アニリンのソースを表示

{{Otheruses}}
{{Chembox
|   Name = アニリン
|   ImageFileL1 = Aniline.svg
|   ImageSizeL1 = 100px
|   ImageNameL1 = Aniline
|   ImageFileR1 = Aniline-3D-balls.png
|   ImageSizeR1 = 150px
|   ImageNameR1 = Aniline
|   OtherNames = フェニルアミン<br />アミノベンゼン<br />ベンゼンアミン
| Section1 = {{Chembox Identifiers
|   SMILES = NC1=CC=CC=C1
|   CASNo = 62-53-3
|   KEGG = C00292
  }}
| Section2 = {{Chembox Properties
|   Formula = C<sub>6</sub>H<sub>7</sub>N
|   RationalFormula =C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>NH<sub>2</sub>
|   MolarMass = 93.13
|   Appearance = 無色の液体
|   Density = 1.0217 g/ml, 液体
|   Solubility = 3.6 g/100 mL at 20 ℃
|   MeltingPtC= -6.3
|   BoilingPtC= 184.13
|   pKb = 9.4202
|   pKa = 27       (共役酸 pKa = 4.87)
|   Viscosity = 3.71 cP (3.71 ;mPa·s at 25 ℃
  }}
| Section4 = {{Chembox Thermochemistry
|   DeltaHf = 
|   DeltaHc = -3394 kJ/mol
|   Entropy = 
  }}
| Section7 = {{Chembox Hazards
|   ExternalSDS = {{ICSC-small|0011}}
|   EUClass = Toxic ('''T''')<br />[[発癌性|Carc. Cat. 3]]<br />[[突然変異源|Muta. Cat. 3]]<br />環境に危険 ('''N''')
|   NFPA-H = 3
|   NFPA-F = 2
|   NFPA-R =
|   RPhrases = {{R23/24/25}}, {{R40}}, {{R41}}, {{R43}}, {{R48/23/24/25}}, {{R68}}, {{R50}}
|   SPhrases = {{S1/2}}, {{S26}}, {{S27}}, {{S36/37/39}}, {{S45}}, {{S46}}, {{S61}}, {{S63}}
  }}
| Section8 = {{Chembox Related
|   Function = [[芳香族アミン]]
|   OtherFunctn = [[1-ナフチルアミン]]<br />[[2-ナフチルアミン]]
|   OtherCpds = [[フェニルヒドラジン]]<br />[[ニトロソベンゼン]]<br />[[ニトロベンゼン]]
  }}
}}

'''アニリン''' (aniline) は[[ベンゼン]]の[[水素]]原子の一つを[[アミノ基]]で[[置換]]した構造を持つ、[[芳香族化合物]]のひとつ。アニリンは[[IUPAC命名法]]の許容慣用名であるが、系統名では'''フェニルアミン''' (phenylamine) または'''ベンゼンアミン''' (benzenamine) となる。ほかに[[慣用名]]として'''アミノベンゼン''' (aminobenzene) がある。

染料、ゴムなどの化学製品、農薬や医薬品などを製造する際の中間物質として取り扱われている。

== 性質 ==
[[無色透明]]の[[液体]]で可燃性である。[[水]]には難溶だが、[[アルコール]]、[[エーテル (化学)|エーテル]]、[[ベンゼン]]には易溶。弱[[塩基性]]であり、[[塩酸]]との[[中和 (化学)|中和]]による塩（[[アニリン塩酸塩]]）は水に溶ける。[[毒]]性を持ち、接触、吸入により速やかに人体に吸収され、[[中毒]]症状を起こす。中毒によって[[メトヘモグロビン]]が生成され、高[[メトヘモグロビン血症]]により[[チアノーゼ]]や[[呼吸困難]]を起こし死に至ることもある。[[飲酒]]によって症状が悪化するので注意を要する。[[ビタミンC]]の摂取が有効である。

[[さらし粉]]を加えると赤紫色を呈するが、実験室では[[ニンヒドリン]]水溶液を加えて紫系色変化から確認することがある。
また、酸化させると黒くなり、染料や顔料に使われている（[[ポリアニリン|アニリンブラック]]）。無水酢酸を加えると[[アセトアニリド]]になる。[[ベンゼンスルホン酸]]を加えるとアニリンベンゼンスルホン酸塩になる。

==用途==
単独の素材として用いられることは少なく、[[染料]]、[[天然ゴム|ゴム]]などの化学製品、[[農薬]]や[[医薬品]]などを製造する際の中間物質として取り扱われている。

[[引火点]]70℃・[[発火点]]615℃で、[[消防法]]上の[[危険物#第4類|第4類危険物]]（第3石油類）に指定されている。毒物及び劇物取締法により劇物に指定されている<ref>[https://laws.e-gov.go.jp/law/325AC0000000303 毒物及び劇物取締法 昭和25年12二月28日 法律203号 第2条 別表第2 第3号]</ref>

2015年度日本国内生産量は 369,337t、消費量{{efn|生産動態統計における、消費は国内全体における消費ではなく、「自工場で他の製品の原材料用、加工用、燃料用として消費」であることに注意}}は 292,251t 、出荷量は、79,510tである<ref>[http://www.meti.go.jp/statistics/tyo/seidou/result/ichiran/02_kagaku.html 経済産業省生産動態統計年報　化学工業統計編]2015年計による</ref>。なお2016年以降は、数字秘匿（生産者が一定数以下になると、個々の企業の数値が推測可能になるため、公表されなくなる）のため不明。

