エタノールのソースを表示

{{混同|メタノール}}
{{Chembox
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| IUPACName = エタノール
| OtherNames = エチルアルコール<br />メチルカルビノール<br />酒精
| Section1 = {{Chembox Identifiers
|   SMILES = CCO
|   CASNo = 64-17-5
|   CASNo_Ref = {{cascite}}
|   ChemSpiderID = 682
|   RTECS = KQ6300000
| KEGG = C00469
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| Section2 = {{Chembox Properties
| 分子 = yes
| C =2 | H = 6 | O = 1
| Formula =C<sub>2</sub>H<sub>5</sub>OH
|   RationalFormula =C{{sub|2}}H{{sub|5}}OH または<br/>CH{{sub|3}}CH{{sub|2}}OH
|   Appearance = 無色液体
|   Density = 0.789 g/cm<sup>3</sup>
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|   MeltingPtC = −114.14
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  }}
|   Section4 = {{Chembox Thermochemistry
|   DeltaHf = −277.69 kJ mol<sup>−1</sup><ref name=Parker>D.D. Wagman, W.H. Evans, V.B. Parker, R.H. Schumm, I. Halow, S.M. Bailey, K.L. Churney, R.I. Nuttal, K.L. Churney and R.I. Nuttal, The NBS tables of chemical thermodynamics properties, ''J. Phys. Chem.'' Ref. Data 11 Suppl. 2 (1982).</ref>
|   DeltaHc = 1367.6 kJ mol<sup>−1</sup>
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  }}
| Section7 = {{Chembox Hazards
|外部MSDS= [http://www.j-alco.com/qc/pdf/MSDS99GHS_130101.pdf 日本アルコール産業株式会社]<br/>[https://www.ilo.org/dyn/icsc/showcard.display?p_lang=ja&p_card_id=0044&p_version=2 ICSC 0044]
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| Section8 = {{Chembox Related
|   Function = [[アルコール]]
|   OtherCpds = [[メタノール]]<br />[[プロパノール]] }}
}}
'''エタノール'''（{{lang-en-short|ethanol}}）は、[[アルコール]]の一種。[[相転移#物理学的性質|揮発性]]の無色液体で、特有の芳香を持つ<ref name=msds />。別名は'''エチルアルコール'''（{{Lang-en-short|ethyl alcohol}}）。[[酒]]を酒たらしめる化学成分であり、'''酒精'''（しゅせい）とも呼ばれる<ref name=msds />。その[[分子]]は、油になじみやすい[[エチル基]] CH{{sub|3}}CH{{sub|2}}- と水になじみやすい[[ヒドロキシ基]] -OH が[[共有結合|結合]]した[[分子構造|構造]]を持つ。

[[メタノール]]など、他のアルコールが知られる以前から広く用いられてきた物質であり、エチルアルコールを指して単に「アルコール」と呼ぶことも多い。例えば、[[アルコール発酵]]で生じるアルコールはエタノールであり、アルコール飲料に含まれるアルコールもエタノールである。変性アルコールは、飲用への転用を防ぐために、毒性の強いメタノールや苦味の強い[[2-プロパノール|イソプロパノール]]が添加されたエタノールである<ref>『[[#化学辞典|化学辞典]]』「エタノール」。</ref>。

発酵により生じたエタノールを[[蒸留]]・[[精製]]すると、[[純度]]が93 %（[[質量パーセント濃度]]）{{efn|重量パーセント (wt%)。15 {{℃}}での体積パーセント (vol%) は95–96 vol%<ref>[http://www.alcohol.jp/expert/expert_table/09%20youryou%20jyuuryou.pdf エタノール水溶液の容量%と比重及び重量%等との関係]</ref>。}}のエタノールが得られる。残りの7 %は[[水分]]である。この水分を化学処理で取り除いて、エタノールの純度を99.5 %以上にまで高めたものが、無水エタノール（absolute ethanol または anhydrous ethanol）である。

[[酸化]]によって、[[アセトアルデヒド]] CH<sub>3</sub>CHO に化学変化し、さらに酸化されると[[酢酸]] CH<sub>3</sub>COOH になる。空気中で[[完全燃焼]]すると、[[二酸化炭素]] CO<sub>2</sub> と水 H<sub>2</sub>O を生じる。[[殺菌]]・[[消毒]]に用いられるほか、[[溶剤]]や[[燃料]]として用いられる。

== 性質 ==
{{main|アルコール}}
一般的な[[第一級アルコール]]としての性質を持つ。また、炭化水素鎖が2つと充分に短く、親水性の[[ヒドロキシ基]]の影響が強く出るために、プロトン性の極性溶媒である[[水]]と自由な割合で混和することが可能。

そして2つとは言え、疎水性の炭化水素鎖を持っていることから、様々な有機溶媒とも比較的自由な割合で混和することが可能な場合がある。なお、エタノールそれ自体も、れっきとした有機溶媒の1種に数えられ、様々な物質を溶解させる能力を持つ。この他、金属組織を顕微鏡観察しやすくするための腐蝕液の溶媒として用いられる。

