アルコールのソースを表示

{{Otheruseslist|化学物質の総称としてのアルコール|酒（酒類）|酒|酒に含まれるアルコール|エタノール}}
{{出典の明記|date=2018年1月}}
[[化学]]においての'''アルコール'''（{{lang-pt-short|álcool}}、{{lang-nl-short|alcohol}}）とは、[[炭化水素]]の[[水素]]原子を[[ヒドロキシ基]] (-OH) で置き換えた物質の総称である<ref name="岩波理化学辞典_アルコール" />。ただし、[[芳香族化合物|芳香環]]の水素原子を置換したものは[[フェノール類]]と呼ばれ、アルコールと区別される<ref name="岩波理化学辞典_アルコール" />。

最初に「アルコール」として認識された物質は[[酒]]に含まれる[[エタノール]]（酒精）である。この歴史的経緯により、エタノールもしくは酒を指して「アルコール」と言うことも多い。

== 概要 ==
[[File:Alcohol general.svg|class=skin-invert-image|thumb|300px|アルコールの構造。Rは炭化水素。]]

アルコール類は、生体内での主要代謝物の1つであり、生体内に多種多様なアルコールが広く見いだされる。[[蝋]]は[[セタノール]]など高級アルコールであり、[[脂肪]]（[[中性脂肪]]）は、[[グリセリン]]と[[脂肪酸]]との[[エステル]]である。そして、[[糖類]]もアルコールである。[[ケトース]]や[[アルドース]]の[[カルボニル基]]が還元された[[エリトリトール]]や[[キシリトール]]、[[ソルビトール]]などは、[[糖アルコール]]と呼ばれる。

== 構造による分類 ==
[[File:Prim. sec. tert. Alcohols V.1.png|class=skin-invert-image|thumb|350px|アルコールの分類（左から、メタノール、第一級アルコール、第二級アルコール、第三級アルコール）]]

ヒドロキシ基が結合している[[炭素]]原子に結合している炭化水素基の数で'''[[第一級アルコール]]'''（または'''第一アルコール'''）<ref name="岩波理化学辞典_アルコール">{{Cite encyclopedia|title=アルコール|page=48|encyclopedia=岩波理化学辞典|edition=第3版増補版第3刷|publisher=岩波書店|date=1982-11-05}}</ref>
、'''第二級アルコール'''（または'''第二アルコール'''）<ref name="岩波理化学辞典_アルコール" />、'''[[第三級アルコール]]'''（または'''第三アルコール'''<ref name="岩波理化学辞典_第一化合物">{{Cite encyclopedia|title=第一化合物|page=768|encyclopedia=岩波理化学辞典|edition=第3版増補版第3刷|publisher=岩波書店|date=1982-11-05}}</ref>）という区別がある。ヒドロキシ基を[[酸化]]すると第一級アルコールは[[アルデヒド]]となり、第二級アルコールは[[ケトン]]となる<ref name="岩波理化学辞典_アルコール" />。第三級アルコールは酸化されにくい。なお、[[メタノール]]は炭素原子どうしの結合を持たないが、酸化して[[ホルムアルデヒド]]となるので、一般に第一級アルコールに含まれる。

それとは別に、炭素数が少ないアルコールを[[#低級アルコール|低級アルコール]]、炭素数が多いアルコールを[[#高級アルコール|高級アルコール]]と呼ぶことがある<ref name="岩波理化学辞典_アルコール" />。低級アルコールは無色の[[液体]]であり、高級アルコールは[[蝋]]状の[[固体]]である。

さらに、結合しているヒドロキシ基の数がn個であるアルコールを、'''n価アルコール''' という<ref name="岩波理化学辞典_アルコール" />。'''二価アルコール'''は特に[[グリコール]]とも呼ばれ<ref name="岩波理化学辞典_グリコール">{{Cite encyclopedia|title=グリコール|page=361|encyclopedia=岩波理化学辞典|edition=第3版増補版第3刷|publisher=岩波書店|date=1982-11-05}}</ref>、[[エチレングリコール]]、[[プロピレングリコール]]などの例がある。グリコールは一般に[[粘性]]や[[沸点]]が高い。'''三価アルコール'''では、代表的なものに[[グリセリン]]がある<ref name="岩波理化学辞典_グリセリン">{{Cite encyclopedia|title=グリセリン|page=363|encyclopedia=岩波理化学辞典|edition=第3版増補版第3刷|publisher=岩波書店|date=1982-11-05}}</ref>。

