カコジル酸のソースを表示

{{chembox
| Verifiedfields = changed
| Watchedfields = changed
| verifiedrevid = 459990955
| ImageFile = cacodylic-acid-tetrahedral.png
| ImageSize = 160px
| ImageAlt = Structural formula
| ImageFile1 = cacodylic-acid-3D-balls.png
| ImageSize1 = 160px
| ImageAlt1 = Ball-and-stick model
| IUPACName = Dimethylarsinic acid
| OtherNames = Dimethylarsenic acid, Cacodylic acid, Hydroxydimethylarsine oxide, Arsecodile, Ansar, Silvisar, Phytar 560, DMAA, UN 1572
|Section1={{Chembox Identifiers
| ChemSpiderID_Ref = {{chemspidercite|correct|chemspider}}
| ChemSpiderID = 2418
| UNII_Ref = {{fdacite|correct|FDA}}
| UNII = AJ2HL7EU8K
| KEGG_Ref = {{keggcite|correct|kegg}}
| KEGG = C07308
| InChIKey = OGGXGZAMXPVRFZ-UHFFFAOYAP
| StdInChI_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
| StdInChI = 1S/C2H7AsO2/c1-3(2,4)5/h1-2H3,(H,4,5)
| StdInChIKey_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
| StdInChIKey = OGGXGZAMXPVRFZ-UHFFFAOYSA-N
| CASNo_Ref = {{cascite|correct|CAS}}
| CASNo = 75-60-5
| PubChem = 2513
| EINECS = 200-883-4
| ChEBI_Ref = {{ebicite|changed|EBI}}
| ChEBI = 29839
| RTECS = CH7525000
| DrugBank_Ref = {{drugbankcite|correct|drugbank}}
| DrugBank = DB02994
| SMILES = O=[As](O)(C)C
| InChI = 1/C2H7AsO2/c1-3(2,4)5/h1-2H3,(H,4,5)
  }}
|Section2={{Chembox Properties
| Formula = C<sub>2</sub>H<sub>7</sub>AsO<sub>2</sub>
| MolarMass = 137.9977 g/mol
| Appearance = 白色結晶または粉末
| 密度 = 1.1 g/cm<sup>3</sup>以上
| 融点 = 192 -198 ℃
| Melting_notes = 
| BoilingPtPrefix =
| 沸点 = 200 ℃以上
| Solubility = 667 g/l
| pKa = 6.3
  }}
|Section3={{Chembox Hazards
| EUClass = {{Hazchem T+}}
| ExternalMSDS = [http://ptcl.chem.ox.ac.uk/MSDS/CA/cacodylic_acid.html External MSDS]
| FlashPt = 
| AutoignitionPt = 
| RPhrases = {{R26/27/28}}, {{R40}}
  }}
}}

'''カコジル酸'''（<span lang="en">Cacodylic acid</span>）または'''ジメチルアルシン酸'''（<span lang="en">Dimethylarsinic acid</span>）は[[化学式]] {{chem|(CH|3|)|2|AsO|2|H}} で表される[[有機ヒ素化合物]]。[[両性 (化学)|両性]]である<ref name=kagakudaijiten>{{Cite book|和書|title=化学大辞典|publisher=[[東京化学同人]]|year=1989|isbn=978-4807903238}}</ref>。カコジル酸塩は[[除草剤]]として多く用いられ、カコジル酸とカコジル酸ナトリウムの[[混合物]]は[[ベトナム戦争]]において[[枯葉剤 (青)]]（Agent Blue）として使用された。カコジル酸ナトリウムは生体試料を[[電子顕微鏡]]のために調製、固定する際の[[緩衝液]]としてよく用いられる<ref>よくわかる電子顕微鏡技術 p6</ref>。

== 歴史 ==
1760年、[[ルイ・クロード・カデ・ド・ガシクール]]が[[三酸化二ヒ素]] {{chem|As|2|O|3}} と4当量の[[酢酸カリウム]] {{chem|CH|3|CO|2|K}} を化合させ、酸化カコジル {{chem|((CH|3|)|2|As)|2|O}} や[[カコジル]] {{chem|((CH|3|)|2|As)|2}} を含む“[[カデの発煙液体]]”と呼ばれる赤色液体を合成した。これが最初に合成された[[有機金属化学|有機金属化合物]]であると考えられている<ref>{{cite journal | title = Cadet's Fuming Arsenical Liquid and the Cacodyl Compounds of Bunsen | first = D. | last = Seyferth | journal = Organometallics | year = 2001 | volume = 20 | issue = 8 | pages = 1488&ndash;1498 | doi = 10.1021/om0101947 }}</ref>。