=== 合成 ===
エタノールの製造は、主に[[エチレン]]と[[硫酸]]を反応させて[[硫酸エチル]]を生成した後に[[加水分解]]する方法で行われていたが<ref>{{Cite book |title=Organic Chemistry, Volume One : Part I: Aliphatic Compounds Part II: Alicyclic Compounds. |url=https://www.worldcat.org/oclc/898770698 |publisher=Dover Publications |date=2012 |location=Newburyport |isbn=978-0-486-31115-9 |oclc=898770698 |first=Frank C. |last=Whitmore}}</ref>、現在はエチレンの[[水和反応]]にほぼ置き換わっている<ref>{{Cite book |title=Radiation chemistry; [papers] |url=https://www.worldcat.org/oclc/451648 |publisher=American Chemical Society |date=1968 |location=Washington, |isbn=0-8412-0120-X |oclc=451648 |others=Argonne National Laboratory}}</ref>。

[[硫酸エチル]]を経由する場合は、実験室でエタノールと[[硫酸]]を140℃以下に保ちながら穏やかに沸騰させて反応させることにより製造することができる。反応自体は発熱が大きいため、[[硫酸]]を滴下するか、よく冷却しながら反応させる必要がある。
: <chem>CH2CH2 + H2SO4 -> CH3CH2-OSO3H + H2O </chem>
こののち水に溶けて、徐々に硫酸とエタノールに分解する<ref>{{Cite book |edition=5th ed. |title=Vogel's Textbook of practical organic chemistry. |url=https://www.worldcat.org/oclc/18960711 |publisher=Longman Scientific & Technical |date=1989 |location=London |isbn=0-470-21414-7 |oclc=18960711 |others=B. S. Furniss, Arthur Israel Vogel |first=Arthur Israel |last=Vogel}}</ref>。

[[市場]]に出回っているエタノールは、[[アルコール発酵]]によって製造されている。
: <chem>C6H12O6 -> 2C2H5OH + 2CO2 </chem>
{{main|アルコール発酵}}
一部は、化石燃料由来のエチレンの水和反応等の有機合成手法によっても製造される<ref>田中佑樹, 米山嘉治, 椿範立, 「[https://doi.org/10.20550/jietaikaiyoushi.20.0_56 2-4-4 ゼオライト触媒と金属触媒を用いた新規エタノール合成(2-4 天然ガス科学,Session2 天然ガス・メタンハイドレート等,研究発表)]」『日本エネルギー学会大会講演要旨集』 2011年 20巻, 第20回日本エネルギー学会大会, セッションID:2-4-4, p.56-57, {{doi|10.20550/jietaikaiyoushi.20.0_56}}。</ref><ref>井上剛良, 「沿面放電を用いたメタンと水からのエタノール合成」『第36回日本伝熱シンポジウム講演論文集』 2巻 p.431-432, 1999, {{naid|10009687526}}。</ref>。[[リン酸]]を触媒とし、エチレンに高温・高圧の[[水蒸気]]を作用させて作る<ref>{{Cite book|和書 |title=化学の新研究 |date=2019年1月10日 |publisher=三省堂 |page=575 |author=卜部𠮷庸}}</ref>。
: <chem>C2H4 + H2O -> C2H5OH</chem>

=== 反応 ===
エタノールに[[濃硫酸]]を混ぜて、130–140 {{℃}}に加熱すると分子間脱水が起こり、[[ジエチルエーテル]]が生成する。
: <chem>2C2H5OH -> C2H5OC2H5 + H2O</chem>
また、濃硫酸を混ぜた状態で160–170 {{℃}}に加熱するか、活性アルミナ触媒の存在下で強熱する<ref>妻木貴雄, 臼井豊和, 「[https://doi.org/10.20665/kakyoshi.42.1_42 エタノールからエチレンを作る : 活性アルミナ触媒を用いて(化学実験虎の巻)]」『化学と教育』 42巻 1号 1994年 p.42-43, {{doi|10.20665/kakyoshi.42.1_42}}。</ref>と、分子内脱水が起こり、[[エチレン]]が生成する。
: <chem>C2H5OH -> C2H4 + H2O</chem>

エタノールにある適当な[[酸化剤]] [O] を作用させる、または[[脱水素反応]]などを施すと[[アセトアルデヒド]]に変わり、さらに強い酸化反応条件下では[[酢酸]]まで酸化される。[[ヒト]]の[[肝臓]]では、[[アルコール脱水素酵素]]によりアセトアルデヒドに分解された後、さらに[[アルデヒド脱水素酵素]]に分解されて、酢酸として体内に吸収・排出される。

ただし[[モンゴロイド]]には、アセトアルデヒドを高い効率で酸化して酢酸にする[[ALDH2]]の活性の低いヒトや、活性を持たないヒトが、遺伝子多型の影響のため一定の比率で見られる。ALDH2の活性の低いヒトがエタノールを摂取すると、アセトアルデヒドの毒性による害が出やすい{{efn|[[急性アルコール中毒]]はエタノールを短時間に過剰摂取すれば、ALDH2の活性の有無を問わず、誰でも発症する。ALDH2の活性によって大きく変わるのは、少量のエタノール摂取によって吐き気などのアセトアルデヒドの悪影響が出てくるかどうかである。ALDH2の活性が高いヒトは、少々のエタノールを摂取したところで、エタノールの代謝によって体内で発生するアセトアルデヒドもすぐに処理できてしまえるので悪影響が出にくい。そうでないヒトは、アセトアルデヒドによる悪影響が出やすいということ。}}。