== 命名法 ==
一般名では普通、対応する[[アルキル基]]の名称に "{{lang|en|alcohol}}" の語を続けて命名する（例: {{lang|en|methyl alcohol, ethyl alcohol}}）。[[プロパノール]]の場合、ヒドロキシ基がプロパンの末端（1位）炭素に置換した一級アルコール ({{chem|CH|3|CH|2|CH|2|OH}}) は、''n''-プロピル基 ({{chem|CH|3|CH|2|CH|2||-}}) にヒドロキシ基が結合した構造から、''n''-propyl alcohol （[[1-プロパノール|''n''-プロピルアルコール]]）と呼ばれる。一方、プロパンの中心（2位）の炭素に置換した第二級アルコール ({{chem|(CH|3|)|2|CHOH}}) は、[[プロピル基#イソプロピル基|イソプロピル基]] ({{chem|(CH|3|)|2|CH-}}) とヒドロキシ基が結びついた構造から、isopropyl alcohol（[[2-プロパノール|イソプロパノール]]）と呼ばれる。また、イソプロパノールは第二級であることから、''sec''-propyl alcohol とも呼ばれる。"''tert''-" の接頭語は第三級アルコールを示す（例: [[Tert-ブチルアルコール|''tert''-butyl alcohol]]）。2つのヒドロキシ基を持つ二価アルコールの場合は、2価の置換基名（ethylene, propyleneなど）に、"glycol" の語を続ける（例: {{chem|HOCH|2|CH|2|CH|2|OH}}, propylene glycol）。

[[IUPAC命名法]]によると上記の一般名も維持されるが、[[IUPAC]]の推奨する組織名では対応する[[アルカン]]鎖の名称の末尾の "-e" を "-ol" に変えて命名する（例: methanol, ethanol）。ヒドロキシ基の位置については、結合している炭素が末端から何番目かを表す数字を "-ol" の前につける（例: propan-1-ol, propan-2-ol）。他にも置換基があり、ヒドロキシ基が主基にならない場合 "hydroxy" の語を前につけて表す（例: 2-hydroxypropanoic acid）。また[[多価アルコール]]の場合は "-ol" を "-diol"（二価アルコールの場合）、"-triol"（三価アルコールの場合）のように ol の前に数詞をつけて命名する。位置番号のつけ方は同様である。

== 語源 ==
アルコール ({{lang|en|alcohol}}) の語源については正確な起源が判明しているわけではないものの、"{{lang|ar-latn|al-}}" が[[アラビア語の定冠詞]]であることから、[[アラビア語]]に由来すると考えられている。そもそも、12世紀に[[イスラム]]社会の[[錬金術]]の発見を大衆向けに翻訳した数々の[[ヨーロッパ]]の翻訳者によって、アルコールは[[蒸留]]技法とともにその蒸留物のこととしてヨーロッパに紹介された。

多くの辞書では {{lang|ar|الكحل}}（ {{lang|ar-latn|al-kuḥl}} ）から来たとする説を紹介している。{{lang|ar-latn|al-kuḥl}} は、アラビア語の原義では[[殺菌剤]]と[[眉墨]]に利用されたアンチモン硫化物 {{chem|Sb|2|S|3}} の非常に微細な粉体のことである。すなわち「さらさらしている」という意味であり、エタノールが水に比べてさらさらしているところから来ていると考えられる。

『{{lang|en|Oxford English Dictionary}}』によると、[[1672年]]以来[[イギリス]]で流通している説では、アンチモン硫化物は天然鉱石の[[輝安鉱]]を閉じた容器の中で[[昇華 (化学)|昇華]]し精製する。このことから他の精製技法も含め、蒸留一般のことを指していうようになり、その後、蒸留物であるエタノールを示す語に転化したものと考えられている。

ただし、この説にも異論があり、[[コーラン]]にある {{lang|ar|[[グール|الغول]]}}（ {{lang|ar-latn|al-ghūl}} ）が由来であるという説がある。グールの原義は、[[精霊]] ({{lang|en|spirit}}) や魔人 ({{lang|en|demon}}) で「ワインの性質を与えるもの」という意味である。蛇足になるが天体の "{{lang|en|[[アルゴル|Algol]]}}" も起源を {{lang|ar|الغول}} に持つ。"{{lang|en|spirits}}" や "{{lang|en|spirits of wine}}" がアルコールの意味として同義なので、西側社会言語では広く受け入れられている。語源「アルコール」=「悪魔」は、[[1930年]]代の[[アメリカ合衆国|アメリカ]][[禁酒運動]]のときに宣伝の目的で使われた。

