アリルアルコールのソースを表示

{{Chembox
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| ImageFile      = Allyl alcohol v2.svg
| ImageName      = Skeletal formula
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| ImageName1     = Ball-and-stick model
| PIN            = Prop-2-en-1-ol
| OtherNames     = Allyl alcohol<br />2-Propen-1-ol<br />1-Propen-3-ol<ref name=NIOSH/><br/>Vinyl carbinol<ref name=NIOSH/><br/>Allylic alcohol<br/>Weed drench{{cite needed|date=July 2023}}
| Section1       = {{Chembox Identifiers
| PubChem = 7858
| KEGG_Ref = {{keggcite|correct|kegg}}
| KEGG = C02001
| InChIKey = XXROGKLTLUQVRX-UHFFFAOYAC
| ChEMBL_Ref = {{ebicite|correct|EBI}}
| ChEMBL = 234926
| StdInChI_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
| StdInChI = 1S/C3H6O/c1-2-3-4/h2,4H,1,3H2
| StdInChIKey_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
| StdInChIKey = XXROGKLTLUQVRX-UHFFFAOYSA-N
| CASNo_Ref = {{cascite|correct|CAS}}
| CASNo =107-18-6
| UNII_Ref = {{fdacite|changed|FDA}}
| UNII = 3W678R12M0 
| ChEBI_Ref = {{ebicite|correct|EBI}}
| ChEBI = 16605
| SMILES = C=CCO
| ChemSpiderID_Ref = {{chemspidercite|correct|chemspider}}
| ChemSpiderID =13872989
| 3DMet = B00381
| RTECS = BA5075000
| UNNumber = 1098
| EC_number = 203-470-7
| InChI =1/C3H6O/c1-2-3-4/h2,4H,1,3H2}}
| Section2       = {{Chembox Properties
| C=3 | H=6 | O=1
| Appearance = 無色の液体<ref name=NIOSH/>
| Odor = マスタードのような<ref name=NIOSH/>
| Density =0.854 g/ml
| 沸点 = 97°C
| BoilingPt_notes = 
| 融点 =&minus;129 °C
| pKa = 15.5 (H<sub>2</sub>O)<ref name="CRC97">{{cite book | editor= Haynes, William M. | year = 2016 | title = CRC Handbook of Chemistry and Physics | edition = 97th | publisher = [[CRC Press]] | isbn = 978-1498754286 | page=5–88 | title-link = CRC Handbook of Chemistry and Physics }}</ref>
| Solubility =混和
| Solvent =水
| VaporPressure = 17 mmHg<ref name=NIOSH/>
| MagSus = -36.70·10<sup>−6</sup> cm<sup>3</sup>/mol
  }}
| Section3       = {{Chembox Hazards
| MainHazards= 強い毒性、催涙性
| ExternalSDS = [https://www.finarchemicals.com/msds/Allyl%20alcohol.pdf External MSDS]
| NFPA-H=3
| NFPA-F=3
| NFPA-R=1
| GHSPictograms = {{GHS02}}{{GHS06}}{{GHS07}}{{GHS09}}
| GHSSignalWord = Danger
| HPhrases = {{H-phrases|225|301|302|311|315|319|331|335|400}}
| PPhrases = {{P-phrases|210|233|240|241|242|243|261|264|270|271|273|280|301+310|302+352|303+361+353|304+340|305+351+338|311|312|321|322|330|332+313|337+313|361|362|363|370+378|391|403+233|403+235|405|501}}
| FlashPtC = 21
| AutoignitionPtC = 378
| ExploLimits =2.5 – 18.0%
| PEL = 2 ppm<ref name=NIOSH>{{PGCH|0017}}</ref>
| IDLH = 20 ppm<ref name=NIOSH/>
| REL = TWA 2 ppm (5 mg/m<sup>3</sup>) ST 4 ppm (10 mg/m<sup>3</sup>) [皮膚] <ref name=NIOSH/>
| LD50 = 80 mg/kg (ラット, 経口)<ref>Allyl alcohol toxicity</ref>
| LC50 = 1000 ppm (哺乳類, 1時間)<br/>76 ppm (ラット, 8時間)<br/>207 ppm (マウス, 2時間)<br/>1000 ppm (ウサギ, 3.5時間)<br/>1000 ppm (サル, 4時間)<br/>1060 ppm (ラット, 1時間)<br/>165 ppm (ラット, 4時間)<br/>76 ppm (ラット, 8時間)<ref>{{IDLH|107186|Allyl alcohol}}</ref>
}}
}}
'''アリルアルコール''' (allyl alcohol) とは、[[有機化合物]]の[[アルコール]]の一種。IUPAC名は '''2-プロペン-1-オール''' (2-propen-1-ol)。[[アリル化合物]]のひとつであり、安定な不飽和アルコールの中で最も単純な構造を持つ。

