エチレングリコールのソースを表示

{{Chembox
| ImageFile =  Ethylene glycol.svg
| ImageSize = 180px
| ImageFile1 =  Ethylene-glycol-3D-balls.png
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| ImageFile2 =  Ethylene-glycol-3D-vdW.png
| ImageSize2 = 180px
| ImageFile3 =  Sample of Ethylene glycol 01.jpg
| ImageSize3 = 250px
| IUPACName = エタン-1,2-ジオール
| SystematicName =
| OtherNames = モノエチレングリコール<br />MEG<br />1,2-エタンジオール
| Section1 = {{Chembox Identifiers
| Abbreviations =
| CASNo = 107-21-1
| EINECS =
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| PubChem =
| SMILES = OCCO
| InChI =
| RTECS =
| MeSHName =
| ChEBI =
| KEGG = D06424
| ATCCode_prefix =
| ATCCode_suffix =
| ATC_Supplemental =}}
| Section2 = {{Chembox Properties
| Formula = C<sub>2</sub>H<sub>6</sub>O<sub>2</sub>
| MolarMass = 62.068 g/mol
| Appearance =
| Density = 1.1132 g/cm<sup>3</sup>
| MeltingPtC = −12.9
| Melting_notes =
| BoilingPtC = 197.3
| Boiling_notes =
| Solubility = [[混和性]]
| SolubleOther =
| Solvent =
| LogP =
| VaporPressure =
| Viscosity = 16.1 mPa s <ref>{{cite web|url=http://hypertextbook.com/physics/matter/viscosity/|title=Viscosity|first=Glenn|last=Elert|work=The Physics Hypertextbook|accessdate=2007-10-02}}</ref>
| HenryConstant =
| AtmosphericOHRateConstant =
| pKa =
| pKb = }}
| Section4 = {{Chembox Thermochemistry
| DeltaHf =
| DeltaHc =
| Entropy =
| HeatCapacity = }}
| Section5 = {{Chembox Pharmacology
| AdminRoutes =
| Bioavail =
| Metabolism =
| HalfLife =
| ProteinBound =
| Excretion =
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| PregCat =
| PregCat_AU =
| PregCat_US = }}
| Section7 = {{Chembox Hazards
| EUClass = 有害 ('''Xn''')
| EUIndex =
| MainHazards =
| NFPA-H = 1
| NFPA-F = 1
| NFPA-R = 0
| NFPA-O =
| RPhrases = {{R22}} {{R36}}
| SPhrases = {{S26}} {{S36}} {{S37}} {{S39}} {{S45}} {{S53}}
| RSPhrases =
| ExternalMSDS = [https://labchem-wako.fujifilm.com/sds/W01W0105-0099JGHEJP.pdf External MSDS]
| FlashPt = 111 °C (closed cup)
| Autoignition = 410 °C
| ExploLimits =
| PEL = }}
| Section8 = {{Chembox Related
| OtherFunctn = [[プロピレングリコール]], [[ジエチレングリコール]], [[トリエチレングリコール]]
| Function = [[グリコール]]
| OtherCpds =}}
}}
'''エチレングリコール'''（{{lang-en-short|ethylene glycol}}、[[IUPAC命名法|IUPAC名]]: ethane-1,2-diol）は、[[溶媒]]、[[不凍液]]、合成原料などとして広く用いられる 2価[[アルコール]]の一種である。[[分子式]] {{chem|C|2|H|6|O|2}}、[[構造式]] {{chem|HO-CH|2|-CH|2|-OH}}、[[分子量]] 62.07。<!--別名として'''エチルグリコール'''とも呼ばれ、--><!--ノートでの指摘を受けコメントアウト-->[[IUPAC]]命名法では '''エタン-1,2-ジオール'''、あるいは '''1,2-エタンジオール''' と表される。粘稠な無色・透明な液体で、甘味があるが[[エチレングリコール#毒性|高濃度で毒性]]がある。水などの極性溶媒に溶けやすい。その性質に加えて融点が &minus;12.6 [[セルシウス度|℃]] と比較的低いので[[水冷エンジン]]などの[[不凍液]]として用いられている。[[引火点]] 111℃、[[発火点]] 398℃で、[[消防法]]上の[[危険物#第4類|第4類危険物]]（第3石油類）に指定されている。宇宙空間で発見されている<ref>{{Cite journal|last=Hollis|first=J. M.|last2=Lovas|first2=F. J.|last3=Jewell|first3=P. R.|last4=Coudert|first4=L. H.|date=2002-04-23|title=Interstellar Antifreeze: Ethylene Glycol|url=https://iopscience.iop.org/article/10.1086/341148|journal=The Astrophysical Journal|volume=571|issue=1|pages=L59|language=en|doi=10.1086/341148|issn=0004-637X}}</ref>。

== 合成 ==
エチレングリコールは、[[エチレンオキシド]]（エポキシエタン、オキシラン）を酸触媒下で加水分解すると得られる。無触媒条件下でも、高温、高圧下でエチレンオキシドと水を反応させてエチレングリコールを得ることができる。
: <chem>C2H4O + H2O -> HO-CH2CH2-OH</chem>