日本には[[江戸時代]]に[[オランダ語]] {{lang|nl|alcohol}} {{IPA-nl|ˈɑlkoˌɦɔl||Nl-alcohol.ogg}}が取り入れられ、オランダ語の発音のまま[[日本語]]でも「アルコ'''ホ'''ル」（[[ローマ字]]：{{lang|ja-latn|aruko'''ho'''ru}}）と表記・発音した<ref>{{PDFlink|[http://www2.dokkyo.ac.jp/~gsemi010/pdf/arbeiten-abschluss/abs03-tonegawa.pdf Zeitlicher Hintergrund von japanischen Fremdwörtern - Edo – Zeit -]}}（13頁、[[獨協大学]]）</ref>。なお、英語における発音 {{IPA-en|ˈælkəˌhɔl||en-us-alcohol.ogg}}は「アルカ'''ホ'''ル」が近い（ただし、[[歴史的仮名遣い]]では[[文節]]のはじめ以外の「[[ほ]]」は「[[お]]」と発音するので、「アルコ'''オ'''ル」（[[ローマ字]]：{{lang|ja-latn|aruko'''o'''ru}}）と発音する者もいたと考えられる）。[[昭和]]初期頃になると "{{lang|en|alcohol}}" に該当する物質は「アルコホル」「酒精」「エチル・アルコール」「エタノール」「木酸化エタン」「メチルカビビノール」などと呼称が多数になっていたので、[[1931年]]（昭和6年）4月に[[資源局]]が標準用語を決めて発表した際、「アルコール」に表記・発音が統一された<ref>[{{新聞記事文庫|url|0100162472|title=資源局の標準用語今回一定して発表さる : 督府官房調査課川角道夫氏談|oldmeta=00745180}} 資源局の標準用語 今回一定して発表さる 督府官房調査課 川角道夫氏談]（[[台湾日日新報]] 1931年4月3日 - 1931年4月5日）</ref>。Hの発音のないラテン語系言語のフランス語では「アルコル ({{lang|fr|alcool}} {{IPA-nl|alkɔl|}})」、イタリア語では「アルコル ({{lang|it|alcol}} {{IPA-it|ˈalkol|}})」と呼ばれる。

== 利用法 ==
科学や産業の領域で、アルコール類は[[試薬]]、化合物の合成原料、洗浄剤、工業用溶剤、有機溶媒、[[燃料]]、[[消毒液]]などとして広く使用されている。最先端技術の領域では、[[ガソリン]]、あるいは有害な[[排気ガス]]を発生させる炭化水素の代換品として、よりクリーンに燃焼する[[エタノール]]や[[メタノール]]を使用する技術が確立された。

またアルコール類の中でもエタノールは、生体にとって毒性が比較的低く、飲用まで可能なことと、水と比べて非極性物質を溶解させやすい性質を持っていることにより、[[医薬品]]、[[香水]]、[[バニラ]]のような植物エッセンスの溶媒としてしばしば使用される。[[酒|酒類]]の[[製造業|製造]][[工程]]でも[[エタノール]]が[[醸造]]されている。

{{ill2|アルコールを使った調理|en|Cooking with alcohol}}なども見られる。

== 製造 ==
多くのアルコールが、酵母を使って果実や穀物を[[発酵]]させて得ることができる。これらのうち、飲用も可能なエタノールだけが発酵法で商業的に生産され、燃料や飲料の用途向けに用いられている。また、燃料用であれば例えば[[エチレン]]を原料に工業的に生産する場合もある。

他のアルコールは、[[天然ガス]]、[[石油]]あるいは[[石炭]]の副産物から工業的に生産されている。直鎖で炭素が偶数個の高級アルコールは、油脂を[[加水分解]]して得られる[[脂肪酸]]を還元することで製造される。最も単純なアルコールであるメタノールは、触媒の存在下に[[一酸化炭素]]を水素で還元すると得られる。
: <chem>{CO} + {2H2} +</chem> 触媒 <chem>-> CH3OH</chem>

== 物理的性質 ==
アルコールは[[ヒドロキシ基]]を持つことがその特徴である。ヒドロキシ基のためにアルコールは他の分子と[[水素結合]]を形成したり、[[極性]]分子としての性質を示したりする。そのため、同じ程度の[[分子量]]の[[エーテル (化学)|エーテル]]に比べ、[[沸点]]や[[融点]]が高い。

