アルキル化のソースを表示

{{出典の明記| date = 2023年12月}}
'''アルキル化'''（アルキルか、alkylation）とは、一般には[[置換反応]]または[[付加反応]]により[[化合物]]に[[アルキル基]]を導入する化学反応の総称である<ref>カルボン酸とアルコールの脱水縮合反応は形式的にはカルボン酸水素のアルキル置換であるが反応種が異なり該当しない。</ref>。広義には反応形式としてアルキル基が置換される反応も含める。

さまざまな化学反応がアルキル化に利用されるが、それぞれに特徴や制限が異なりすべての場面に使用しうるアルキル化反応は存在しない。以下に代表的なアルキル化反応について説明する。

== ヘテロ原子に対する求電子置換反応 ==
[[ハロゲン化アルキル]]など脱離基を持つアルキルをヘテロ原子上にアルキル基を導入する反応である。導入されるアルキル基にとってはヘテロ原子の求核置換反応になる。〈記事 [[求核置換反応]]に詳しい〉
: <chem>CH3CH2SH + CH3I -> CH3CH2SCH3 + HI</chem>

== 不飽和結合に対する付加反応 ==
[[画像:Grignard with carbonyl.png|400px|thumb|[[グリニャール試薬]]によるアルキル化]]
さまざまなイオン反応あるいはラジカル反応による反応により炭素—炭素あるいは炭素—ヘテロ原子不飽和結合に対してアルキル化する反応が知られている。

例えば、[[グリニャール試薬]]によるカルボニル炭素へのアルキル化反応が代表に挙げられる。

== 求電子置換反応 ==
[[芳香族化合物]]などでは[[フリーデル・クラフツ反応]]のように求電子置換反応によりアルキル化が可能である。

=== ジアゾメタンによるメチル化 ===
一般に、メチルエステル化はアルコール成分の交換反応でありアルキル化に該当しなが[[ジアゾメタン]]によるメチルエステル化はヒドロキシ酸素に対する求電子置換によるアルキル化反応である。

== ラジカル反応 ==
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== カルベン反応 ==
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== その他のアルキル化 ==
以下ように反応機構的には[[置換反応]]または[[付加反応]]に該当しない方法でもアルキル化が可能である。広義にはこれらの方法も反応形式的には置換に相当する為、アルキル化に含める場合がある。

=== アミンの還元的アルキル化 ===
[[アミン]]と[[カルボニル化合物]]とを[[ワンポット合成]]で[[シッフ塩基]]の生成とそれの[[還元]]により、アミンに対してアルキル基が置換される。この[[還元的アミノ化]]反応を'''アミンの還元的アルキル化'''と呼ぶことがある。

== 医療におけるアルキル化剤 ==
[[ナイトロジェンマスタード]]類
* [[シクロフォスファミド]]
* [[イホスファミド]]
* [[メルファラン]]
[[ニトロソウレア]]類
* [[ニムスチン]]
* [[ラニムスチン]]
* [[カルムスチン]]
[[イミダゾテトラジン]]誘導体
* [[テモゾロミド]](TMZ, テモダール®)

== 脚注 ==
{{脚注ヘルプ}}
{{Reflist}}

== 出典 ==
* 冨永博夫、友田修司「アルキル化」『世界大百科事典』CD-ROM版、平凡社、1998年。
* [[長倉三郎]] ほか（編）「アルキル化」『岩波理化学辞典』第5版 CD-ROM版、岩波書店、1998年。

== 関連項目 ==
* [[化学反応]]
* [[メチル化]]

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{{Normdaten}}
{{DEFAULTSORT:あるきるか}}
[[Category:化学反応]]
[[Category:石油精製]]