== 性質 ==
[[水]]に可溶の無色透明の[[液体]]で、低濃度で[[エタノール]]のような芳香、高濃度で[[マスタード]]のような[[刺激臭]]がある。
[[消防法]]の[[危険物]]に該当するが同法での[[アルコール類]]とは「1分子を構成する炭素の数が1個から3個までの飽和一価アルコール（変性アルコールを含む）」と定義されているため、不飽和アルコールである同アルコールは第四類第一石油類（水溶性）に該当する。[[毒劇法]]による[[毒物]]で、付着や吸引などによって、[[皮膚]]や[[粘膜]]に[[炎症]]を起こす。

== 合成 ==
アリルアルコールは、[[塩化アリル]]の[[加水分解]]、加熱した[[カリウムミョウバン]]存在下での[[酸化プロピレン]]の異性化、[[1-プロパノール]]からの脱水素、[[グリセリン]]と[[ギ酸]]の反応など様々な方法で得ることができる。
: <chem>CH2CHCH2Cl\ + NaOH -> CH2CHCH2OH\ + NaCl</chem>

== 用途 ==
ジアリルフタレート樹脂、[[農薬|医]][[薬品]]、アリルグリシジルエーテル、[[樹脂]]原料、プロパンサルトン、[[香料]]、[[難燃化剤]]原料などさまざまな化合物の原料として使われる。

== 誘導体 ==
[[アリル基]]が合成的に有用であることから、アリルアルコールの部分構造は[[全合成]]をはじめとする有機合成で中間体として利用される。

[[アリル基]]に[[二酸化セレン]]を作用させるとアリル位が酸化を受けてアリルアルコール構造が得られる。[[有機セレン化合物#セレノキシド酸化|セレノキシド酸化]]と呼ばれる。
[[画像:Seleniumdioxide oxidation.svg|center|300px|セレノキシド酸化]]

[[シャープレス酸化]]はアリルアルコール構造のオレフィンを[[プロキラリティー|面選択的]]にエポキシ化する反応として広く用いられる。
[[画像:Katsuki-Sharpless epoxidation.png|center|300px|シャープレス酸化]]

== 不飽和アルコール ==
構造式として描ける中で最も単純な不飽和アルコールは[[ビニルアルコール]] (H<sub>2</sub>C=CH-OH) であるが、ビニルアルコールは[[ケト-エノール互変異性]]により[[アセトアルデヒド]]構造へ異性化してしまうため、一般にアリルアルコールが最も単純な不飽和アルコールとされる。

== 法規制 ==
* [[毒物及び劇物取締法]]および[[毒劇物指定令]] 第2条別表1[[毒|毒物]]。
* [[消防法]] 第2条[[危険物]]第4類第2石油類水溶性液体。
* [[特定化学物質の環境への排出量の把握等及び管理の改善の促進に関する法律]](化管法) 第2条第1種指定化学物質。
* [[特定有害廃棄物等の輸出入等の規制に関する法律]](バーゼル法) 第2条特定有害廃棄物等。

==出典==
{{Reflist}}

== 関連項目 ==
* [[プロパルギルアルコール]]

{{Chem-stub}}
{{Normdaten}}
{{DEFAULTSORT:ありるあるこる}}
[[Category:脂肪族アルコール]]
[[Category:アリル化合物]]
[[Category:毒物]]
[[Category:第1石油類]]
[[Category:肝毒素]]
[[Category:第一級アルコール]]