以上の酸化の過程を簡略した化学反応式で表すと以下のようになる。
: <chem>CH3CH2OH + [O] -> CH3CHO + H2O</chem>
: <chem>CH3CHO + [O] -> CH3COOH</chem>

エタノールに、金属[[ナトリウム]]あるいは[[水素化ナトリウム]]を反応させると、[[水素|水素ガス]]を発生しながら[[ナトリウムエトキシド]]を生成する。
: <chem>2C2H5OH + 2Na -> 2C2H5ONa + H2 ^</chem>

エタノールは、[[第一級アルコール]]として唯一 CH{{sub|3}}CH(OH)- を構造中に持つため、[[ヨードホルム反応]]に対して陽性である。
: <chem>CH3CH2OH + 6NaOH + 4I2 -> CHI3 + HCOONa + 5NaI + 5H2O</chem>

燃焼時の反応で、[[二酸化炭素]]と[[水]]が生成する。
* <chem>CH3CH2OH + 3O2 -> 2CO2 + 3H2O</chem>

=== 共沸と精製 ===
水とエタノールの混合液を[[蒸留]]によって、2つの成分に完全に分離することはできない。これは水とエタノールが[[共沸]]をするためであり、この時の共沸混合物は、エタノールが96 vol%、水が4 vol%であるため、蒸留によって得られるエタノールの最高濃度は、96 vol%である。

ここに[[ペンタン]]{{efn|かつては、[[ベンゼン]]が用いられていたが、発がん性、毒性のため、近年ではペンタンが用いられている<ref>[http://www.j-s-a.co.jp/pro/outline1.html 製造方法概要 - 日本合成アルコール株式会社]</ref>。}}などの成分が存在すると、始留に水分が集まるようになる。[[日本薬局方]]にある「無水エタノール」を作る時は、これら3成分の[[共沸]]によって、さらに水分が除かれたのち、分別蒸留でさらに99.5 vol%まで精製される。

=== 引火性 ===
エタノールは引火点が低く、非常に燃えやすい。
{| class="wikitable" style="white-space: nowrap; text-align: center;"
|+ 質量パーセント濃度（wt %）別のエタノールの引火点<ref>{{cite web|url=http://www.engineeringtoolbox.com/ethanol-water-d_989.html|title=Flash points of ethanol-based water solutions |access-date=23 June 2011|website=Engineeringtoolbox.com}}</ref>
! wt %!! 引火点
|-
| 10 % || 49 {{℃}}
|-
| 20 % || 36 {{℃}}
|-
| 30 % || 29 {{℃}}
|-
| 40 % || 26 {{℃}}
|-
| 50 % || 24 {{℃}}
|-
| 60 % || 22 {{℃}}
|-
| 70 % || 21 {{℃}}
|-
| 80 % || 20 {{℃}}
|-
| 90 % || 17 {{℃}}
|-
| 96 % || 17 {{℃}}
|}

== 利用 ==
様々な有機物質を溶解できるほか、1価アルコール類の中では比較的毒性が低いため、溶媒としては特に好んで使われ、溶剤（有機溶媒）、有機合成原料、消毒剤などとして広く使われている。用途別の使用量としては、飲用8 %・工業用15 %・燃料用77 %である（2006年）<ref name="名前なし-1">「図解　バイオエタノール最前線　改訂版」p50　大聖泰弘・三井物産株式会社編　工業調査会　2008年5月25日改訂版1刷発行</ref>。

工業用アルコールのうち、天然の原料から作った発酵アルコールは、食品の防腐用、みりんなどの調味料の原料などに使用され、化学合成された合成アルコールは、接着剤、インク、塗料、農薬などに使用される<ref>[https://www.soumu.go.jp/main_sosiki/hyouka/senbai01.htm 総務省のウェブサイトにある資料] - アルコール専売事業（2001年に廃止）の仕組みをあらわしたもの（2010年12月01日閲覧）。</ref>。

飲用（酒類）及び医薬品以外のエタノール（いわゆる工業用アルコール）は、ほとんどが変性アルコールと呼ばれるもので、エタノールにかなりの量あるいは少量の[[メタノール]]や[[イソプロパノール]]のアルコール類が混入されている{{efn|平成12年12月26日付け厚生省の通達<ref name="nihs">{{cite web
|url=http://www.nihs.go.jp/mhlw/tuuchi/2000/001226-1803/001226-1803.html
|title=変性アルコールの例
|accessdate=2010-11-29
|archiveurl=https://web.archive.org/web/20111020081228/http://www.nihs.go.jp/mhlw/tuuchi/2000/001226-1803/001226-1803.html
|archivedate=2011-10-20
 }}</ref>末尾のアルコール専売法施行規則別表「工業用アルコール変性標準」の抜粋より。}}。したがって、酒として販売されているもの以外のアルコールを、「エタノール」と表示されているからといって、薄めて飲む行為は極めて危険である。

