エチルベンゼンのソースを表示

{{ Chembox
| 出典=<!-- Merck index 12th ed.:density, RI; en:Ethylbenzene: viscosity-->
| Name =エチルベンゼン
| ImageFile = Ethylbenzene-2D-structure.svg
| ImageSize = 150px
| ImageAlt = エチルベンゼンの構造式
| IUPACName = エチルベンゼン| OtherNames =
| Section1 = {{Chembox Identifiers
| CASNo = 100-41-4
| KEGG = C07111
| SMILES=c1ccccc1CC }}
| Section2 = {{Chembox Properties
| Formula = C<sub>8</sub>H<sub>10</sub>
| RationalFormula =C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>
| MolarMass =106.17
| Appearance = 無色液体
| Density = 0.866| 相=液体 (25 ℃)
| 水への溶解度= <!--g/100 mL ( ℃)-->
| 溶媒2= | 溶解度2= <!--g/100 mL ( ℃)-->
| 溶媒3= | 溶解度3= <!--g/100 mL ( ℃)-->
| 融点= &minus;95| 融点注=
| 沸点= 136| 沸点注=
| pKa= | pKb=
| 旋光度= | 粘度= 0.669 cP (20 ℃)| 屈折率= 1.4932 (25 ℃) }}
}}

'''エチルベンゼン''' (Ethylbenzene) は、[[炭化水素]]。'''フェニルエタン''' (phenylethane)、'''エチルベンゾール''' (ethylbenzol) とも呼ばれる。[[ベンゼン]]環上の1つの[[水素]]を[[エチル基]]で置換した構造を持つ。[[分子量]] 106.16、[[融点]] &minus;95 ℃、[[沸点]] 136 ℃。常温では無色透明の液体で、水にはほとんどとけない。

== 性質と反応 ==
[[コールタール]]中にも存在し、[[接触改質]]の副産物としても生成するが、[[キシレン]]の[[異性体]]であり、沸点の近接した p-キシレンとの分留には多段の[[蒸留塔]]が必要である。また、複数の副原料を要したり有害物質を含んだ廃水が生じるといった課題から、1990年代以降はエチルベンゼンのほとんどは[[ベンゼン]]と[[エチレン]]と酸触媒担体（MWW型[[ゼオライト]]）を利用した[[フリーデル・クラフツ反応]]によるアルキル化で製造されている。
: <chem>C6H6 + C2H4 -> C6H5CH2CH3</chem>

かつては酸触媒として[[ルイス酸]]である[[塩化アルミニウム]] (AlCl<sub>3</sub>)、[[三フッ化ホウ素]] (BF<sub>3</sub>) 等が利用されたり（液相法）、[[リン酸]] (H<sub>3</sub>PO<sub>4</sub>) が担体に保持されたものが利用されていた（気相法）。

工業的に生産されたエチルベンゼンのほとんどは脱[[水素]]化されて[[スチレン]]とされ、[[ポリスチレン]]を始めとした種々の合成樹脂原料として利用される。

[[Image:Ethylbenzene-styrene interconversion.svg|class=skin-invert-image|エチルベンゼンの脱水素によるスチレン生成]]
: <chem>C6H5CH2CH3 <=> C6H5CH=CH2 + H2</chem>

また、[[過マンガン酸カリウム]]などによって側鎖を[[酸化]]すると[[安息香酸]]を生じる。

== 安全性 ==
[[消防法]]に定める第4類危険物 第2石油類に該当する<ref>[https://www.tcichemicals.com/JP/ja/p/E0064 法規情報] (東京化成工業株式会社)</ref>。

[[労働安全衛生法]]の[[特定化学物質#第2類物質|特別有機溶剤等]]に指定されている。

==出典==
{{reflist}}

== 関連項目 ==
* [[スチレン]]
* [[石油化学工業]]

{{DEFAULTSORT:えちるへんせん}}
[[Category:アルキルベンゼン]]
[[Category:第2石油類]]
[[Category:フェニル化合物]]