロピオニル基<br />propion'''yl'''||プロパノイル基<br />propanoyl||[[プロピオン酸]]<br />propion'''ic''' acid||プロパン酸<br />propanoic acid
|-
|colspan="2" align="center"|[[ベンゾイル基]]<br />benzo'''yl'''
|colspan="2" align="center"|[[安息香酸]]<br />benzo'''ic''' acid
|-
|アクリリル基<br />acryl'''yl'''||プロペノイル基<br />propenoyl||[[アクリル酸]]<br />acryl'''ic''' acid||プロペン酸<br />propenoic acid
|}

== 出典 ==
{{Reflist}}

== 関連項目 ==
*[[アシル化]]

{{官能基}}

{{デフォルトソート:あしるき}}
[[Category:官能基]]