外用剤や化粧品に用いられている変性アルコールは、変性剤としてメタノールを使用しておらず、有害性はやや低い。[[酒税]]を回避するため、メタノールよりは誤飲時の毒性が低いイソプロパノールを数パーセント添加するか{{efn|イソプロパノールはメタノールよりも炭素鎖が長いために、油を溶かす能力は高い。したがって、外用した場合は皮膚から脂分を取り去り、手荒れなどの原因になりやすいのはイソプロパノールとされる。}}、苦味や匂いを付加して、飲用に適さないアルコールとしている。

なお、平成12年（[[2000年]]）から[[アルコール事業法]]が施行され、許可を取得すれば、酒税相当分の価格を上乗せしていない無変性アルコールを取り扱えるようになった（[[#法的規制|後述]]）。

=== 飲料用 ===
エタノールの利用で最も古いものは、エタノールの含まれた飲料、すなわち[[酒]]を飲むことであり、有史以前からの歴史が存在する。

以後長い間、飲料はエタノールの最大の用途となってきたが、2006年には飲料用のエタノール使用は総生産量の8 %にまで低下しており、燃料や工業用に比べ小さなものとなっている<ref name="名前なし-1"/>。

=== 医薬として ===
[[殺菌]][[消毒用アルコール]]として[[外科]]用の外傷処置や[[手術]]時、生体に対する[[挿管]]等での感染症防止のための[[清拭]]に幅広く使用される。[[細菌]]のほか[[真菌]]、[[ウイルス]]に対しても効果がある。
内服薬としては[[メタノール]]や[[エチレングリコール]]を誤飲した場合の解毒剤として用いられる<ref>{{cite web|title=Methanol poisoning|url=https://www.nlm.nih.gov/medlineplus/ency/article/002680.htm|website=MedlinePlus|publisher=National Institute of Health|accessdate=6 April 2015|date=30 January 2013}}</ref>。ただし解毒とは言っても、エタノールが直接メタノールなどの毒性を減弱させるのではなく、体内でメタノールなどから非常に有害な物質が一気に生成して、生体に大きな打撃を与えるのを防いでいるに過ぎない。以下、メタノールを例にとって説明する。

メタノールの代謝産物（酸化産物）である[[ホルムアルデヒド]]や[[ギ酸]]は、共に[[ヒト]]にとっては非常に有害で、血中において高濃度になると、[[失明]]の原因となる。この時体内にエタノールを共存させると、ヒトの体内では代謝酵素との親和性の関係で、メタノールよりもエタノールの方が酸化されやすいため、エタノールからアセトアルデヒド（有毒）や酢酸（事実上無害）ができやすい状態になり、他方でメタノールの酸化反応は速度が落ちる。これによって、ホルムアルデヒドやギ酸の体内での濃度を上がりにくい状態に保ちながら、ホルムアルデヒドやギ酸や代謝されなかったメタノール自体が体外へと排泄されたり、少しずつ生成するホルムアルデヒドやギ酸が処理されるのを待っているに過ぎない。

したがって、メタノールの摂取量にもよるものの、メタノールとその代謝産物の排泄が終わるまでエタノールを一定量ずつ摂取し続ける必要が出てくる。逆に、エタノールを一気に単回摂取しても効果は限られるし、エタノールの量が過ぎれば、今度はエタノールとその代謝産物による害が出かねないことは留意する必要がある。ただそれでも、家庭においてメタノールを誤飲した場合は、エタノール（酒として市販されている品で構わない）を飲みながら病院を受診するという手は、メタノールとその代謝産物による害を、最小にする応急処置として有用と言える。

=== 食品添加物 ===
[[殺菌料]]として[[食品添加物]]に用いられる。医薬品である「消毒用アルコール」には、製造販売にかかる免許が必要であるのに対し、そのハードルが無い食品用アルコールは「除菌剤｣などと称し、経口摂取の可能性があることから、IPA等が添加されず成分上は飲用可能であっても、後述する特定アルコールとすることで、医薬用より安く販売されていることがあった。しかし2020年の[[新型コロナウイルス感染症の世界的流行 (2019年-)|新型コロナウイルス]]に起因するアルコール製剤の需給逼迫から、これらの大幅な値上がりや品薄、酒造メーカーからの参入といった、業界構造の変化が生じている。

=== 自動車用燃料 ===
[[File:Sao Paulo ethanol pump 04 2008 74 zoom.jpg|thumb|right|ブラジルの燃料スタンド。自動車燃料用のエタノールも販売されている。]]

近年、石油の[[代替燃料]]としてのエタノールの[[自動車]]用燃料用途に注目が集まっている。こうしたエタノール燃料は[[サトウキビ]]や[[トウモロコシ]]などの植物、いわゆる[[バイオマス]]から生成されるものであり、[[バイオマスエタノール]]とよばれる。

自動車の登場期にすでに燃料として使われており、[[フォード・モデルT]]もエタノールの燃料使用が当初は考慮されていた<ref>「図解　バイオエタノール最前線　改訂版」p21　大聖泰弘・三井物産株式会社編　工業調査会　2008年5月25日改訂版1刷発行</ref>。[[アメリカ合衆国]]（米国）では、[[1920年代]]に[[ゼネラルモーターズ]]が石油会社と共に（会社の利益となる）[[有鉛ガソリン]]の普及を推進するようになったため、以降ほとんど使われなくなった。

