エタンのソースを表示

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| PIN            = Ethane<ref>{{Cite book|author=[[International Union of Pure and Applied Chemistry]]|date=2014|title=Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013|publisher=[[Royal Society of Chemistry|The Royal Society of Chemistry]]|page=133|doi=10.1039/9781849733069|isbn=978-0-85404-182-4|quote=The saturated unbranched acyclic hydrocarbons C<sub>2</sub>H<sub>6</sub>, C<sub>3</sub>H<sub>8</sub>, and C<sub>4</sub>H<sub>10</sub> have the retained names ethane, propane, and butane, respectively.|ref={{sfnref|IUPAC|2014}}}}</ref>
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| C=2 | H=6
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| Odor = 無臭
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544.0&nbsp;kg/m<sup>3</sup> (液体 -88,5&nbsp;°C)<br />
206&nbsp;kg/m<sup>3</sup> (臨界点 305.322&nbsp;K)
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| Section4       = {{Chembox Hazards
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}}

'''エタン'''（{{lang-en-short|ethane}}）は、[[アルカン]]群に属する炭素数が2の[[有機化合物]]である。[[分子式]]は C<sub>2</sub>H<sub>6</sub>、[[構造式]]は CH<sub>3</sub>-CH<sub>3</sub> で、[[メタン]]に次ぎ2番目に簡単なアルカンであり、異性体は存在しない。水に溶けにくく、[[有機溶媒]]に溶けやすいという性質を持つ。[[可燃性]]の気体であり、日本では[[高圧ガス保安法]]の可燃性気体に指定されている。

==歴史==
1834年、[[マイケル・ファラデー]]によって[[酢酸カリウム]]水溶液の[[電気分解]]により合成されたのが最初である。しかしこの当時は[[メタン]]が合成されたものと考えられていた。1847年から49年にかけ、[[ヘルマン・コルベ]]と[[エドワード・フランクランド]]がファラデーの手法を用いて、また有機[[ラジカル (化学)|ラジカル]]理論を用いて[[プロピオニトリル]]と[[ヨウ化エチル]]とを金属[[カリウム]]で還元することでエタンを合成した。しかしこの時も生成物がエタンだとは考えられていなかった。この間違いは1864年にCarl Schorlemmerによって発見され、エタンの存在が明らかとなった。

エタンという名前はエーテル（[[ジエチルエーテル]]）が起源である。

==化学的性質==
一般的な[[アルカン]]の性質を持つ。すなわち、[[酸化剤]]・[[還元剤]]や[[酸]]・[[塩基]]とはほとんど反応しないが、光の照射による[[置換反応]]や[[燃焼]]などの反応を起こす。詳細は[[アルカン]]の項を参照。

===燃焼===
エタンを完全燃焼させたときの[[燃焼熱]]は1561 kJ/molであり、[[完全燃焼]]により[[二酸化炭素]]と[[水]]を発生する。
: <math>\rm C_2H_6 + \frac{7}{2} O_2 \longrightarrow 2 CO_2 + 3 H_2O + 1561 kJ/mol</math>

燃焼は複雑に連続した[[ラジカル (化学)|ラジカル反応]]により起こる。[[計算化学]]で[[反応速度論]]について計算すると、数百種類の反応経路が考えられるという結果が出た。その中でも重要な連続反応として、エチルラジカルと酸素との結合、それに続く[[過酸化物]]の生成、その分解によるエトキシラジカルとヒドロキシルラジカルの生成が挙げられる。
: <chem>C2H5\bullet + O2 -> C2H5OO\bullet</chem>
: <chem>C2H5OO\bullet + HR -> C2H5OOH{} + \bullet R</chem>
: <chem>C2H5OOH -> C2H5O\bullet + \bullet OH</chem>

酸素が不足した際には[[不完全燃焼]]が起こり、[[一酸化炭素]]や[[ホルムアルデヒド]]が生成する。このような炭素1つを含む物質を生成するためには、エタンのC-C結合を切る必要がある。これにはエトキシラジカルが分解し、メチルラジカルとホルムアルデヒドを生成するという経路が挙げられる。これらの生成物は更なる酸化により別の化合物へと変化することとなる。
: <chem>C2H5O\bullet -> CH3\bullet + CH2O</chem>

不完全燃焼では他に[[アセトアルデヒド]]、[[メタン]]、[[メタノール]]、[[エタノール]]などが少量生成する。600&ndash;900℃の高温では、[[エチレン]]が主な生成物となる。
: <chem>C2H5\bullet + O2 -> C2H4{} + \bullet OOH</chem>

