オルトエステルのソースを表示

[[File:Orthoester general structure.svg|thumb|150px|オルトエステルの一般構造式]]
'''オルトエステル''' (orthoester) とは、同一の炭素の上に3個の[[アルコキシ基]]を持つ[[有機化合物]]の一群のこと。一般式は R'C(OR)<sub>3</sub> と表される。形式的には、[[カルボン酸]]が水和して生じる不安定な化学種の[[オルト酸]] (R'C(OH)<sub>3</sub>) がアルキル化 (3OH → 3OR) された化合物にあたる。オルトエステルは[[有機合成]]においてカルボン酸[[エステル]]の等価体として取り扱われる<ref>David A. Shirley, ''Organic Chemistry'' (1968).</ref>。

== 合成 ==
オルトエステルは[[ニトリル]]を酸触媒のもとに[[アルコール]]で加溶媒分解すると得られる。ニトリルの酸分解は[[ピナー反応]]と呼ばれる。
: <chem>{R'CN} + 3 ROH -> {R'C(OR)3} + NH3</chem>

== 反応 ==
オルトエステルは弱い酸性の水溶液中で容易に加水分解を受け[[エステル]]に変わる。
: <chem>{R'C(OR)3} + H2O -> {R'CO2R} + 2 ROH</chem>

たとえば、[[オルトギ酸メチル]] (HC(OCH<sub>3</sub>)<sub>3</sub>) は[[ギ酸メチル]]と2分子の[[メタノール]]に分解される<ref>Clayden, Greeves, Warren and Wothers, ''Organic Chemistry'' (2001), p. 345</ref>。さらに塩基性の条件で処理すると、[[加水分解]]を受け[[ギ酸]]の塩ともう一分子のメタノールに変わる<ref>United States Patent Application 20070049501, Saini; Rajesh K.; and Savery; Karen, March 1, 2007</ref>。酸による加水分解の機構を下式に示す。

[[File:OrthoesterHydrolysis.png|center|750px|オルトギ酸メチルの酸による加水分解]]

== 脚注 ==
{{Reflist}}

{{DEFAULTSORT:おるとえすてる}}
[[Category:オルトエステル|*]]
[[Category:カルボン酸エステル]]
[[Category:エーテル]]
[[Category:官能基]]