オクタニトロキュバンのソースを表示

{{出典の明記|date=2021年9月}}
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|Section2={{Chembox Properties
| Formula = C<sub>8</sub>N<sub>8</sub>O<sub>16</sub>
| MolarMass = 464.13 g/mol
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| Density = 1.979 g/cm<sup>3</sup>
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|Section8={{Chembox Related
| OtherCompounds = [[キュバン]]<br>[[ヘプタニトロキュバン]]<br>[[オクタアザキュバン]]
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'''オクタニトロキュバン''' (octanitrocubane) は[[キュバン]]の[[ニトロ化合物]]で、[[火薬|爆薬]]の一種。[[1999年]]にキュバンを初めて合成した[[フィリップ・イートン]]と Mao-Xi Zhang が、[[アメリカ海軍研究所]] (US Naval Research Laboratory) の協力の下で[[シカゴ大学]]で合成に成功した<ref>Zhang, M.-X.; Eaton, P. E.; Gilardi, R. (2000). "Hepta- and Octanitrocubanes". ''Angew. Chem., Int. Ed.'' '''39''' (2): 401&ndash;404. {{doi|10.1002/(SICI)1521-3773(20000117)39:2%3C401::AID-ANIE401%3E3.0.CO;2-P}}</ref>。

研究所において少量製造されただけであるため、爆薬としての性能の詳細は不明であるが、[[オクトーゲン]]を 20%&ndash;25% 上回る性能を持つと考えられていて、理論上最強の威力を持っている。

爆薬としてはあまりに製造コストが高く[[グラム]]単価は[[金|純金]]並みと言われている。現在の実用爆薬で最も高性能と言われる[[ヘキサニトロヘキサアザイソウルチタン]]と比べて威力で数割程度上回ることを除けば特に優れたところも無いため、実用化はされないと言われている。

== 性質 ==
オクタニトロキュバンは爆発する際に約1,200倍の体積膨張を伴い、約 800 kcal/mol のエネルギーを放出して8モル当量の CO<sub>2</sub> と4モル当量の N<sub>2</sub> を生成する。実用性はないが、理論上は最強の爆薬であるとされる。

<chem>C8N8O16  -> 8CO2 + 4N2</chem>

オクタニトロキュバンは水素を含まないため爆発すると完全に
<chem>8CO2 + 4N2</chem>
になる。そのため、爆発ガスは完全に無色透明になることが予想され、完全な無煙火薬となることが期待されている。

== 製造法 ==
キュバンカルボン酸を[[カルボン酸ハロゲン化物|酸クロリド]]（[[カルボン酸]]の OH 基を Cl で置き換えたもの）にしたのち、[[塩化オキサリル]]存在下に光照射してテトラキス（クロロカルボニル）キュバンとする。これを酸[[アジド]]に変換したあと、熱転位で[[イソシアナート]]としてから酸化して[[ニトロ基]]に変換するとテトラニトロキュバンが得られる。これ以降はニトロ基の導入が困難になるため、ニトロ基の α 位水素が酸性を示すことを利用して塩基で陰イオンを作り出し、[[四酸化二窒素]]と反応させて5、6、7番目のニトロ基を導入して[[ヘプタニトロキュバン]]を得る。最後のニトロ基は[[ニトロソ基|ニトロソ化]]とそれに続く[[オゾン]]処理を行うことで導入する。

現在発見されている合成方法では[[キュバン]]の合成から始めると40段階もの操作が必要であり、そのコストはきわめて高い。

また合成にはオゾン処理などのために高価な機材が必要であり、大量生産を行う方法も確立されていない。

== 脚注 ==
<references />

== 関連項目 ==
* [[ドデカニトロヘキサプリズマン]] - [[中国]]の[[南京理工大学]]化工学院の分子・材料科学研究所のチームが研究中の理論上 最強の爆薬。
* [[オクタアザキュバン]]

== 外部リンク ==
* [http://www.sciencenews.org/20000122/fob6.asp Powerful explosive blasts onto scene Science News Online, Jan. 22, 2000]

{{DEFAULTSORT:おくたにとろきゆはん}}
[[Category:ニトロ化合物]]
[[Category:爆薬]]
[[Category:火薬]]