アルコールのヒドロキシ基が[[親水性]]を持つ一方で、アルコールの[[アルキル基]]は[[疎水性]]を持つ。エタノール、メタノール、[[プロパノール]]などの分子量の小さいアルコールでは、ヒドロキシ基が支配的であるため水に対して無制限に溶ける。一方で、[[ブタノール]]では水にほどほど溶解し、[[ペンタノール]]では水から遊離するようになる。

== 化学的性質 ==
アルコールは非常に弱いながら[[酸]]としての性質を示す。それゆえ[[プロトン性溶媒]] (protic solvents) と呼ばれる。メタノール以外は水よりも弱く、[[アンモニア]]あるいは[[アセチレン]]よりは強い酸で、ヒドロキシ基から[[水素イオン|プロトン]]を放出する弱い酸である。共役塩基 (RO<sup>-</sup>) は[[アルコキシド]]アニオンと呼ばれる。弱い酸の共役塩基であることから明らかなように、アルコキシドは強力な塩基として知られる。

なお、同じくヒドロキシ基を持つ[[フェノール類]]が、アルコールと区別される理由の1つは、一般的なアルコールよりもフェノールの酸性度が強いためである。これは、フェノールのヒドロキシ基がプロトンを放出した後に酸素原子上に残る負電荷が、芳香環へと非局在化できることが主な理由である。

== 合成 ==
アルコールは[[アルデヒド]]や[[ケトン]]、[[エステル]]などを[[水素化リチウムアルミニウム]]などで還元することで得られる。アルデヒド、ケトンや[[エポキシド]]、[[トリオキサン]]は[[グリニャール試薬]]などの有機金属を付加後に加水分解するとアルコールを与える。[[エステル]]を加水分解するとアルコールと[[カルボン酸]]に分かれる。[[有機ホウ素化合物]]や[[有機ケイ素化合物]]は酸化的に分解するとアルコールに変わる。前者の分解は[[ヒドロホウ素化]]と合わせ、[[アルケン]]からアルコールに変換する合成経路となっている。

[[アルケン]]にヒドロキシ基を2個付加して [[ジオール|1,2-ジオール]]とすることができる。[[四酸化オスミウム]]、[[シャープレス不斉ジヒドロキシ化]]が用いられる。特に後者はアルケンに対して面選択的に酸化を行うことができる。

== 反応 ==
アルコールの反応で最も重要なものは、ヒドロキシ基が他の基に置換される[[求核置換反応]]である。実際にアルコールを[[ハロゲン化水素]]酸（たとえば濃塩酸）と強い条件で反応させると、[[ハロゲン化アルキル]]に変わる（ただし求核性の低い[[フッ素]]を除く）。実験室的手法としては、ハロゲン化リンやハロゲン化チオニルをアルコールと反応させてもハロゲン化アルキルが得られる。求核置換反応は、求核性の強い[[クロロ基]]（あるいは[[ハロゲノ基]]）の方に平衡が傾く。しかし、条件を変え[[アルカリ性]]条件下にすると、ハロゲン化アルカンはアルコールのほうへ平衡が戻る。これが工業的に合成アルコールを製造する1つの方法になっている。

アルコールはそれ自身は求核性を持ち、[[硫酸]]を用い低温で脱水するとエーテルになる。また、[[カルボン酸]]など[[オキソ酸]]との[[脱水縮合]]（あるは[[酸ハロゲン化物]]との反応）ではエステルになる。硫酸存在下で高温で処理すると、アルコールは[[脱離反応]]により水と[[アルケン]]を生成する。逆に、アルケンは酸触媒存在下付加反応で水と反応させるとアルコールを生成するが、[[異性体]]が混合するので限られた局面以外には合成法としての価値はない。

第一級アルコールは [[クロロクロム酸ピリジニウム|PCC]] で酸化するとアルデヒド、[[過マンガン酸カリウム]]で酸化するとカルボン酸に変わる。第二級アルコールを PCC で酸化するとケトンが得られる。[[スワーン酸化]]、[[デス・マーチン酸化]]、[[ジョーンズ酸化]]はアルコールからカルボニル化合物を得る人名反応として用いられる。第三級アルコールは酸化されにくく、通常の酸化剤では酸化されない。

