カコジルのソースを表示

{{Chembox
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|   ImageName = Space-filling model of '''cacodyl'''
|   IUPACName = テトラメチルジアルサン、ジメチルアルサニルジメチルアルサン、テトラメチルジアルサン(''As''—''As'')
|   OtherNames = ジカコジル、テトラメチルジアルシン、アルカルシン
| Section1 = {{Chembox Identifiers
|   CASNo = 471-35-2
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| Section2 = {{Chembox Properties
|   Formula = C<sub>4</sub>H<sub>12</sub>As<sub>2</sub>
|   MolarMass = 209.98128
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|   MeltingPt = -5℃<ref name="GESTIS">{{GESTIS|ZVG=510049}}</ref>
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'''カコジル''' (Cacodyl) は[[ヒ素]]化合物の1つで、'''テトラメチルジアルサン'''、またはフランスの化学者[[ルイ・クロード・カデ・ド・ガシクール]]の名から'''カデ液'''とも呼ばれる。ニンニク臭を持つ有毒の油状液体で、化学式は (CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>As-As(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub> である。

乾燥空気中で[[自然発火]]する。

== 合成 ==
* ジメチルアルシン塩化物とジメチルアルシンから合成される。
: <chem>As(CH3)2Cl\ + As(CH3)2H -> As2(CH3)4\ + HCl</chem>
* 酸化カコジルは[[三酸化二ヒ素]]との[[酢酸カリウム]]の反応によって合成される。
: <chem>4CH3COOK\ + As2O3 -> As2(CH3)4O\ + 4K2CO3\ + CO2</chem>

== 歴史 ==
[[1760年]]、ガシクールは[[コバルト]]由来の[[インク]]を研究し、ヒ素を含むコバルト鉱物からカコジルを単離した。

[[イェンス・ベルセリウス]]がジメチルヒ素[[ラジカル (化学)|ラジカル]] (CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>As・ をギリシャ語の悪臭 (kakodes) と物 (hyle) からカコジル (kakodyl) と名づけたことが由来である（現在は綴りが変更されている）。

[[エドワード・フランクランド]]と[[ロベルト・ブンゼン]]によって研究され、これまで知られている[[有機金属化学|有機金属化合物]]の中で最も初期のものの1つであると考えられている。ヒ素を[[酢酸カリウム]]と共に蒸留することによって初めて合成された。ブンゼンによると、「この物質のにおいはすぐに手足をひりひりさせ、めまいを起こしたり意識を失ったりすることさえある。この化合物を吸い込むと、他の悪影響が認められない場合でも、舌が黒い膜で覆われるのが特徴である」。ブンゼンはカコジルの研究により死にかけたうえ、爆発により右目の視力を失っている。カコジルを研究することにより、ブンゼンは[[メチルラジカル]]の提唱に至った。

== 関連項目 ==
* [[カコジル酸]]

== 脚注 ==
{{Reflist}}


{{DEFAULTSORT:かこしる}}
[[Category:有機ヒ素化合物]]
[[Category:毒]]

[[Category:イェンス・ベルセリウス]]