イソシアン酸のソースを表示

{{chembox
| verifiedrevid = 400289401
| ImageFile_Ref = {{chemboximage|correct|??}}
| ImageFile = Isocyansäure.svg
| ImageFile1 = Isocyanic_acid_3D_balls.png
| IUPACName = Isocyanic acid
| OtherNames = 
| Section1 = {{Chembox Identifiers
|   InChI = 1/CHNO/c2-1-3/h2H
| InChIKey = OWIKHYCFFJSOEH-UHFFFAOYAE
| StdInChI_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
| StdInChI = 1S/CHNO/c2-1-3/h2H
| StdInChIKey_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
| StdInChIKey = OWIKHYCFFJSOEH-UHFFFAOYSA-N
| CASNo = 75-13-8
|    CASNo_Ref = {{cascite|correct|CAS}}
|    CASOther = <br/>420-05-3 (シアン酸) <!-- NOT CAS verified -->
|  ChemSpiderID_Ref = {{chemspidercite|correct|chemspider}}
| ChemSpiderID = 6107
|   PubChem = 6347
|   SMILES = O=C=N
}}
| Section2 = {{Chembox Properties
|   Formula = HNCO
|   MolarMass = 43.03 g/mol
|   Appearance = 無色の液体または気体（沸点が室温付近）
|   Density = 1.14 g/cm<sup>3</sup> (20 {{℃}})
|   MeltingPt = -86 {{℃}}  <ref>Pradyot Patnaik. ''Handbook of Inorganic Chemicals''. McGraw-Hill, 2002, ISBN 0070494398</ref>
|   BoilingPt = 23.5 {{℃}}
|   Solubility = 可溶
|   SolubleOther = [[ベンゼン]]、[[トルエン]]、[[ジエチルエーテル|エーテル]]
  }}
| Section3 = {{Chembox Hazards
|   MainHazards = 有毒
|   FlashPt = 
|   Autoignition = 
  }}
}}
'''イソシアン酸'''（いそしあんさん）はHN=C=Oの[[構造式]]をもつ[[無機化合物]]で、弱[[酸]]。[[異性体]]には[[シアン酸]]（HOCN）と[[雷酸]]（HCNO）がある。これらの異性体とともに[[リービッヒ]]と[[フリードリヒ・ヴェーラー|ヴェーラー]]により発見された。無色、[[沸点]]は23.5 ℃で[[相転移#物理学的性質|揮発性]]、毒性がある。　

異性体のシアン酸と雷酸が不安定なのに対し、イソシアン酸は比較的安定である。[[溶液]]でも非[[プロトン性溶媒]]の希薄溶液ならば安定である。しかし[[水]]などのプロトン性溶媒中ではシアン酸と[[互変異性]]がある。また[[固体]]でも低温で[[光分解]]によりイソシアン酸に変化する。ただイソシアン酸は不安定なのでシアン酸に戻りやすい。シアン酸の水素原子を他の基に置き換えた形の化合物（[[塩 (化学)|塩]]または[[エステル]]）を[[イソシアネート]]という。

== 合成 ==
イソシアン酸は[[シアン酸カリウム]]などシアン酸塩に由来するシアン酸イオンを、[[塩化水素]]やその他の酸でプロトン化すると得られる。
: <chem>H^+ \ + NCO^- -> HNCO</chem>
また[[シアヌル酸]]（シアン酸の重合生成物）の[[熱分解]]でも得られる。

== 反応 ==
加水分解により、[[二酸化炭素]]と[[アンモニア]]を生じる。
: <chem>HNCO\ + H2O -> CO2\ + NH3</chem>
高濃度では重合し、三量体のシアヌル酸または多量体のシアメリド（cyamelide）に変化する。また、[[アンモニア]]・[[アミン]]と反応し[[尿素]]またはその誘導体を生じる。
: <chem>HNCO\ + RNH2 -> RNHC(O)NH2</chem>

== 出典 ==
{{Reflist}}

== 関連項目 ==
*[[イソシアン酸メチル]]
*[[ホフマン転位]]
*[[シュミット反応]]
*[[イソチオシアネート]]

{{水素の化合物}}
{{窒素の化合物}}
{{Normdaten}}
{{DEFAULTSORT:いそしあんさん}}
[[Category:無機炭素化合物]]
[[Category:酸素の化合物]]
[[Category:無機窒素化合物]]
[[Category:水素の化合物]]
[[Category:酸]]