== 歴史 ==
[[1826年]]、[[オットー・ウンフェルドルベン|O.ウンフェルドルベン]]は[[インディゴ]]を強く熱することで新しい有機化合物を得、これを「クリスタリン」と名付けた。[[1841年]]、K. フリッツェも同様の実験を行い、インディゴの原料となる植物「[[ナンバンコマツナギ|アニル]] (anil)」から「アニリン」の名を与えた。またこれと別に[[1834年]]には[[フリードリープ・フェルディナント・ルンゲ|ルンゲ]]が[[コールタール]]を蒸留した液体から新規物質を取り出し、「キアノール」と命名していた。後に[[アウグスト・ヴィルヘルム・フォン・ホフマン|A・W・ホフマン]]が彼らの実験を追試し、元素分析を行うことでこれらが全て同一の物質、アニリンであることを証明した。

[[1856年]]、当時18歳の少年化学者であった[[ウィリアム・パーキン]]は、[[マラリア]]の特効薬である[[キニーネ]]を合成しようとアニリンを酸化する反応を試すうち、偶然紫色の染料（[[モーブ]]）を作り出した<ref>{{Cite web|和書|url=https://www.nikkakyo.org/upload/plcenter/349_371.pdf |title=化学はじめて物語 |publisher=日本化学工業協会 |accessdate=2020-02-10}}</ref>。彼は資産家であった親を説得し、この染料を作る工場を設立した。これが、以後数百種類製造されることになる合成染料の第1号である。

== 合成法 ==
アニリンの合成法はいくつか知られているが、工業的な合成において代表的な Béchamp 還元法と接触還元法について述べる。いずれも[[ニトロベンゼン]]を[[還元]]（下式）することで合成する。
[[ファイル:Generic reduction of nitrobenzene to aniline.svg|250px|center|ニトロベンゼンの還元の一般式]]

=== Béchamp 還元法 ===
[[鉄]]と[[酸]]を用いてニトロベンゼンを還元し、アニリンを合成する方法である。[[塩酸]]を用いる場合、途中で生じる[[塩化鉄(II)]] はさらに酸化されて[[塩化鉄(III)]] になり、それらが反応して[[酸化鉄(II,III)|四酸化三鉄]]になると同時に塩酸が再生されるので、塩酸は[[触媒]]量でよい（基質の 2–3%）。
: <chem>{C6H5NO2} + {3Fe} + 6HCl -> {C6H5NH2} + {3FeCl2} + 2H2O</chem>
: <chem>{C6H5NO2} + {6FeCl2} + 6HCl -> {C6H5NH2} + {6FeCl3} + 2H2O</chem>
: <chem>{FeCl2} + {2FeCl3} + 4H2O -> {Fe3O4} + 8HCl</chem>

=== 接触還元法 ===
[[ニッケル]]や[[銅]]といった水素化触媒を用いて、[[水素]]ガスでニトロベンゼンをアニリンへ還元する方法であり、高い選択性を示す。
: <chem>C6H5NO2\ + 3H2 -> C6H5NH2\ + 2H2O</chem>

== アニリンの誘導体 ==
アニリンの[[誘導体]]（アリールアミン類）は医薬にも数多く見られ、またトリアリールアミンは[[有機エレクトロルミネッセンス|有機EL]]などの材料として重要な化合物群である。しかしこれらの構造は、以前は有力な合成法があまり知られていなかった。近年ハロゲン化アリールとアミン類を直接カップリングする反応（[[バックワルド・ハートウィッグアミノ化]]反応、[[ウルマン反応]]）の研究が進み、容易に多くの誘導体が合成できるようになっている。

2,4-ジメチルアニリン（''asym''-''m''-キシリジン）は[[農薬]]である{{仮リンク|アミトラズ|en|Amitraz}}の抵抗性の分解物であり、{{仮リンク|遺伝子毒性|en|genotoxic}}、{{仮リンク|奇形学|en|teratogenic|label=奇形性}}、[[発癌性]]を示す<ref> Gorrod, J. W.; Gooderham, N. J. The in vitro metabolism of N,N-dimethylaniline by guinea pig and rabbit tissue preparations. Eur. J. Drug Metab and Pharmakin. 1981 6 195-206. </ref>
。

=== おもな誘導体 ===
*[[アセトアニリド]]
*[[アニリン塩酸塩]]

== 脚注 ==
{{脚注ヘルプ}}
=== 注釈 ===
{{Notelist}}
=== 出典 ===
<references />

== 関連項目 ==
*[[IARC発がん性リスク一覧]]
*[[武内直子]] - 「[[美少女戦士セーラームーン]]」で知られる漫画家。薬剤師の資格を持つ。短編漫画「いつもいっしょね」に出てくる犬の名前として、アニリンおよび[[アセトアニリド]]が使われた。

== 外部リンク ==
* {{ICSC|0011}}
* [https://kikakurui.com/k8/K8042-2014-01.html アニリン (試薬) JISK8042:2014]

{{Normdaten}}
{{DEFAULTSORT:あにりん}}

[[Category:アニリン|*]]
[[Category:第3石油類]]
[[Category:劇物]]
[[Category:フェニル化合物]]