{{see_also|トマス・ミジリー#エチルの発見}}

[[フランス]]では、1920年代から[[1950年代]]頃にかけて[[テンサイ|砂糖大根]]で作ったエタノールをガソリンに混ぜて使っていた。石油が安価に手に入るようになると、ほとんどの国ではエタノールを使わなくなった。しかし、[[ブラジル]]では、[[1973年]]の[[オイルショック|石油ショック]]による[[原油価格]]の高騰に対処するため、政府が[[1975年]]からプロアルコール (Proalcool) 政策を実施し、自国で豊富にとれる[[サトウキビ]]から生産できるエタノールをガソリン代替にすることを進めてきた<ref>「図解　バイオエタノール最前線　改訂版」p91　大聖泰弘・三井物産株式会社編　工業調査会　2008年5月25日改訂版1刷発行</ref>。[[1977年]]に[[フォルクスワーゲン・ブラジリア]]を皮切りに導入され、既にブラジルでは年間に販売される新車の半数以上がエタノール燃料に対応した車となっている。[[2003年]]よりブラジルでのガソリンに対するエタノール混合率は25 %となっている。

米国でも、[[1970年代]]から[[アメリカ合衆国中西部|中西部]]のとうもろこし生産地帯においてエタノール混合率10 %のガソリン「[[ガソホール]]」が販売されてきた。[[1990年代]]になると、クリーンエア・アクト（大気浄化法）にもとづき、エタノール混合に優遇措置がなされた。これらは米国では農業生産者が政治に対して力をもっているからなしえたことでもあった。[[2000年代]]になり、米国内では、州によって状況が異なるが、通常E10とよばれる10 %混合ガソリンが広く販売されるようになっている<ref>「図解　バイオエタノール最前線　改訂版」p55　大聖泰弘・三井物産株式会社編　工業調査会　2008年5月25日改訂版1刷発行</ref>。しかし、すべての米国人がその実態を知っているとはいえない程度である。エタノールとガソリンの混合燃料（フレックス燃料）に対応した車（[[フレックス燃料車]]）の販売も増加している。通常の米国車は基本的にE10対応となっており、普通にガソリンをいれていると思いながらE10フレックス燃料をいれているようなケースも実際には多く、使用者の意識がなくともフレックスを使用している場合がある。米国ではフレックスに対応している車はE10対応、E25対応とよばれるが、E10対応はすでに標準であり、フォードではE85というような車も販売をはじめている<ref>[https://web.archive.org/web/20030314084407/http://www.ford.com/en/vehicles/specialtyVehicles/environmental/ethanol.htm Ford Motor Company - Ethanol]（2003年3月14日時点の[[インターネットアーカイブ|アーカイブ]]）</ref>。

日本においては、実験を進めていた[[経済産業省]]が、コストの観点から日本国内での生産よりも輸入によることによる普及促進を狙い、2006年（平成18年）2月にブラジルの国営石油会社[[ペトロブラス]]と日本の[[日本アルコール販売]]の50 %出資で、「日伯エタノール」を設立した。2007年（平成19年）2月時点で経済産業省の政策に対し石油会社の協力が得られておらず、ガソリンとの混合およびその販売にはまだ明確な道筋が立っていない。日本の法制度上では、過去に[[メタノール]]が主成分の[[ガイアックス_(燃料)|ガイアックス]]を'''高濃度アルコール燃料'''と名指しした上で[[揮発油等の品質の確保等に関する法律|事実上の販売禁止令]]を発布した経緯があり、その際に自動車部品への安全性を確保する基準とされた「アルコール添加量3 %以下（E3相当）」という文面が現在でも法的根拠として残り続けていることや、「高濃度アルコール燃料」に対する過度のバッシングによる悪印象が未だ尾を引いている事から、E3以上の濃度のアルコール燃料の普及の目処は全く立っていないことが現状である。

[[モータースポーツ]]の[[インディカー・シリーズ]]では[[2007年]]より98 %エタノール燃料（飲用防止と発火を目視できるように2 %のガソリンを混ぜてある）を使用している。{{main|アルコール燃料}}

== 原料 ==
工業的に生産されるエタノールの原料は、主に[[糖]]質とデンプン質のものに大別される。糖質原料としては[[サトウキビ]]が使用されているが、[[テンサイ]]が使用されることもある。これらからとれる廃[[糖蜜]]（モラセス）も重要な原料のひとつである。[[デンプン]]質の原料として最も使用されるものは[[トウモロコシ]]であり、ほかに[[ソルガム]]（スイートソルガム）や[[コムギ]]などの[[麦]]類などの[[穀物]]や、[[ジャガイモ]]や[[サツマイモ]]といった[[イモ]]類が使用される<ref>「図解　バイオエタノール最前線　改訂版」p15-16　大聖泰弘・三井物産株式会社編　工業調査会　2008年5月25日改訂版1刷発行</ref>。

