カテコールボランのソースを表示

{{chembox
|Watchedfields = changed
|verifiedrevid = 427312003
|Name = カテコールボラン
|ImageFile = Catecholborane structure.png
|ImageFile1 = Catecholborane-3D-spacefill.png
|ImageAlt1 = Catecholborane molecule
|PIN = 2''H''-1,3,2-Benzodioxaborole
|OtherNames = 7,9-dioxa-8λ2-borabicyclo[4.3.0]nona-1,3,5-triene
|Section1={{Chembox Identifiers
|SMILES = [B]1OC2=CC=CC=C2O1
|ChemSpiderID_Ref = {{chemspidercite|correct|chemspider}}
|ChemSpiderID = 10617125
|InChI = 1/C6H5BO2/c1-2-4-6-5(3-1)8-7-9-6/h1-4,7H
|InChIKey = CENMEJUYOOMFFZ-UHFFFAOYAI
|SMILES1 = c1cccc2OBOc12
|StdInChI_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
|StdInChI = 1S/C6H5BO2/c1-2-4-6-5(3-1)8-7-9-6/h1-4,7H
|StdInChIKey_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
|StdInChIKey = CENMEJUYOOMFFZ-UHFFFAOYSA-N
|CASNo_Ref = {{cascite|correct|??}}
|CASNo = 274-07-7
|UNII_Ref = {{fdacite|correct|FDA}}
|UNII = UB69382H5J
|PubChem = 6327445
|EC_number = 205-991-5
}}
|Section2={{Chembox Properties
|Formula = C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>BO<sub>2</sub>
|MolarMass = 119.92 g/mol
|Appearance = 無色の液体
|Density = 1.125 g/cm<sup>3</sup>, liquid
|MeltingPtC = 12
|BoilingPtC = 50
|BoilingPt_notes = at 50 mmHg
}}
|Section7={{Chembox Hazards
|NFPA-H = 1 | NFPA-F = 4 | NFPA-R = 2 | NFPA-S = W
|GHSPictograms = {{GHS02}}{{GHS05}}
|GHSSignalWord = Danger
|HPhrases = {{H-phrases|225|314}}
|PPhrases = {{P-phrases|210|233|240|241|242|243|260|264|280|301+330+331|303+361+353|304+340|305+351+338|310|321|363|370+378|403+235|405|501}}
|FlashPtC = 2
}}
}}
'''カテコールボラン'''（{{lang-en-short|Catecholborane}}）は化学式C<sub>6</sub>H<sub>4</sub>O<sub>2</sub>BHを持つ、[[カテコール]]と[[ボラン]]の誘導体である。無色の液体であり、[[有機合成]]に有用な[[有機ホウ素化合物]]である。
== 合成 ==
古くは冷却した[[テトラヒドロフラン|THF]]中でカテコールをボランとともに処理することで合成した。しかし、この方法では2モル当量の水素化物が失われてしまうという欠点があった。NöthとMännigは[[ジエチルエーテル]]のような[[エーテル (化学)|エーテル]]系の溶媒中で、アルカリ金属水素化ホウ素（[[水素化ホウ素リチウム]]、[[水素化ホウ素ナトリウム]]、[[水素化ホウ素カリウム]]）とトリス(カテコラト)ビスボランとの反応を報告した<ref>{{Cite web |url=https://www.freepatentsonline.com/4739096.html |title=Process for producing catecholborane |access-date=2024-1-23}}</ref>。2001年には、[[ハーバート・ブラウン]]らにより、トリ-o-フェニレンビスボレートを[[ジボラン]]で処理することによりカテコールボランを調製する方法を報告している<ref>{{Cite journal|last=Kanth|first=Josyula V. B.|last2=Periasamy|first2=Mariappan|last3=Brown|first3=Herbert C.|date=2000-11-01|title=New Economical, Convenient Procedures for the Synthesis of Catecholborane|url=https://pubs.acs.org/doi/10.1021/op000291w|journal=Organic Process Research & Development|volume=4|issue=6|pages=550–553|language=en|doi=10.1021/op000291w|issn=1083-6160}}</ref>。ボランやアルキルボランとは異なり、カテコールボランはモノマーとして存在する。これは、アリールオキシ基が存在することにより[[ホウ素]]原子の[[ルイス酸]]性度が低下しているためである。
== 反応 ==
カテコールボランは、ボランと比べて[[ヒドロホウ素化]]における反応性が低い。カテコールボランを末端[[アルキン]]で処理すると、trans-ビニルボランが生成する。

<chem>C6H4O2BH + HC2R -> C6H4O2B-CHCHR</chem>

この反応の生成物は[[鈴木・宮浦カップリング]]の前駆体であり、[[アルカン]]まで反応せず[[アルケン]]で止まる唯一のボランである<ref>{{Cite journal|date=1990|title=PALLADIUM-CATALYZED REACTION OF 1-ALKENYLBORONATES WITH VINYLIC HALIDES: (1Z,3E)-1-PHENYL-1,3-OCTADIENE|url=http://orgsyn.org/demo.aspx?prep=CV8P0532|journal=Organic Syntheses|volume=68|pages=130|doi=10.15227/orgsyn.068.0130}}</ref>。

カテコールボランはβ-ヒドロキシケトンをsyn-1,3-ジオールにする際の立体選択的還元剤として用いることができる。

カテコールボランは低原子価の金属[[錯体]]に[[酸化的付加]]し、[[遷移金属ボリル錯体|ホウ素錯体]]を形成する<ref>{{Cite journal|last=Neeve|first=Emily C.|last2=Geier|first2=Stephen J.|last3=Mkhalid|first3=Ibraheem A. I.|last4=Westcott|first4=Stephen A.|last5=Marder|first5=Todd B.|date=2016-08-24|title=Diboron(4) Compounds: From Structural Curiosity to Synthetic Workhorse|url=https://pubs.acs.org/doi/10.1021/acs.chemrev.6b00193|journal=Chemical Reviews|volume=116|issue=16|pages=9091–9161|language=en|doi=10.1021/acs.chemrev.6b00193|issn=0009-2665}}</ref>。

<chem>C6H4O2Bh + Pt(PR3)2 -> (C6H4O2B)Pt(PR3)2H</chem>
== 脚注 ==
{{脚注ヘルプ}}
=== 出典 ===
<references />

== 関連項目 ==
* [[ピナコールボラン]]

{{Normdaten}}
{{DEFAULTSORT:かてこるほらん}}
[[Category:ベンゼン誘導体]]
[[Category:有機ホウ素化合物]]
[[Category:ボラン]]