== 毒性 ==
{{Main|{{ill|アルコールと健康|en|Alcohol and health}}|{{ill|アルコール関連の犯罪|en|Alcohol-related crime}}}}
低分子のアルコールは「鼻を突く」と描写される刺激性を持ち、種類によっては特異な臭気を持つこともある。

アルコール飲料としてのエタノールは、[[酒]]とも呼ばれ、有史以前より、多種多様な衛生的、食事、薬用、宗教、そして快楽を得る目的で消費されてきた。[[世界保健機関]]は、健康にとって安全な飲酒レベルはないと発表している<ref name=guardian240820>{{Cite web|url= https://www.theguardian.com/commentisfree/article/2024/aug/20/red-wine-drinking-alcohol-health-risks |title= Sorry, red wine drinkers: alcohol is only ever bad for your health |accessdate=2024/08/20|publisher= The Guardian |author= |date=2024/08/20 }}</ref>。一度に大量に摂取すると[[酔い]]あるいは泥酔の状態になり、恒久的な健康被害や死をもたらす（[[アルコール依存症]]や[[急性アルコール中毒]]）。また、アルコール飲料は、[[国際がん研究機関|IARC]]による発がん性リスク評価でGroup1（ヒトに対する発癌性が認められる）に分類されている。いわゆる[[悪酔い]]や[[二日酔い]]はエタノールの代謝物である[[アセトアルデヒド]]が蓄積されることで生じると言われている。酒類に微量含まれる[[アミルアルコール]]もその原因のひとつであるとも言われる。 

エタノール以外のアルコールについては、グリセリンや糖のように生物に不可欠な物質もあれば、メタノールのように強い毒性を持つものもあり、毒性の有無や強さはさまざまである。しばしば毒性が問題になるアルコールには、メタノールとエチレングリコールがあり、これらは体内で代謝されて比較的強い酸を生じるため、[[アシドーシス]]により臓器障害を引き起こし、最悪は死亡に至ることがある。このため、[[炭酸水素ナトリウム]]を静脈注射するなどして、血液の酸性化を抑える対症療法が行なわれる場合もある。

また、メタノールは代謝生成物の[[蟻酸]]により失明を引き起こすことが知られている。これらのアルコールはエタノールと代謝経路が競合するので、誤飲した場合にはエタノールを多量に投与して管理し、[[酵素]]によって代謝される前に体外に排出されるように、代謝されたとしても可能な限り少量ずつにして害が出にくいようにする。そして、[[葉酸]]の[[注射#投与経路による分類|静注]]によって蟻酸の代謝を促進し、蟻酸による害が出にくいようにする場合もある。

この他、[[アルコールデヒドロゲナーゼ]]阻害剤として[[ピラゾール|フォメピゾール]]を投与して代謝速度を落として、代謝される前に体外に排出されるようにすることもある。さらに、血液中に回っているアルコール類や、蟻酸などの代謝産物は水溶性であるために、血液透析などの処置が行われることがある。

== 法律 ==
日本では法律上、多くのアルコール類は、燃料・危険物として扱われる。

* [[消防法]]（[[1948年]]7月24日&ndash;）危険物貯蔵施設に関する法律
*: 第三章 危険物
*: 第十条 指定数量以上の危険物は、貯蔵所（車両に固定されたタンクにおいて危険物を貯蔵し、又は取り扱う貯蔵所（以下「移動タンク貯蔵所」という。）を含む。以下同じ。）以外の場所でこれを貯蔵し、又は製造所、貯蔵所及び取扱所以外の場所でこれを取り扱ってはならない。ただし、所轄消防長又は消防署長の承認を受けて指定数量以上の危険物を、十日以内の期間、仮に貯蔵し、又は取り扱う場合は、この限りでない。
*:: 一定数量以上のアルコール類は危険物第四類アルコール類の規定にしたがった貯蔵施設で保管しなくてはならない。
*ただし、[[消防法]]において危険物を定義する同法別表第一では、第4類危険物「アルコール類」は炭素原子が3個以下で一価の飽和アルコール（メタノール・エタノール・プロパノール）と規定されており、ブタノールは同「第2石油類」、エチレングリコール・グリセリンは同「第3石油類」として規定されている。

