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{{Chembox | Name=イソプロピルアミン<br/>Isopropylamine | Watchedfields = changed | verifiedrevid = 443886446 | ImageFileL1 = Isopropylamine.svg | ImageFileL1_Ref = {{chemboximage|correct|??}} | ImageSizeL1 = 120px | ImageNameL1 = Skeletal formula of isopropylamine | ImageFileR1 = Isopropylamine molecule ball.png | ImageFileR1_Ref = {{chemboximage|correct|??}} | ImageSizeR1 = 120px | ImageNameR1 = Ball-and-stick model of the isopropylamine molecule | IUPACName = プロパン-2-アミン<ref>{{Cite web|title=2-propylamine - Compound Summary|url=https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/6363|work=PubChem Compound|publisher=National Center for Biotechnology Information|accessdate=4 May 2012|location=USA|date=16 September 2004|at=Identification and Related Records}}</ref> | OtherNames = {{Unbulleted list|2-アミノプロパン|2-プロピルアミン|1-メチルエタンアミン|モノイソプロピルアミン|sec-プロピルアミン|MIPA}} |Section1={{Chembox Identifiers | CASNo = 75-31-0 | CASNo_Ref = {{cascite|correct|CAS}} | PubChem = 6363 | PubChem_Ref = {{Pubchemcite|correct|Pubchem}} | ChemSpiderID = 6123 | ChemSpiderID_Ref = {{chemspidercite|correct|chemspider}} | UNII = P8W26T4MTD | UNII_Ref = {{fdacite|correct|FDA}} | EINECS = 200-860-9 | UNNumber = 1221 | KEGG = C06748 | KEGG_Ref = {{keggcite|correct|kegg}} | MeSHName = 2-propylamine | ChEBI = 15739 | ChEBI_Ref = {{ebicite|correct|EBI}} | ChEMBL = 117080 | ChEMBL_Ref = {{ebicite|correct|EBI}} | RTECS = NT8400000 | Beilstein = 605259 | 3DMet = B01040 | SMILES = CC(C)N | StdInChI = 1S/C3H9N/c1-3(2)4/h3H,4H2,1-2H3 | StdInChI_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}} | StdInChIKey = JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-N | StdInChIKey_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}} }} |Section2={{Chembox Properties | C = 3 | H = 9 | N = 1 | Appearance = 無色透明の液体 | Odour = アンモニア臭 | Odour threshold = 1.2[[ppm]]<ref name="tci"/> | Density = 688 mg mL<sup>−1</sup> | MeltingPtC = -95 | BoilingPtC = 33 | Solubility = 混和 | LogP = 0.391 | VaporPressure = 63.41 kPa (at 20 °C) | RefractIndex = 1.3742 }} |Section3={{Chembox Thermochemistry | DeltaHf = −113.0–−111.6 kJ mol<sup>−1</sup> | DeltaHc = −2.3540–−2.3550 MJ mol<sup>−1</sup> | Entropy = 218.32 J K<sup>−1</sup> mol<sup>−1</sup> | HeatCapacity = 163.85 J K<sup>−1</sup> mol<sup>−1</sup> }} |Section4={{Chembox Hazards | GHSPictograms = {{GHS flame}} {{GHS exclamation mark}} | GHSSignalWord = '''DANGER''' | HPhrases = {{H-phrases|224|315|319|335}} | PPhrases = {{P-phrases|210|261|305+351+338}} | EUIndex = 612-007-00-1 | EUClass = {{Hazchem F+}} {{Hazchem Xi}} | RPhrases = {{R12}}, {{R36/37/38}} | SPhrases = {{S2}}, {{S16}}, {{S26}}, {{S29}} | FlashPt = −20℃ | AutoignitionPt = 402℃ | ExploLimits = 2–10.4% | LD50 = {{Unbulleted list|380 mg kg<sup>−1</sup> <small>(dermal, rabbit)</small>|550 mg kg<sup>−1</sup> <small>(oral, rat)</small>}} | PEL = TWA 5 ppm (12 mg/m<sup>3</sup>)<ref name=NIOSH>{{PGCH|0360}}</ref> | IDLH = 750 ppm<ref name=NIOSH/> | LC50 = 4,000 ppm (rat, 4 hr)<ref name=IDLH>{{cite web |url = http://www.cdc.gov/niosh/idlh/75310.html |work = Immediately Dangerous to Life and Health |publisher = National Institute for Occupational Safety and Health |date = 4 December 2014 |accessdate = 14 April 2015 |title = Isopropylamine}}</ref> | REL = None established<ref name=NIOSH/> | LCLo = 7000 ppm (mouse, 40 min)<ref name=IDLH/> }} |Section8={{Chembox Related | Function = アルカンアミン | OtherFunctn = {{Unbulleted list|[[エチルアミン]]|[[プロピルアミン]]|[[1,2-ジアミノプロパン]]|[[1,3-ジアミノプロパン]]|[[イソブチルアミン]]|[[tert-ブチルアミン|''tert''-ブチルアミン]]|[[n-ブチルアミン|''n''-ブチルアミン]]|[[sec-ブチルアミン|''sec''-ブチルアミン]]|[[プトレシン]]}} | OtherCpds = [[2-メチル-2-ニトロソプロパン]] }} }} '''イソプロピルアミン'''は、化学式 C3H9N|{{Chem|C|3|H|9|N}}で表されるアルキル[[アミン]]の一種。モノイソプロピルアミン、2-アミノプロパンとも呼ばれる。 == 性質 == [[アンモニア]]臭があり、[[嗅覚閾値]]は1.2ppm<ref name="tci">[https://www.tcichemicals.com/JP/ja/p/I0165 イソプロピルアミン]([[東京化成工業]])</ref>。引火点は-20℃で、日本の[[消防法]]では危険物第4類の特殊引火物に該当する。吸湿性があり、水とは混和する。[[プロトン化]]の{{pKa}}値は10.63である<ref>H. K. Hall (1957) ''J. Am. Chem. Soc.'' '''79''' 5441.</ref>。 == 製法 == [[イソプロピルアルコール]]と[[アンモニア]]から、[[ニッケル]]または[[銅]]の[[触媒]]の存在下で[[アミノ化]]することにより得られる<ref>{{Cite patent | inventor1-last = Boettger | inventor1-first = Guenther | inventor2-last = Corr | inventor2-first = Hubert | inventor3-last = Hoffmann | inventor3-first = Herwig | inventor4-last = Toussaint | inventor4-first = Herbert | inventor5-last = Winderl | inventor5-first = Siegfried | assignee = BASF | title = Production of Amines from Alcohols | country-code = US | patent-number = 4014933 | publication-date = 1977-03-29}}.</ref><ref>青沼孝正、[https://doi.org/10.1246/nikkashi1898.65.11_1824 イソプロピルアルコールとアンモニアからイソプロピルアミンの合成] 工業化学雑誌 65巻 (1962) 11号 p.1824-1830, {{doi|10.1246/nikkashi1898.65.11_1824}}</ref>。 : <chem>{(CH3)2CHOH} + NH3 -> {(CH3)2CHNH2} + H2O</chem> == 用途 == [[グリホサート]]や[[アトラジン]]などの[[除草剤]]、[[合成樹脂添加剤]]、[[医薬品]]、ゴム薬品、[[染料]]、[[界面活性剤]]などの中間原料となる<ref>[http://www.daicel.com/yuuki/product/index.php?act=detail&page=1&id=47 製品紹介 モノイソプロピルアミン(MIPA)]([[ダイセル]]有機合成カンパニー)</ref>。 == 脚注 == {{Reflist}} == 外部リンク == * [https://www.ilo.org/dyn/icsc/showcard.display?p_lang=ja&p_card_id=0908&p_version=2 国際化学物質安全性カード] {{デフォルトソート:いそふろひるあみん}} [[Category:アミン]] [[Category:特殊引火物]]
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