エチルアミンのソースを表示

{{chembox
| 出典=Merck Index'', 14th ed., 3762.<ref>''Merck Index'', 14th ed., 3762.</ref>
| Name=エチルアミン
| ImageFile1 = EtNH2.png
| ImageSize1 = 150px
| ImageFile2 = Ethylamine-3D-balls.jpg
| ImageSize2 = 150px
| ImageAlt = エチルアミンの構造式
| IUPACName =エチルアミン<br />アミノエタン
| OtherNames =モノエチルアミン
| Section1 = {{Chembox Identifiers
| CASNo =75-04-7
| KEGG = C00797
| SMILES=CCN }}
| Section2 = {{Chembox Properties
| C = 2 | H = 7 | N = 1
| RationalFormula =CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>NH<sub>2</sub>
| Appearance =無色～淡黄色液体
| Odor=[[アンモニア]]臭
| Density = 0.689| 相=液体
| 相対蒸気密度=
| 融点= &minus;80 {{℃}}| 融点注=
| 沸点= 16.6 {{℃}}| 沸点注= 
| Solubility = 水に混和、[[エーテル (化学)|エーテル]]・[[アルコール]]に易溶<ref name="anzen">{{Cite web |date=2006-05-09|url=https://anzeninfo.mhlw.go.jp/anzen/gmsds/0665.html|title=安全データシート エチルアミン|publisher=厚生労働省 職場のあんぜんサイト|accessdate=2022-02-07}}</ref>}}
|Section3={{Chembox Hazards
| MainHazards = 
| FlashPt = -17℃{{r|anzen}}
| AutoignitionPt =383.8℃{{r|anzen}}
| LD50 = 400mg/kg（ラット、経口）{{r|anzen}}
 }}
}}
'''エチルアミン'''（{{lang-en-short|ethylamine}}）は有機化合物の一種で、第一級[[アミン]]。別名を'''モノエチルアミン'''。強い[[アンモニア]]臭を呈し、ほとんどの溶媒に可溶で弱い塩基性を持つ。工業化学や有機合成の原料として広く用いられる。

== 合成 ==
実験室においてエチルアミンは[[エチレン]]と[[アンモニア]]に触媒を作用させて合成することができる。
: <chem>H2C\ = CH2\  +  NH3  -> CH3CH2NH2</chem>

やはり適切な触媒のもと、[[アセトアルデヒド]]の[[還元的アミノ化]]によっても合成される。<!--この反応は英語版にはなし-->
: <chem>CH3CHO\ + NH3\ + H2 -> CH3CH2NH2</chem>

== 反応 ==
エチルアミンと[[塩化スルフリル]]からスルホンジアミドとし、そこへ[[次亜塩素酸ナトリウム]]による酸化を施すとジエチルジアゼンが得られる<ref>Ohme, R.; Preuschhof, H.; Heyne, H.-U. "Azoethane" ''Org. Synth.'', Coll. Vol. 6, p.78 (1988). [http://www.orgsyn.org/orgsyn/prep.asp?prep=cv6p0078 オンライン版]</ref>。
: <chem>{CH3CH2NH2} + SO2Cl2 -> (CH3CH2NH)2SO2</chem>

: <chem>{(CH3CH2NH)2SO2} + NaOCl -> CH3CH2N=NCH2CH3</chem>

== バーチ還元 ==
エチルアミンに金属[[リチウム]]を溶かし込むと、イオン性の錯体 [Li(amine)<sub>4</sub>]<sup>+</sup>（amine = エチルアミン）と[[溶媒和電子]]が発生する。そこからエチルアミンを留去するとまた金属リチウムに戻る。溶媒和電子を含むエチルアミン溶液は、[[ナフタレン]]<ref>Kaiser, E. M.; Benkeser R. A.  "Δ<sup>9,10</sup>-Octalin" ''Org. Synth.'', Coll. Vol. 6, p.852 (1988). [http://www.orgsyn.org/orgsyn/prep.asp?prep=cv6p0852 オンライン版]</ref>や[[アルキン]]などの[[不飽和結合|不飽和化合物]]を[[バーチ還元]]により水素化することができる。

== 用途 ==
医薬品、染料の中間体、ゴム薬品、除草剤、界面活性剤、塗料などの原料として幅広く利用される<ref>{{Cite web |date= |url=https://www.daicel.com/yuuki/product/index.php?act=detail&cid=20&id=44|title=製品紹介 モノエチルアミン|publisher=[[ダイセル]]|accessdate=2022-02-07}}</ref>。

== 法規制 ==
引火点は-17℃と低く、日本の[[消防法]]では[[危険物]]第4類特殊引火物に該当する{{r|anzen}}。

==出典==
{{Reflist}}

== 外部リンク ==
* {{ICSC|1482|title=エチルアミン（50〜70%水溶液）}}

{{Normdaten}}
{{DEFAULTSORT:えちるあみん}}
[[Category:アミン]]
[[Category:特殊引火物]]