同じような反応がエタンからエチレンを製造する際の[[接触分解|クラッキング]]法として利用されている。

==製造==
工業的製法については一般的な[[アルカン]]と同様、[[石油]]を[[分留]]することで得られる。詳細は[[アルカン]]の項を参照。

エタンは[[天然ガス]]中でメタンの次に多く含まれる成分である。1960年代の始めには、天然ガスから得られたエタンはメタンと分離されることなく使われていたが、この頃は[[燃料]]として燃やされる用途が主であった。しかしそれ以降、エタンは重要な[[石油化学]]原料となり、天然ガス中から分離される最も重要な成分の一つとなっている。またエタンは[[石油ガス]]中からも、製油の際の副生成物として得られる。

エタンとメタンを分離する際には、極低温にした液体を分留するという手法が用いられる。様々な冷却法が存在するが、混合物を急激に膨張させることで温度を下げるという手法が最も効率的であり、天然ガスから90%以上の割合でエタンを得ることができる。この時は冷却ガスを[[タービン]]に通すことで膨張させる。このときの温度は約&minus;100℃である。このときガス状のメタンは液体のエタンから取り除かれ、液体となっている他のアルカン類は[[分留]]により分離される。

研究室レベルでは、[[コルベ電解]]により得られる。具体的には酢酸塩水溶液を電気分解する。[[アノード]]では[[酢酸]]が酸化されて二酸化炭素とメチルラジカルを生成する。このメチルラジカル同士が反応してエタンが生成する。
: <chem>CH3COO^- -> CH3\bullet + CO2{} + \mathit{e}^-</chem>
: <chem>CH3\bullet + \bullet CH3 -> C2H6</chem>

似たような方法として、[[無水酢酸]]を過酸化物で酸化しても得ることができる。

==利用==
化学工業でエタンが最もよく使われるものとしては、[[エチレンプラント|蒸気クラッキング]]によるエチレンの生成である。アルカンの薄い蒸気を900℃以上の高温に晒すと、分子量の大きいアルカンは分子量が小さいアルカンになり、飽和アルカンがアルケンになる。この反応を利用すると、エタンは選択的にエチレンを生成することができる。そして分子量の大きい炭化水素は[[プロピレン]]や[[ブタジエン]]、[[芳香族炭化水素]]などの様々な[[不飽和炭化水素]]を生成する。

他にも、エタンは様々な化学物質の原材料として利用される。

エタンの酸化的塩素化により[[クロロエチレン]]を生成する方法は、エチレンの塩素化に比べて本質的に経済的な手法であるように見える。この反応の様々な場面に特許が取られているが、低い反応選択性と腐食性反応であること（塩酸を含む反応溶液を500℃以上に熱するなど）から実際に利用されることはあまりない。現在では、ドイツで[[INEOS]]社が<!--1000t/aで-->エタンからクロロエチレンを生産している。

同じように、サウジアラビアの[[SABIC]]社がエタンの酸化により[[酢酸]]を<!--30,000t/aで-->生産するプラントをヤンブに建設することを発表した。この酢酸生産手法はサウジアラビア近辺から低価格のエタンを得られるという前提に立ったものであり、世界的に見ると[[酢酸#メタノールのカルボニル化|メタノールのカルボニル化反応]]による生産が経済的に有利であることに変わりはない。

エタンは極低温の[[冷却材]]としても用いられる。実験室などの小スケールでは、[[電子顕微鏡]]を用いる際に液化エタンが水を多く含む試料のガラス化に使われることがある。

==安全性==
室温では可燃性であり、空気と3%-12.5%の体積比で混合した混合ガスは爆発性である。その上分子量も空気の平均分子量である28.8に近いため、ガス漏れした場合簡単に拡散して混合ガスを形成しやすい。

== 脚注 ==
{{脚注ヘルプ}}
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==参考文献==
{{脚注の不足|date=2020年5月|section=1}}
* Michael Faraday (1834). Experimental researches in electricity: Seventh series.  ''Philosophical Transactions'', 124:77&ndash;122.
* Hermann Kolbe, Edward Frankland (1849). On the products of the action of potassium on cyanide of ethyl. ''Journal of the Chemical Society'', 1:60&ndash;74.
* Edward Frankland (1850). On the isolation of the organic radicals. ''Journal of the Chemical Society'', 2:263&ndash;296.
* Hermann Kolbe (1850). Researches on the electrolysis of organic compounds. ''Journal of the Chemical Society'', 2:157&ndash;184.
* Carl Schorlemmer (1864). ''Annalen der Chimie'', 132:234.
* Michael J. Mumma ''et al.'' (1996). Detection of Abundant Ethane and Methane, Along with Carbon Monoxide and Water, in Comet C/1996 B2 Hyakutake: Evidence for Interstellar Origin. ''Science'', 272:1310&ndash;1314.

==関連項目==
*[[炭化水素]]
*[[アルカン]]
*[[エチレン]]
*[[アセチレン]]

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{{DEFAULTSORT:えたん}}
[[Category:アルカン]]