このほかにも、[[炭水化物]]か糖が含まれていれば、原理的にはエタノールを生成できるため、さまざまな原料が使用されている。[[酪農]]において[[チーズ]]を製造したのちの[[乳清]]（ホエー）にも糖分が含まれているため、[[ニュージーランド]]ではエタノール原料となっており<ref>「図解　バイオエタノール最前線　改訂版」p123　大聖泰弘・三井物産株式会社編　工業調査会　2008年5月25日改訂版1刷発行</ref>、また木材[[パルプ]]製造後の廃液にも糖分が含まれているため、カナダやロシアで原料として使用されている<ref name="名前なし-2">「図解　バイオエタノール最前線　改訂版」p125　大聖泰弘・三井物産株式会社編　工業調査会　2008年5月25日改訂版1刷発行</ref>。このほか、原理的には[[木材]]に含まれる[[セルロース]]を分解してエタノールを製造することも可能であり、技術自体は確立しているものの、費用面で折り合わず、生産はごく小規模に留まっている<ref name="名前なし-2"/>。

21世紀に入ってから、特にアメリカ合衆国を中心としてエタノール燃料の需要が急拡大し、エタノール用のトウモロコシ需要は、1998年の1,300万tから2007年には8100万tにまで急拡大する<ref>「絵で見る　食糧ビジネスのしくみ」p146-147　榎本裕洋、安部直樹著　柴田明夫監修　日本能率協会マネジメントセンター　2008年8月30日初版第1刷</ref>など、トウモロコシやサトウキビの生産の多くがエタノール生産へと投入されるようになったが、こうした作物ではこれまでの食用・飼料用の需要と食い合う形となったために価格が急騰し、特にトウモロコシを食用として使用していた国家を中心に食糧危機が発生して、[[2007年-2008年の世界食料価格危機]]を引き起こした原因のひとつとなったという説もある<ref>https://www.mofa.go.jp/mofaj/press/pr/wakaru/topics/vol2/　日本国外務省「わかる！国際情勢　食料価格高騰～世界の食料安全保障～」2008年7月17日　2019年3月4日閲覧</ref>。

== 薬局方 ==
[[ファイル:消毒用エタノール㈱阪神薬方P1020629.jpg|thumbnail|150px|消毒用エタノール（阪神局方製）]]
日本では[[薬局方|日本薬局方]]により、純度が規定されている。
; 無水エタノール（別名：無水アルコール）
: 15 {{℃}}でエタノールを99.5 vol%以上含む。消毒効果は消毒用エタノールに比べて小さいが、[[肝癌]]治療に応用されている。
: また空気中で容易に蒸発するため、水拭きが出来ない電気器具の掃除用として使用されている。
; エタノール（別名：アルコール）
: 15 {{℃}}でエタノールを95.1〜96.9 vol%含む。
; 消毒用エタノール（別名：[[消毒用アルコール]]）
: 15 {{℃}}でエタノールを76.9〜81.4 vol%含む。一般的な医療用消毒剤。

[[一般用医薬品]]（日本薬局方）のエタノール（第三類医薬品）は、[[アルコール事業法]]により[[酒税]]相当額の国庫納付金が課されている。節税のため､[[2-プロパノール|イソプロパノール]]を添加したものや変性アルコールを用いたものもあり、[[塩化ベンザルコニウム]]を添加して消毒の効力を高めた物もある｡

== 危険性 ==
{{main|エタノールと人体}}

=== 致死量 ===
[[ヒト]]がエタノールを摂取すると、[[中枢神経系]]を抑制する効果により[[酔い]]という急性症状が現れる。また、その量が多くなると、中枢神経を抑制するため、呼吸が停止して[[死亡]]する。ヒトにおける致死量には個体差が見られるものの、1400 mg/kg 程度<ref name="msds">{{Cite report|publisher=[[日本アルコール産業]] |title=MSDS- アルコール(99) |date=2013-01-01 |url= http://www.j-alco.com/qc/pdf/MSDS99GHS_130101.pdf }}</ref>、アルコール度数100 %溶液で大人は6–10 mL/kg、小児では3.6 (mL/kg) が<ref name="Kenei">{{Cite report | publisher = [[健栄製薬]] |title = 消毒剤の毒性、副作用、中毒 | accessdate = 2020-09-26 | url = https://www.kenei-pharm.com/medical/countermeasure/toxicity/01.php }}</ref>ヒトの[[LDLo]]（最小[[致死量]]）。液量に換算すると、30分以内にアルコール度数100 %を大人で250 mL、幼小児だと6–30 mL、[[消毒用アルコール]]であれば500 mLを飲み干した場合、[[急性アルコール中毒]]で[[死亡]]に至る<ref name="Kenei"/>。

=== 傷病 ===
飲酒習慣のある[[人間]]は、エタノールを繰り返し摂取することになるわけだが、エタノールを長期にわたって摂取し続けると、[[大脳]]萎縮が発生する。その他にエタノールには[[発癌性]]も指摘されており、[[IARC発がん性リスク一覧]]では「グループ1：発がん性がある」と分類されている<ref>[http://monographs.iarc.fr/ENG/Classification/ClassificationsGroupOrder.pdf Agents Classified by the IARC Monographs, Volumes 1-111]. monographs.iarc.fr</ref>。そして[[肝臓]]にダメージを与え、[[脂肪肝]]や[[アルコール性肝炎]]、さらには[[肝硬変]]や[[アルコール依存症]]の原因にもなる。なお[[妊婦]]が飲酒した場合は、[[胎児]]に影響を及ぼし、例えば[[胎児性アルコール症候群]]（FAS）の原因となる<ref name=msds />。
{{see also|消毒用アルコール}}

