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{{chembox | Watchedfields = changed | verifiedrevid = 477242440 | ImageFile = AMP structure.svg | ImageSize = 200px | ImageName = Skeletal formula of AMP | ImageFile1 = Adenosine-monophosphate-anion-3D-balls.png | ImageSize1 = 200px | ImageName1 = Ball-and-stick model of AMP | IUPACName = 5'-Adenylic acid | OtherNames = | Section1 = {{Chembox Identifiers | ChemSpiderID_Ref = {{chemspidercite|correct|chemspider}} | ChemSpiderID = 5858 | UNII_Ref = {{fdacite|correct|FDA}} | UNII = 415SHH325A | InChI = 1/C10H14N5O7P/c11-8-5-9(13-2-12-8)15(3-14-5)10-7(17)6(16)4(22-10)1-21-23(18,19)20/h2-4,6-7,10,16-17H,1H2,(H2,11,12,13)(H2,18,19,20)/t4-,6-,7-,10-/m1/s1 | InChIKey = UDMBCSSLTHHNCD-KQYNXXCUBP | SMILES1 = c1nc(c2c(n1)n(cn2)[C@H]3[C@@H]([C@@H]([C@H](O3)COP(=O)(O)O)O)O)N | ChEMBL_Ref = {{ebicite|correct|EBI}} | ChEMBL = 752 | StdInChI_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}} | StdInChI = 1S/C10H14N5O7P/c11-8-5-9(13-2-12-8)15(3-14-5)10-7(17)6(16)4(22-10)1-21-23(18,19)20/h2-4,6-7,10,16-17H,1H2,(H2,11,12,13)(H2,18,19,20)/t4-,6-,7-,10-/m1/s1 | StdInChIKey_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}} | StdInChIKey = UDMBCSSLTHHNCD-KQYNXXCUSA-N | CASNo = 61-19-8 | CASNo_Ref = {{cascite|correct|CAS}} | PubChem = | IUPHAR_ligand = 2455 | DrugBank_Ref = {{drugbankcite|correct|drugbank}} | DrugBank = DB00131 | ChEBI_Ref = {{ebicite|correct|EBI}} | ChEBI = 16027 | KEGG_Ref = {{keggcite|correct|kegg}} | KEGG = C00020 | 日化辞番号 = J4.814C | SMILES = O=P(O)(O)OC[C@H]3O[C@@H](n2cnc1c(ncnc12)N)[C@H](O)[C@@H]3O | MeSHName = Adenosine+monophosphate }} | Section2 = {{Chembox Properties | Formula = C<sub>10</sub>H<sub>14</sub>N<sub>5</sub>O<sub>7</sub>P | MolarMass = 347.22 g/mol | Appearance = 白色の結晶粉末 | pKa = 0.9, 3.8, 6.1 | Density = 2.32 g/mL | MeltingPtCL = 178 | MeltingPtCH = 185 | BoilingPtC = 798.5 }} | Section3 = {{Chembox Hazards | Solubility = | MainHazards = | FlashPt = | Autoignition = }} }} '''アデニル酸'''(アデニルさん、adenylic acid)は別称を'''アデノシン一リン酸'''(Adenosine monophosphate)ともいう[[有機化合物]]で、[[リボ核酸|RNA]]中に見られる[[ヌクレオチド]]の一種である。'''AMP'''と略される。AMPは[[核酸塩基]]の[[アデニン]]、五炭糖の[[リボース]]、1つの[[リン酸]]より構成されており、リン酸と[[アデノシン]]([[ヌクレオシド]])の間で[[リン酸エステル]]を形成している。リン酸部位の結合位置により 2'-体、3'-体、5'-体の[[構造異性体]]があるが、RNA中に部品として見られるのは '''5'-アデニル酸''' である。 == 生産と分解 == AMPは2つの[[アデノシン二リン酸|ADP]]から、[[アデニル酸キナーゼ]]により生成される。同時に[[アデノシン三リン酸|ATP]]も産出される。 : <chem>2 ADP -> ATP\ + AMP</chem> またADPの高エネルギーリン酸結合の加水分解により得られる。 : <chem>ADP -> AMP\ + P_i</chem> またATPの加水分解により得られる。[[ピロリン酸]]が副生成物として得られる。 : <chem>ATP -> AMP\ + PP_i</chem> RNAが生体中で分解した場合、AMPを含むヌクレオシド一リン酸(NMP)が生成する。 下のようにAMPからATPを再生産することができる。 : <chem>AMP\ + ATP -> 2 ADP</chem> (アデニル酸キナーゼによる逆反応) : <chem>2 ADP\ + 2 P_i -> 2 ATP</chem> ([[好気性細菌]]の[[ATP合成酵素]]による酸化的リン酸化反応) AMPは[[アデニル酸デアミナーゼ]]によりアンモニア基が脱離し、[[イノシン一リン酸]]へと変換される。 AMPは[[尿酸]]へと変換された形で体内から排出される。 == 環状AMP == AMPは[[環状AMP]](cAMP)としても存在することが知られている。ある細胞内で[[アデニル酸シクラーゼ]]によりATPからcAMPが生産されるが、この反応は[[アドレナリン]]や[[グルカゴン]]といった[[ホルモン]]類によりコントロールされている。cAMPは細胞内[[シグナル伝達]]で重要な役割を果たしている。 ==外部リンク== * [http://www.compchemwiki.org/index.php?title=Adenosine_monophosphate Computational Chemistry Wiki(英語)] == 関連項目 == * [[アデノシン二リン酸]] (ADP) * [[アデノシン三リン酸]] (ATP) * [[リボ核酸|RNA]] * [[オリゴヌクレオチド]] {{核酸塩基}}{{ヌクレオチド代謝中間体}} {{biosci-stub}} {{chem-stub}} {{Normdaten}} {{DEFAULTSORT:あてにるさん}} [[Category:生体物質]] [[Category:プリン]] [[Category:ヌクレオチド]]
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