その中で、エタノールは飲用される場合、市民の安全・公序良俗を守るために、薬物として扱われ規制される。

{{For2|エタノールの効能|酒}}

また、飲用のエタノールは[[酒税法]]の対象とされ高額な税金がかかる為、工業用などでは添加物を加えて飲用不可の状態としたもの（変性アルコール）が流通される。

== アルコキシド ==
アルコールのヒドロキシ基からプロトンを除去したアニオンが金属とつくる塩は'''[[アルコキシド]]''' (alkoxide) と呼ばれる。アルコールヒドロキシ基の酸性度が小さいので、一般に強[[酸と塩基|塩基性]]を示し、強い[[求核剤]]でもある。金属としては[[アルカリ金属]]とくに[[ナトリウム]]、[[カリウム]]が利用される場合が多い。ただし、[[メタノール]]、[[エタノール]]など比較的酸性度の大きい場合は[[マグネシウム]]が利用される場合もある。

== 主なアルコール類 ==
===メタノールとエタノール===
構造が単純で一般的なアルコールに、[[メタノール]]（メチルアルコール）、[[エタノール]]（エチルアルコール）が挙げられる。

<gallery mode="packed" class="skin-invert-image">
ファイル:Methanol flat structure.png|メタノールの構造
ファイル:Ethanol-structure.svg|エタノールの構造
</gallery>

{{anchors|低級アルコール}}
===低級アルコール===
* [[2-プロパノール]] (2-propanol,propane-2-ol,isopropyl alcohol, ''sec''-propyl alcohol, ) {{chem|H|3|C-CH(OH)-CH|3}}、消毒用アルコールの1種。
* [[エチレングリコール]] (ethylene glycol, ethane-1,2-diol) {{chem|HOCH|2|CH|2|OH}}, ラジエーターの[[不凍液]]の主成分。
* [[グリセリン]] (glycerinor, glycerol, propane-1,2,3-triol) {{chem|HOCH|2|CH(OH)CH|2|OH}}、[[脂肪]]や天然油脂[[トリグリセリド]] (triglycerides, triacylglycerols) の成分。

芳香族のうち、フェノールはベンゼン環にヒドロキシ基を持つものの、一般的なアルコールとは区別される。芳香族アルコールと言った場合は、[[ベンジルアルコール]]のようにベンゼン環に直接結合しないヒドロキシ基を持つアルコールを指す。

{{anchors|高級アルコール}}
===高級アルコール===
[[脂肪族アルコール]]とも言い、通常炭素数6以上<ref name="岩波理化学辞典_アルコール" />、あるいは8～22以上のものを指す。炭素数が多いほど親水性が弱まる<ref name="岩波理化学辞典_アルコール" />。主に天然の脂肪や油脂を加水分解して得られる。ここでの高級とは値段が高いとか、品質が良いという意味ではない。
* [[カプリルアルコール]] capryl alcohol (1-octanol) - 8個の炭素原子
* [[ラウリルアルコール]] lauryl alcohol (1-dodecanol) - 12個の炭素原子
* [[ミリスチルアルコール]] myristyl alcohol (1-tetradecanol) - 14個の炭素原子
* [[セタノール|セチルアルコール]]（セタノール）cetyl alcohol（または palmityl alcohol, 1-hexadecanol） - 16個の炭素原子
* [[ステアリルアルコール]] stearyl alcohol (1-octadecanol) - 18個の炭素原子
* [[オレイルアルコール]] oleyl alcohol (''cis''-9-octadecen-1-ol) - 18個の炭素原子、不飽和結合を含む。
* [[リノリルアルコール]] linoleyl alcohol (9''Z'',12''Z''-octadecadien-1-ol) - 18個の炭素原子、不飽和結合を含む。

{{anchors|アルコキシド}}
===アルコキシド===
* [[ナトリウムメトキシド]]
* [[ナトリウムエトキシド]]
* [[マグネシウムエトキシド]]

== 脚注 ==
{{脚注ヘルプ}}
=== 出典 ===
{{Reflist|2}}
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=== 参考文献 ===
-->

== 関連項目 ==
* [[アルコール燃料]]
* [[フェノール類]]

== 外部リンク ==
{{Commonscat}}
{{Wikibooks|有機化学/アルコール|アルコール}}
{{Wiktionary|アルコール|Alkohol|alcohol|alkohol}}
* {{Kotobank}}
* [[国立病院機構久里浜医療センター]]

{{官能基}}
{{アルコール}}
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{{GABAA受容体陽性アロステリック調節因子}}
{{Normdaten}}

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[[Category:アルコール|*]]
[[Category:有機化合物]]
[[Category:官能基]]