殺菌・消毒といった外用薬を手指に用いた場合では、人体への影響は無視できるものの、[[酒税]]を回避するため、[[メタノール]]やイソプロパノールが混入されているものがあり、これらを含む物を飲用すると、[[失明]]や[[胃]]に穴が空くなど、重篤な症状を引き起こす。

また傷口や粘膜に使用した場合は刺激が強く、痛みを感ずるために、基本的には正常な皮膚にしか使用しない。しかし、エタノールには[[有機溶剤]]としての作用があり、皮膚へ塗布した際には皮脂や水分を奪い、蓄積すれば[[皮膚炎]]が起きるため、過度な使用は控えること。特に[[イソプロパノール]]は、エタノール以上に皮脂を溶出しやすいため、これが混入された物ならば、なおさらである。

== おもな誘導体 ==
* [[エチルメチルエーテル]]
* [[ジエチルエーテル]]
* [[エチルフェニルエーテル]]
* [[酢酸]]
* [[酢酸エチル]]
* [[ブロモエタン]]
* [[メタノール]]
* [[オクタン酸エチル]]

== 法的規制 ==
=== 危険物 ===
[[File:Spiritusflamme mit spektrum.png|thumb|right|エタノールの燃焼の様子。]]

日本では[[消防法]]により、[[危険物]]第4類（アルコール類 危険等級II）に指定されている<ref name=msds />。[[航空法]]においては引火性液体に指定される<ref name=msds />。

炎が青白色で、日中の[[太陽光]]のもとでは見えにくい。[[2013年]][[8月4日]]、[[滋賀県]]で消火訓練準備中に消防団員が火が消えたことを確認し、エタノールを注ぎ足したところ爆発、女児が火だるまになる事故が起きた<ref>{{cite news |title= 消火訓練で10人やけど 滋賀、アルコールが飛散  |url=https://www.nikkei.com/article/DGXNASDG0400X_U3A800C1CC1000/ | newspaper = [[日本経済新聞]] |publisher=[[日本経済新聞社]]|date= 2013-08-04}}</ref>。[[滋賀県警察]]では、火が消えたことの確認が不充分だったと見ている<ref>{{cite news |title= エタノールの「見えない炎」、消火訓練準備で10人やけど |url=http://news.tbs.co.jp/20130805/newseye/tbs_newseye5401821.html|publisher=[[TBSテレビ|TBS]]|date= 2013-08-05}}{{リンク切れ|date=2017年10月}}</ref>。

=== 飲用アルコール（酒類） ===
容積比率で1 %以上のエタノールを含む飲料は、[[酒税法]]により酒類と呼ばれ<ref>酒税法第二条</ref>、この製造や販売には所轄税務署長の免許（製造免許や販売業免許）が必要である<ref>同第七条、第九条</ref>。酒税法では、酒類を製造場から移出するとき、または[[保税地域]]から引き取る際に酒税を納めることを義務付けている<ref>同第六条</ref>。同法ではさらに、さまざまな種類の酒類を規定し<ref>同第三条</ref>、種類に応じた税率を定める<ref>同第二十三条</ref>。20歳未満の飲酒は、[[二十歳未満ノ者ノ飲酒ノ禁止ニ関スル法律]]によって禁止され<ref> 二十歳未満ノ者ノ飲酒ノ禁止ニ関スル法律第一条</ref>、違反者には罰則がある。

=== 工業用アルコール ===
工業用に作られたエタノールが酒税法で定める酒類に転用されるのを防ぐために、昭和12年（1937年）に制定された旧[[アルコール専売法]]や平成12年（2000年）に制定されたアルコール事業法では、容積比で90 %のエタノールを含むアルコールの製造・使用・流通を制限ないし管理している。

旧アルコール専売法の下では公示価格が設定され<ref>アルコール専売法十九条</ref>、酒類に転用するには高すぎる価格（酒税相当分が加算された価格）で販売された。工業用に使用するアルコールにはこの公示価格は適用されなかったが、その場合は添加物を加えて飲用不可の状態とすること（変性アルコール）が義務づけられていた<ref>同第二十六条</ref>。

[[アルコール事業法]]が施行され、専売制が廃止された後は、変性アルコールでないアルコール（一般アルコール<ref>[http://www.sankyo-chem.com/alcohol.html 三協化学株式会社のウェブサイト]（2010年11月29日閲覧）</ref>、無変性アルコール<ref name="nihs"/>、事業法アルコール<ref>[http://www.aruhan.gr.jp/aruhan/c3.html] [[日本アルコール販売]]のウェブサイト（2010年11月29日閲覧）</ref>などと呼ばれる）も自由に取引できるようになった。ただし、製造・輸入・使用・販売には、[[経済産業大臣]]の許可が必要である<ref>アルコール事業法第三条、第十六条、第二十一条、第二十六条。</ref>。なお、製造業者や輸入業者は省令で定められた加算額を含む価格で工業用アルコールを販売することができ、これを特定アルコール<ref>同第二条</ref>という。特定アルコールは許可を受けずに誰でも購入して自由に使用することができる。