[[カコジル]]類の初期の重要な研究は[[マールブルク大学]]の[[ロベルト・ブンゼン]]によってなされた。ブンゼンは化合物について「この物質のにおいは瞬時に手足のうずき、さらには、めまいや失神をもたらす。これらの匂いに晒されると他の悪影響が顕れなくても舌が黒い膜で覆われることが特徴である」と述べた。彼のこの分野の研究はメチル[[ラジカル]]に対する知見を深めることにつながった。その後、ブンゼンはカコジルの爆発に巻き込まれて右目を失明した。

カコジル酸およびその塩は多種多様な製造業者および商品名において除草剤に配合された。APCホールディングス社はカコジル酸とその塩を“Phytar”の商品名で発売した<ref name="Greene2005">{{cite book|author=Stanley A. Greene|title=Sittig's Handbook of Pesticides and Agricultural Chemicals|url=https://books.google.co.jp/books?id=hAoKEHpyu6wC&pg=PA132&redir_esc=y&hl=ja|year=2005|publisher=William Andrew|isbn=978-0-8155-1903-4|page=132}}</ref>。[[枯葉剤 (青)]]としてベトナムで使用されたものは Phytar 560G である<ref name="HerbicidesMedicine1994">{{cite book|author1=Committee to Review the Health Effects in Vietnam Veterans of Exposure to Herbicides|author2=Institute of Medicine|title=Veterans and Agent Orange: Health Effects of Herbicides Used in Vietnam|url=https://books.google.co.jp/books?id=RjCHcoUE3B8C&pg=PA89&redir_esc=y&hl=ja|year=1994|publisher=National Academies Press|isbn=978-0-309-55619-4|pages=89-90}}</ref>。

== 合成と反応 ==
酸化カコジルの過酸化水素などによる酸化または三ハロゲン化ジメチルヒ素の加水分解によりカコジル酸を調製する<ref name=kagakudaijiten/>。

カコジル酸を還元してできるジメチルアルシン（III）は有機ヒ素化合物合成における汎用性の高い中間体である<ref>Feltham, R. D.; Kasenally, A. and Nyholm, R. S., "A New Synthesis of Di- and Tri-Tertiary Arsines", Journal of Organometallic Chemistry, 1967, volume 7, 285-288.</ref><ref>Burrows, G. J. and Turner, E. E., "A New Type of Compound containing Arsenic", Journal of the Chemical Society Transactions, 1920, 1374-1383</ref>。
: <chem>(CH3)2AsO2H + 2Zn + 4HCl -> (CH3)2AsH + 2ZnCl2 + 2H2O</chem>
: <chem>(CH3)2AsO2H + SO2 + HI -> (CH3)2AsI + SO3 + H2O</chem>

== 身体への影響 ==
カコジル酸は、経口摂取、吸入または皮膚接触により高い毒性を有する。かつては[[無機化合物|無機]][[ヒ素]]解毒の副産物と考えられていたが、今日ではカコジル酸自体が健康への深刻な影響を持っていると考えられている。[[ネズミ目|げっ歯類]]に対して[[催奇性]]があることが示されており、高用量において[[口唇口蓋裂|口蓋裂]]や[[死産]]を高頻度に引き起こす。ヒト細胞において[[変異原|遺伝子毒性]]があることが示されており、[[アポトーシス]]やDNA産生の減少、複製DNA鎖の短縮を引き起こす。カコジル酸自体に強い発がん性はないが、発がん性物質存在下において腎臓や肝臓などの臓器の腫瘍生成を促進する。

== 関連項目 ==
* [[ヒ素]]
* [[アルシン]]
<!--* [[Cacodyl oxide]]-->

== 出典 ==
{{Reflist}}
* {{cite journal | author = Kenyon, E. M.; Hughes, M. F. | title = A Concise Review of the Toxicity and Carcinogenicity of Dimethylarsenic Acid | journal = [[Toxicology (journal)|Toxicology]] | volume = 160 | year = 2001 | issue = 1-3 | pages = 227–236 | doi = 10.1016/S0300-483X(00)00458-3}}
* Elschenbroich, C; Salzer, A. (1992) Organometallics, 2nd Edition
* [http://www.corrosion-doctors.org/Biographies/BunsenBio.htm Bunsen Biography]
* {{Cite book | 和書| author = 平野寛 ・宮澤七郎（監修）| editor = 医学・生物学電子顕微鏡技術研究会| title = よくわかる電子顕微鏡技術| year =1992| publisher =朝倉書店| id = ISBN 978-4254300444}}

== 外部リンク ==
* [https://www.env.go.jp/council/former2013/07air/y070-31/mat03-1.pdf ヒ素及びその化合物に係る健康リスク評価について] (PDF) - [[環境省]]
* [http://www.atsdr.cdc.gov/csem/csem.asp?csem=1&po=0 Case Studies in Environmental Medicine - Arsenic Toxicity]

{{DEFAULTSORT:かこしるさん}}

[[Category:有機ヒ素化合物]]
[[Category:毒]]
[[Category:除草剤]]