オルト炭酸のソースを表示

{{Chembox
| Verifiedfields = changed
|   ImageFileL1 = Orthocarbonic acid Structural Formulae.png
|   ImageSizeL1 = 121px
|   ImageNameL1 = Stereo skeletal formula of orthocarbonic acid
|   ImageFileR1 = Orthocarbonic-acid-Spartan-MP2-3D-balls-B.png
|   ImageSizeR1 = 121px
|   ImageNameR1 = Ball and stick model of orthocarbonic acid
|   ImageFile2 = Orthocarbonic-acid-Spartan-MP2-3D-SF.png
|   ImageSize2 = 140px
|   ImageName2 = Space-filling model of the orthocarbonic acid molecule, C(OH)4, i.e. H4CO4.
|   IUPAC名 = オルト炭酸<br/>orthocarbonic acid
|   OtherNames = メタンテトラオール<br/>methanetetrol<ref>{{Cite web|title = Methanetetrol - PubChem Public Chemical Database|url = https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/9547954|work = The PubChem Project|location = USA|publisher = National Center for Biotechnology Information|accessdate = 2011-01-27}}</ref>
| Section1 = {{Chembox Identifiers
|   SMILES = C(O)(O)(O)O
| 　InChI = 1/CH2O3/c2-1(3)4/h(H2,2,3,4)
|　 InChIKey = BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYAU
|   CASNo = 463-84-3
|   CASOther = 
|   PubChem = 9547954
|   PubChem_Ref = {{Pubchemcite|correct|pubchem}}
|   ChemSpiderID = 7826887
|   ChemSpiderID_Ref = {{chemspidercite|correct|chemspider}}
|   日化辞番号 = J1.241.504D
|   RTECS = 
|   StdInChI = 1S/CH4O4/c2-1(3,4)5/h2-5H
|   StdInChI_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
|   StdInChIKey = RXCVUXLCNLVYIA-UHFFFAOYSA-N
|   StdInChIKey_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
  }}
| Section2 = {{Chembox Properties
|   Formula = H<sub>4</sub>CO<sub>4</sub><br/>C(OH)<sub>4</sub><br/>CH<sub>4</sub>O<sub>4</sub>
|   MolarMass = 80.04 g mol<sup>−1</sup>
|   Appearance = 
|   Density = 
|   Solubility = 
|   BoilingPt = 
|   SublimePt = 
|   MeltingPt = 
|   Viscosity = 
|   pKa = 
  }}
| Section3 = {{Chembox Structure
|   MolShape = 
|   Dipole = 
  }}
| Section4 = {{Chembox Thermochemistry
|   DeltaHf = 
|   DeltaHc = 
|   Entropy = 
|   HeatCapacity = 
  }}
| Section7 = {{Chembox Hazards
|   MainHazards = 
|   NFPA-H = 
|   NFPA-F = 
|   NFPA-R =
|   FlashPt = 
|   ExternalMSDS = 
|   RPhrases = 
|   SPhrases = 
  }}
| Section8 = {{Chembox Related
|   Function = [[オキソ酸]]
|   OtherFunctn = [[炭酸]]<br/>[[ケイ酸]]
|   OtherCpds = [[メタンジオール]]<br/>[[エチレングリコール]]
  }}
}}
'''オルト炭酸'''（オルトたんさん、orthocarbonic acid）または'''メタンテトラオール'''（methanetetrol）は[[化学式]] H{{sub|4}}CO{{sub|4}}（または、C(OH){{sub|4}} CH{{sub|4}}O{{sub|4}}）で表されると考えられる[[炭素]]の[[オキソ酸]]であり、[[弱酸]]の一種、また、最小の4価[[アルコール]]とも見なすことができる。
仮に生成したとしても、即座に[[二酸化炭素]]と[[水]]へ分解すると考えられ<ref name=Bohm1997>S. Bohm, D. Antipova, J. Kuthan (1997) "A Study of Methanetetraol Dehydration to Carbonic Acid". ''International Journal of Quantum Chemistry'', volume 62, pages 315–322 {{doi|10.1002/(SICI)1097-461X(1997)62:3<315::AID-QUA10>3.3.CO;2-N}}</ref><ref>[http://www.chem.qmul.ac.uk/iupac/class/carba.html#25 Carboxylic Acids and Derivatives] IUPAC Recommendations on Organic & Biochemical Nomenclature</ref>、単独での存在は確認されていないが、[[エステル]]は比較的安定であり、市販されている物もある。
: <chem>H4CO4 -> CO2\ + 2 H2O</chem>

==オルト炭酸エステルの例==
Rを炭化水素基とすると、4つのヒドロキシ基の内、1つがエステル化されたオルト炭酸モノエステル（一般式: C(OR)(OH){{sub|3}}）、2つがエステル化されたオルト炭酸ジエステル（一般式: C(OR){{sub|2}}(OH){{sub|2}}）、3つがエステル化されたオルト炭酸トリエステル（一般式: C(OR){{sub|3}}(OH)）、4つ全てがエステル化されたオルト炭酸テトラエステル（一般式: C(OR){{sub|4}}）の4つが考えられる（また、Rが複数ある場合、それぞれに異なる基が結合するパターンもありうる）。

* [[オルト炭酸テトラメチル]]（テトラメトキシメタン）C(OCH{{sub|3}}){{sub|4}}
* [[オルト炭酸テトラエチル]]（テトラエトキシメタン）C(OC{{sub|2}}H{{sub|5}}){{sub|4}}
* [[オルト炭酸テトライソプロピル]]（テトライソプロポキシメタン）C{OCH(CH{{sub|3}}){{sub|2}}}{{sub|4}}

== 出典 ==
<references />

== 関連項目 ==
* [[オルト酸]]
* [[炭酸]]
* [[ケイ酸]]
* [[メタンジオール]]

{{chem-stub}}

{{水素の化合物}}
{{炭素の無機化合物}}

{{デフォルトソート:おるとたんさん}}
[[Category:無機化合物]]
[[Category:オキソ酸]]
[[Category:ジェミナルジオール]]