カルボン酸塩化物のソースを表示

{{出典の明記| date = 2023年8月}}
[[Image:Acyl-chloride.svg|thumb|150px|カルボン酸塩化物の一般構造]]
'''カルボン酸塩化物'''（カルボンさんえんかぶつ、carboxylic acid chloride）は、R-C(=O)-Cl と表される構造を持つ[[カルボン酸]]の誘導体のこと。[[カルボン酸ハロゲン化物]]、'''酸塩化物'''（'''アシルクロライド'''（acyl chloride））の一種。一般に、母体のカルボン酸よりも反応性が高まっており[[求電子剤]]としての性質を示す。

== 反応 ==
カルボニル炭素に結合する[[塩素]]の存在によりその[[求電子剤|求電子性]]が大きく向上するため、反応性が[[カルボン酸]]に比べて格段に大きい。また、[[塩化物]]イオンは脱離しやすく容易に[[求核剤]]と入れ替わる。そのためカルボン酸塩化物は[[エステル]]、[[アミド]]、[[カルボン酸無水物]]を合成するための基質として頻繁に用いられる。また、[[水]]とも反応し、[[加水分解]]してカルボン酸を与える。それらのほとんどの反応ではカルボン酸塩化物由来の塩素と求核剤由来の水素とでHCl（[[塩化水素]]または[[塩酸]]）を形成する。
:（例）<chem>R-COCl\ + HO-H -> R-COOH\ + HCl</chem>
カルボン酸塩化物は[[空気]]中の[[水蒸気]]とも反応してしまうため無水条件で取り扱わなくてはならない。

[[グリニャール試薬]]（有機マグネシウム化合物）と反応させると、[[ケトン]]を経由して三級[[アルコール]]まで反応が進むが、[[有機銅化合物]]（特に[[ギルマン試薬]]）もしくは[[有機カドミウム化合物]]を用いるとケトンで反応を止めることができる。

ほか、[[フリーデル・クラフツ反応|フリーデル・クラフツのアシル化反応]]や[[ローゼムント還元]]、[[アーント・アイシュタート合成]]など、[[カルボン酸ハロゲン化物]]に一般的な反応の基質となる。

一般に、芳香族カルボン酸塩化物は脂肪族のカルボン酸塩化物より反応性が乏しいため、より厳しい条件で反応させる必要がある。

== 危険性 ==
カルボン酸塩化物は反応性が非常に大きいため取り扱いには特に注意を払わなければならない。目の水分と反応して塩化水素および有機酸を発生するため催涙性を持つ。

== 合成 ==
カルボン酸塩化物はカルボン酸と[[塩化チオニル]]の反応で合成される。[[N,N-ジメチルホルムアミド|''N,N''-ジメチルホルムアミド]]を触媒とすることができる。
: <chem>R-COOH\ + SOCl2 -> R-COCl\ + SO2\ + HCl</chem>

生成する[[二酸化硫黄]]と[[塩化水素]]は気体なので、反応槽から除去することができる。

[[三塩化リン]]や[[五塩化リン]]、[[塩化スルフリル]]を用いて合成することもできる。
: <chem>R-COOH\ + PCl5 -> R-COCl\ + POCl3\ + HCl</chem>

[[塩化オキサリル]]を使う方法もよく使われる。
: <chem>R-COOH\ + (COCl)2 -> R-COCl\ + CO\ + CO2\ + HCl</chem>

塩化水素を発生させない方法もある。
: <chem>R-COOH\ + Ph3P\ + CCl4 -> R-COCl\ + Ph3PO\ + HCCl3</chem>
:R-COOH + [[シアヌル酸クロリド|2,4,6-トリクロロ-1,3,5-トリアジン]] → R-COCl

== 関連項目 ==
{{Commonscat|Carboxylic acid chlorides}}
* [[カルボン酸ハロゲン化物]]

{{Normdaten}}
{{DEFAULTSORT:かるほんさんえんかふつ}}
[[Category:カルボン酸塩化物|*]]