アレコリンのソースを表示

{{drugbox
| verifiedrevid = 321833201
| IUPAC_name = methyl methyl-1,2,5,6-tetrahydropyridine-3-carboxylate
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| InChI = 1/C8H13NO2/c1-9-5-3-4-7(6-9)8(10)11-2/h4H,3,5-6H2,1-2H3
| InChIKey = HJJPJSXJAXAIPN-UHFFFAOYAX
| CAS_number = 63-75-2
| CASNo_Ref = {{cascite}}
| ATC_prefix = none
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| PubChem = 2230
| ChemSpiderID=13872064
| DrugBank = EXPT03296
| C=8 | H=13 | N=1 | O=2
| molecular_weight = 155.194 g/mol
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| pregnancy_AU = <!-- A / B1 / B2 / B3 / C / D / X -->
| pregnancy_US = <!-- A / B / C / D / X -->
| pregnancy_category = 
| legal_AU = <!-- Unscheduled / S2 / S4 / S8 -->
| legal_UK = <!-- GSL / P / POM / CD -->
| legal_US = <!-- OTC / Rx-only -->
| legal_status = 
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| smiles = O=C(OC)C=1CN(C)CCC=1
| density = 1.0495
| melting_point = 
| boiling_point = 209 
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'''アレコリン''' (arecoline) は[[アルカロイド]]に分類される[[天然物]]の一種。檳榔子（ビンロウジ：[[ビンロウ]] ''Areca cathechu'' の実）に含まれる<ref name="ArecolineM1-Ghelardini">{{cite journal | author=Ghelardini C, Galeotti N, Lelli C, Bartolini A. | title=Arecoline M1 receptor activation is a requirement for arecoline analgesia. | journal=Farmaco. | year=2001 | pages=383&ndash;5 | volume=56 | issue=5&ndash;7 | pmid=11482763 | doi=10.1016/S0014-827X(01)01091-6}}</ref>。芳香のある揮発性油状物質で、ほとんどの[[有機溶媒]]や[[水]]と混和するが、塩が溶解した水層からは[[ジエチルエーテル]]で抽出することができる。塩は結晶だが潮解性を有する。[[臭化水素]]塩 (B•HBr) は熱エタノールから[[再結晶]]すると融点 177–179℃の細い角柱状結晶を形成し、[[テトラクロリド金(III)酸|塩化金酸]]塩 (<chem>B{\bullet}HAuCl4</chem>) は油状、[[ヘキサクロリド白金(IV)酸|六塩化白金酸]]塩 (<chem>B2{\bullet}H2PtCl6</chem>) は水からの再結晶で融点176℃のオレンジから赤色の菱形結晶を形成する。[[ヨードメタン|メチオジド]]体（''N''-メチルヨージド体）は融点173–174℃の光沢ある結晶となる。

== 作用機序 ==
多くのアジア文化において、檳榔子は[[覚醒剤|覚醒]]効果を目的として[[キンマ]]（betel leaf、コショウ科植物の葉）と共に[[噛みタバコ]]に似た使われ方をされていた<ref>{{cite journal |author=Gupta Prakash Chandra, Ray Cecily S |title=Epidemiology of betel quid usage |journal=Ann. Acad. Med. Singap. |volume=33 |issue=4 Suppl |pages=31–6 |year=2004 |month=July |pmid=15389304 |doi= |url=http://www.annals.edu.sg/pdf200409/V33N4p31S.pdf}}</ref>。アレコリンは、[[中枢神経系]]に対する効果を示す主要活性成分であり、似た作用を有する[[ニコチン]]とは類似した構造を持つ。アレコリンは[[ムスカリン|ムスカリン性]][[アセチルコリン受容体|アセチルコリン]]M<sub>1</sub>、M<sub>2</sub>、M<sub>3</sub>[[受容体]]の[[アゴニスト#パーシャルアゴニスト|部分作動薬]]（パーシャルアゴニスト）として知られており<ref name="ArecolineM1-Ghelardini"/><ref name="ArecolineM2-Yang">{{cite journal | author=Yang YR, Chang KC, Chen CL, Chiu TH. | title=Arecoline excites rat locus coeruleus neurons by activating the M2-muscarinic receptor. | journal=Chin J Physiol. | year=2000 | pages=23&ndash;8 | volume=43 | issue=1 | pmid=10857465}}</ref><ref name="ArecolineM3-Xie">{{cite journal | author=Xie DP, Chen LB, Liu CY, Zhang CL, Liu KJ, Wang PS. | title=Arecoline excites the colonic smooth muscle motility via M3 receptor in rabbits. | journal=Chin J Physiol. | year=2004 | pages=89&ndash;94 | volume=47 | issue=2 | pmid=15481791}}</ref>、[[副交感神経系]]に対する作用（[[縮瞳]]や[[気管支]]の狭窄など）の主な原因であると考えられている。

== 使用 ==
ムスカリン性およびニコチン性アゴニストとしての性質により、アレコリンは健康な被験者の学習能力を改善させた。[[アルツハイマー型痴呆|アルツハイマー病]]の特徴の一つが認知低下であるため、アレコリンは認知低下の進行速度を抑えることが示唆されていた。実際に[[静脈注射]]によるアレコリンの投与はアルツハイマー病患者の言語および空間記憶を若干改善させたが、アレコリンには[[発癌性]]の虞れがあるため<ref name="carcinogen-Saikia">{{cite journal | author=Saikia JR, Schneeweiss FH, Sharan RN. | title=Arecoline-induced changes of poly-ADP-ribosylation of cellular proteins and its influence on chromatin organization. | journal=Cancer Letters. | year=1999 | pages=59&ndash;65 | volume=139 | issue=1 | pmid=10408909 | doi=10.1016/S0304-3835(99)00008-7}}</ref>、アルツハイマー病の治療に用いられる第一選択薬とはなっていない<ref name="Alzheimer's">{{cite journal | journal=British Journal of Psychiatry| author=Christie JE, Shering A, Ferguson J | title=Physostigmine and arecoline: effects of intravenous infusions in Alzheimer’s presenile dementia | year=1981 | pages=46&ndash;50 | volume=138 | pmid=7023592 | doi=10.1192/bjp.138.1.46}}</ref>。

アレコリンは[[駆虫薬]]（虫下し：[[寄生虫]]に対する薬）としても用いられてきた<ref name="pmid12121538">{{cite journal |author=Yusuf H, Yong SL |title=Oral submucous fibrosis in a 12-year-old Bangladeshi boy: a case report and review of literature |journal=International journal of paediatric dentistry / the British Paedodontic Society [and] the International Association of Dentistry for Children |volume=12 |issue=4 |pages=271–6 |year=2002 |pmid=12121538 |doi=}}</ref>。

== 脚注 ==
{{脚注ヘルプ}}
{{reflist}}

{{DEFAULTSORT:あれこりん}}
[[Category:アルカロイド]]
[[Category:ムスカリン受容体作動薬]]
[[Category:医薬品]]
[[Category:駆虫薬]]
[[Category:ピリジン]]
[[Category:カルボン酸エステル]]
[[Category:メチルエステル]]
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