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[[Image:Alkoxide.png|thumb|right|200px|アルコキシドの一般式]]
'''アルコキシド'''（{{lang-en-short|alkoxide}}）とは、[[アルコール]]の[[共役塩基]]である[[アニオン]]のことで、有機基が負電荷を持つ[[酸素]]につながった構造 RO<sup>-</sup>（R は有機基）を持つ。また、アルコールのヒドロキシ基の水素が金属で置換した化合物の総称でもある。IUPAC命名法ではアルコキシドの別名として'''アルコラート'''（alcoholate）という呼称も許容するが、アニオン種を表す場合はアルコラートと呼ぶことができない<ref>IUPAC NOC Rule C-206</ref>。なお、[[フェノール類]]の共役塩基はフェノキシドと呼ぶ。

== 性質 ==
金属種が[[ナトリウム]]、[[カリウム]]などアルカリ金属の場合はイオン結合性であるが、[[マグネシウム]]や[[アルミニウム]]などの場合はイオン結合と共有結合の中間的な性質を示すなど、カウンターカチオンの種類によっても金属-アルコキシド間結合の性質は変化する。

アルカリ金属のアルコキシドは強い[[塩基]]であり、かつ強い[[求核剤]]である（ただし、R 基の[[立体障害]]が大きい場合は[[求核性]]が弱められる）。アルコキシドは一般に水などの[[プロトン性溶媒]]の中では不安定であるが、[[ウィリアムソン合成|ウィリアムソンエーテル合成]]などのさまざまな反応において反応中間体や活性種としてはたらいている。

金属ナトリウムなど、プロトンよりも酸化還元電位がかなり高い金属の場合、アルコールに金属が溶ける際に[[水素]]ガスを放出して金属アルコキシドが生じる。この反応は硫酸がイオン化傾向の大きい金属を溶解する場合に相当し、アルコールは[[酸]]のようにはたらいている（プロトンが金属を酸化することで金属がイオン化する）。
: <chem>{R-OH} + Na -> {R-O^-} + {Na^+} + \frac{1}{2} H2</chem>

塩基性の水溶液中においては、残存する水がアルコールよりも酸性度が高いのでアニオン交換して水酸化物イオン (OH<sup>-</sup>) を生成するため、定量的にアルコキシドを生成することはできない。すなわち、アルコキシドは水中では寿命が短く、わずかな量しか存在し得ない。もしも定量的にアルコキシドを調製したい場合は、[[ジエチルエーテル]]や[[テトラヒドロフラン]]など、非プロトン性の溶媒中で強塩基をアルコールに作用させればよい。そのための強塩基としては、[[有機リチウム]]や[[水素化ナトリウム]]などが用いられる。金属ナトリウムをエタノールなどのアルコールに加えてアルコキシドを発生させ、そのまま溶液として使用する場合もある。

== 用途 ==
[[ナトリウムメトキシド]]、[[ナトリウムエトキシド]]、[[カリウム t-ブトキシド]]などは市販品が入手可能である。これらはいずれも強塩基である。さらに カリウム t-ブトキシドは、''tert''-ブチル基の立体障害のために求核性が低く、[[脱プロトン化]]を選択的に起こしたい場合の強塩基として多用される。

アルコキシドは、その強塩基性により、[[ケトン]]のα位からプロトンを引き抜き、[[エノラート]]を発生させることができる。[[クライゼン縮合]]、[[アセト酢酸エステル合成]]、[[ファヴォルスキー転位]]などの有機合成反応において、塩基として用いられる。アルコキシドの求核性を利用する反応としては、ウィリアムソン合成、[[エポキシド]]の開環反応などが挙げられる。

また、アルミニウム 2-プロピレート（この化合物はトリイソプロポキシアルミニウムと呼ばれる）は[[メールワイン・ポンドルフ・バーレー還元]]に利用される。

== 出典 ==
{{Reflist}}

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[[Category:有機化合物]]
[[Category:アルコキシド|*]]
[[Category:有機反応試剤]]
[[Category:官能基]]
[[Category:塩基]]