工業用アルコールには、その原料・製造方法の違いにより発酵アルコールと合成アルコールの2種類がある。発酵アルコールはサトウキビから作った糖蜜などを原料として、それを発酵させて作る。合成アルコールはエチレンから化学的に合成されたものである。合成アルコールは、旧食品衛生法でいうところの化学的合成品<ref>旧食品衛生法第二条第三項</ref>にあたり、[[食品添加物]]としてもヒトの食べ物に使用できないと定められている<ref>[[食品衛生法]]第十条。食品衛生法施行規則第十二条別表第一（使用を認められている添加物の一覧表）も参照。</ref>。

== 歴史 ==
エタノールを含有する飲料は、有史以前から世界各地で[[醸造]]されてきた。これらの[[醸造酒]]から誰が最初にエタノールを[[単離]]したのかは、よく分かっていない<ref name=kagakusi>『[[#化学史事典|化学史事典]]』「アルコール」。</ref>{{sfnp|ホームヤード|1996|pp=35-36}}。一説には、[[サレルノ]]のサレルヌス（Magister Salernus, 1167年没）がエタノール蒸留の発案者とされる<ref name=kagakusi />。（偽書との疑いがあるが）[[フィレンツェ]]の{{仮リンク|タッデオ・アルデロッティ|en|Taddeo_Alderotti}}（1295年没）が著したとされる『生命の水の効用について』''De virtutibus aquae vitae'' には、エタノールの蒸留法とその薬用価値が記されている{{sfnp|ホームヤード|1996|pp=35-36}}{{sfnp|アイド|1972|p=18}}。「生命の水」(aqua vitae) は、[[中世|中世ヨーロッパ]]におけるエタノールの呼称である（なお、aqua vitaeの現用フランス語訳であるeau-de-vieは「ブランデー」の意）<ref name="kagakusi" />。火を着ければ燃えることから、「燃える水」(aqua ardens) とも呼ばれた{{sfnp|アイド|1972|p=17}}。

タッデオの水冷式蒸留器により得られるエタノールの純度は、90パーセントと推定されている{{sfnp|ホームヤード|1996|pp=35-36}}。無水エタノール、すなわち水をほとんど含まない純粋なエタノールは、1796年に[[ペテルブルク]]の{{仮リンク|ヨーハン・トビアス・ローヴィッツ|de|Johann_Tobias_Lowitz}}が初めてつくった{{sfnp|アイド|1972|p=169}}。

== 脚注 ==
{{脚注ヘルプ}}
=== 注釈 ===
融点・沸点　摂氏と華氏とケルビンが小数点以下で一致していません。摂氏温度が正しいのは確認済　融点−114.14 {{℃}}：HSDB(2013）、沸点は引用先で異なる　沸点78.29 {{℃}}　：HSDB(2013）、　沸点78.5 {{℃}}　：Merck (14th, 2006)

{{notelist}}

=== 出典 ===
{{reflist|3}}

== 参考文献 ==
*{{Cite book|和書
 |title=化学辞典
 |publisher=[[森北出版]]
 |edition=第2版
 |others=吉村壽次 編
 |year=2009
 |isbn=978-4-627-24012-4
 |ref=化学辞典
}}
*{{Cite book|和書
 |title=化学史事典
 |publisher=[[化学同人]]
 |others=化学史学会 編
 |year=2017
 |isbn= 978-4-7598-1839-0
 |ref=化学史事典
}}
* {{Cite book|和書
|author=E.J.ホームヤード
|year=1996
|title=錬金術の歴史―近代化学の起源
|others=大沼正則監訳
|series=科学史ライブラリー
|publisher=朝倉書店
|isbn=978-4254105711 
|ref={{sfnref|ホームヤード|1996}}
}}
* {{Cite book|和書
 |author=アーロン・J. アイド
 |year=1972
 |title=現代化学史
 |others=鎌谷親善、藤井清久、藤田千枝 訳
 |volume=1 (基礎理論の時代)
 |publisher=[[みすず書房]]
 |isbn=4622024217
 |NCID=BN00690017
 |ref={{sfnref|アイド|1972}}
}}

== 関連項目 ==
{{Commons|Ethanol}}
* [[アルコール]] - [[メタノール]]、[[1-プロパノール]]、[[2-プロパノール]]
* [[エーテル (化学)|エーテル]]
* [[カルボン酸]]
* [[酒]] - [[アルコール度数]]
* [[アルコールプルーフ]]
* [[アルコール燃料]]
* [[バイオマスエタノール]]

== 外部リンク ==
* {{Wayback|url=https://rika-net.com/contents/cp0100a/contents/3420/3420.html |title=エタノール（エチルアルコール） 理科ねっとわーく（一般公開版） |date=20171004193117}} - 文部科学省 国立教育政策研究所
* {{Kotobank}}

{{アルコール飲料}}
{{アルコール}}

{{Normdaten}}
{{DEFAULTSORT:えたのおる}}
[[category:エタノール|*]]
[[Category:脂肪族アルコール]]
[[カテゴリ:第一級アルコール]]
[[Category:溶媒]]
[[Category:殺菌消毒薬]]
[[Category:防腐剤]]
[[Category:第4類危険物]]
[[Category:酒]]
[[カテゴリ:肝毒素]]
[[Category:NMDA受容体拮抗薬]]