キサントゲン酸のソースを表示

[[Image:Xanthic acid structure.svg|thumb|165px|キサントゲン酸の一般構造式]]
'''キサントゲン酸'''（キサントゲンさん、xanthic acid）とは、一般式が ROC(=S)SH と表される[[有機硫黄化合物]]のこと。あるいは特に O-エチル体 C<sub>2</sub>H<sub>5</sub>OC(=S)SH の慣用名。遊離のキサントゲン酸は一般に安定性に乏しく、もっぱら S-[[エステル]]や塩の形で取り扱われる。[[チオ炭酸|ジチオ炭酸]] (dithiocarbonic acid) の ''O''-エステルにあたるため、IUPAC はすでに「キサントゲン酸」の名称の使用を推奨していない (not recommended)。誘導体も含め黄色い化合物が多く、[[キサントプロテイン反応]]や[[カロテノイド|キサントフィル]]と同様に、黄色という意味のギリシャ語由来の接頭辞 ''xanth-'' を冠する。

== キサントゲン酸塩 ==
キサントゲン酸のカリウム塩は、[[アルコール]]に[[二硫化炭素]]と[[水酸化カリウム]]を反応させると生成する。O-エチル体は淡黄色の固体で、市販品も入手可能である。

: <chem> ROH + CS2 + KOH ->ROC(=S)SK + H2O </chem>

分析化学におけるキレート剤としての利用が知られる。

== キサントゲン酸エステル ==
[[Image:Xanthate-ester-2D-general.png|165px|thumb|キサントゲン酸エステル。R'≠ H]]
塩を生成する反応でアルキル化剤を共存させておくと、引き続き S-アルキル化も起こりキサントゲン酸エステルが得られる。

: <chem>ROH + CS2 + KOH + CH3I  -> ROC(=S)SCH3 + KI +H2O </chem>

このエステルは熱分解によりアルケンとなる[[シュガエフ脱離]]の基質として知られる。
また、このエステルを[[水素化トリブチルスズ]]で還元することにより、[[ヒドロキシ基]]の除去が出来る（{{仮リンク|バートン・マクコンビー脱酸素化|en|Barton-McCombie deoxygenation}}）<ref>{{Cite journal|author=Barton, Derek HR; McCombie, Stuart W |year=1975 |url=https://pubs.rsc.org/en/content/articlelanding/1975/p1/p19750001574 |title=A new method for the deoxygenation of secondary alcohols |journal=Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1 |issue=16 |pages=1574-1585 |publisher=Royal Society of Chemistry}} {{要購読}}</ref><ref>[http://www.chem-station.com/odoos/data/barton_mccombie.htm Barton-McCombie脱酸素化(Chem-Station内)]</ref>。

== 脚注 ==
{{Reflist}}

{{DEFAULTSORT:きさんとけんさん}}
[[Category:チオカルボニル化合物]]
{{Chem-stub}}