エチレングリコールの2008年度日本国内生産量は 628,793t、消費量は 12,089t である<ref>[http://www.meti.go.jp/statistics/tyo/seidou/result/ichiran/02_kagaku.html 経済産業省生産動態統計・生産・出荷・在庫統計] 平成20年年計による</ref>。

== 反応・用途 ==
銅[[触媒]]のもとに[[空気]][[酸化]]すると、[[グリオキサール]]を与える。また[[二クロム酸カリウム]]を用いて[[酸化]]すると、[[シュウ酸]]を生成する。

エチレングリコールは、[[ポリエチレンテレフタラート]] (PET) の主原料のひとつである。[[ポリエチレンナフタレート|PEN]],[[ポリトリメチレンテレフタレート|PTT]]などのほかの[[ポリエステル]]の原料としても同様に用いられる。

エチレングリコールの[[エーテル (化学)|エーテル]]類は'''セロソルブ''' (cellosolve) とも呼ばれ、[[ブチルセロソルブ]]や[[フェニルセロソルブ]]、[[ジメチルセロソルブ]]などが[[塗料]]の[[溶媒]]などとして広く用いられている。

[[融点]]が低い特性を生かし、[[自動車]]の[[不凍液]]として利用される。またこのことからアンチフリーズなどとも呼ばれている。かつては不凍液によく使われていた[[グリセリン]]より不凍液としての性能が高いことから普及したが、自然界に漏れ出した場合の環境への悪影響が大きいことから近年では再びグリセリンが見直されている面もある。

== 毒性 ==
{{See also|エチレングリコール中毒}}
エチレングリコールは甘味を持ち、生体内で[[代謝]]を受けると有毒化する。代謝物の[[シュウ酸]]による[[低カルシウム血症]]、[[シュウ酸カルシウム]]の析出による腎障害を引き起こす<ref>{{Cite report|和書|publisher=三協化学株式会社 |title=MSDS - エチレングリコール |date=2016-04 |url=http://www.sankyo-chem.com/msds/ethylene_glycol_msds.pdf }}</ref><ref>http://www.umin.ac.jp/chudoku/chudokuinfo/x/x101.txt</ref>。[[不凍液]]の誤飲や、[[ワイン]]などの[[食品添加物]]に誤用（過去、[[日本]]や[[ドイツ]]では故意に利用）されて[[中毒]]事件の発生や[[社会問題]]化することもある。[[ジエチレングリコール]]も同様である。

誤飲した場合や自殺目的で飲用した場合は、代謝を拮抗するために[[エタノール]]を投与し、エチレングリコールが代謝されずに尿から排泄されるのを待つ。

== 法規制 ==
* [[消防法]] - [[危険物#第4類|第4類危険物]]（第3石油類）<ref name=MHLW-Anzen>{{Cite web |url=https://anzeninfo.mhlw.go.jp/anzen/gmsds/0094.html |title=製品安全データシート {{!}} エチレングリコール |website=職場のあんぜんサイト |publisher=[[厚生労働省]] |date=2006-11-06 |accessdate=2020-02-11}}</ref>
* [[労働安全衛生法]] - [[労働安全衛生法施行令]]第18条の2 名称等を通知すべき危険物及び有害物（[[安全データシート]]交付の義務）<ref name=MHLW-Anzen/>、労働安全衛生法第100条第1項及び厚生労働省令に基づく平成27年[[有害物ばく露作業報告]]対象物質(含有量0.1%未満の製剤を除く)<ref>厚生労働省・都道府県労働局・労働基準監督署編、『＜平成27年報告版＞「有害物ばく露作業報告」の手引き』、2014年、厚生労働省 [https://www.mhlw.go.jp/new-info/kobetu/roudou/gyousei/anzen/dl/070409-1k.pdf]</ref>。
* [[海洋汚染等及び海上災害の防止に関する法律]]（海洋汚染防止法） - [[海洋汚染等及び海上災害の防止に関する法律施行令]]別表第1 海洋環境の保全の見地から有害である物質(Y類物質)<ref>{{Cite web|title=海洋汚染等及び海上災害の防止に関する法律施行令（昭和四十六年政令第二百一号）別表第1 海洋環境の保全の見地から有害である物質(Y類物質)|url=https://laws.e-gov.go.jp/law/346CO0000000201#658|website=[[e-Gov法令検索]]|accessdate=2019-12-17|publisher=[[総務省行政管理局]] |date=2019-04-26 |quote=平成三十一年政令第百六十三号改正、2020年1月1日施行分閲覧}}</ref>
* [[特定化学物質の環境への排出量の把握等及び管理の改善の促進に関する法律]]（化学物質排出把握管理促進法、PRTR法） - 第1種指定化学物質<ref name=MHLW-Anzen/>

== 脚注 ==
{{脚注ヘルプ}}
{{Reflist}}

== 関連項目 ==
* [[グリコール]]
* [[グリコール酸]]
* [[グリオキシル酸]]
* [[ジエチレングリコール]]
* [[ポリエチレングリコール]]
* [[グリコールアルデヒド]]
* [[グリオキサール]]

{{Chem-stub}}
{{authority control}}
{{DEFAULTSORT:えちれんくりこる}}
[[Category:ポリオール]]
[[Category:モノマー]]
[[Category:溶媒]]
[[Category:第3石油類]]
[[Category:アルカンジオール]]