クエン酸のソースを表示

{{Chembox
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| ImageFile = Zitronensäure - Citric acid.svg
| ImageFile1 = Citric-acid-3D-balls.png
| ImageName = クエン酸
| IUPACName = 2-hydroxypropane-1,2,3-tricarboxylic acid<br/>2-ヒドロキシプロパン-1,2,3-トリカルボン酸
| OtherNames = 3-カルボキシ-3-ヒドロキシペンタン二酸
| Section1 = {{Chembox Identifiers
|   PubChem = 311
|   UNII_Ref = {{fdacite|correct|FDA}}
| UNII = XF417D3PSL
| KEGG_Ref = {{keggcite|changed|kegg}}
| KEGG = D00037
| InChI = 1/C6H8O7/c7-3(8)1-6(13,5(11)12)2-4(9)10/h13H,1-2H2,(H,7,8)(H,9,10)(H,11,12)
| SMILES = C(C(=O)O)C(CC(=O)O)(C(=O)O)O
| InChIKey = KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYAM
| ChEMBL_Ref = {{ebicite|correct|EBI}}
| ChEMBL = 1261
| StdInChI_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
| StdInChI = 1S/C6H8O7/c7-3(8)1-6(13,5(11)12)2-4(9)10/h13H,1-2H2,(H,7,8)(H,9,10)(H,11,12)
| StdInChIKey_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
| StdInChIKey = KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N
| CASNo = 77-92-9
|    CASNo_Ref = {{cascite|correct|CAS}}
|   ChemSpiderID_Ref = {{chemspidercite|correct|chemspider}}
| ChemSpiderID = 305
|   RTECS =
  }}
| Section2 = {{Chembox Properties
|   Formula = C<sub>6</sub>H<sub>8</sub>O<sub>7</sub>
|   RationalFormula =C(OH)(CH<sub>2</sub>COOH)<sub>2</sub>COOH
|   MolarMass = 192.124 g/mol (無水物)<br />210.14 g/mol (一水和物)
|   Appearance = 白色結晶
|   Density = 1.665 g/cm<sup>3</sup>
|   Solubility = 73 g/100 ml (20 {{℃}})
| SolubleOther = 無水物:<br />THF 1.80 M<br />エタノール 1.6 M<br />メタノール 3.08 M<ref>[http://oru.edu/cccda/sl/solubility/allsolvents.php?solute=citric%20acid%20anhydrous Solubility of citric acid anhydrous in non-aqueous solvents]</ref><br />一水和物:<br />THF 1.52 M<br />エタノール 1.78 M<br />メタノール 2.27 M<ref>[http://oru.edu/cccda/sl/solubility/allsolvents.php?solute=citric%20acid%20monohydrate Solubility of citric acid monohydrate in non-aqueous solvents]</ref>
| Solvent = [[テトラヒドロフラン|THF]], [[エタノール]], [[メタノール]]
|   MeltingPtC = 153
|   BoilingPtC = 175
|   Boiling_notes = 分解
|   pKa = p''K''<sub>a1</sub> = 3.09<br />p''K''<sub>a2</sub> = 4.75<br />p''K''<sub>a3</sub> = 6.41 <ref>Dawson, R. M. C., et al., ''Data for Biochemical Research'', Oxford, Clarendon Press, 1959.</ref>
  }}
| Section7 = {{Chembox Hazards
|   MainHazards = 皮膚と目を刺激
|   RPhrases =
|   SPhrases =
  }}
| Section8 = {{Chembox Related
|   OtherCpds = [[クエン酸ナトリウム]]<br />[[クエン酸カルシウム]]
  }}
}}

'''クエン酸'''（クエンさん、'''枸櫞酸'''、{{Lang-en-short|citric acid}}）は、[[柑橘類]]などに含まれる[[有機化合物]]で、[[ヒドロキシ酸]]のひとつである。爽やかな酸味を持つことから[[食品添加物]]として多用される。

枸櫞（くえん）とは[[漢名]]で[[マルブシュカン]]（[[シトロン]]）を指す。レモンをはじめ[[柑橘類]]に多く含まれていることからこの名がついた。柑橘類の酸味はクエン酸の味に因るものが多い。また、[[梅干し]]にも多量に含まれている。

== 性質 ==
分子量は192.125。[[CAS登録番号]]は[77-92-9]（無水物）、[5949-29-1]（一水和物）。[[カルボキシ基]]を3個有する弱酸。

水溶液は弱[[酸性]]（[[酸解離定数|p''K''<sub>a</sub>]] = 2.87）を呈する。常温で無色あるいは白色の固体であり、無水物と一水和物の結晶がある。両者とも[[相転移#物理学的性質|揮発性]]は無く無臭である。[[潮解]]性をしめすため保存には注意を必要とする<ref name=":0">{{Cite web |title=クエン酸 {{!}} 株式会社日東物産商事 |url=https://nittobussan-corp.co.jp/products/products-396/ |website=nittobussan-corp.co.jp |access-date=2024-09-10}}</ref>。一水和物は加熱すると100 &deg;Cで[[融解]]し、130 &deg;Cに保つと[[融点]]153 &deg;Cの無水物となる。175 &deg;C以上では分子内脱水により[[アコニット酸]]となる。金属イオンと[[キレート]]錯体を作ることが知られている。

== 生体内物質 ==
クエン酸は、生体内では[[クエン酸回路]]の構成成分であり、[[オキサロ酢酸]]と[[アセチルCoA]]との反応によって生成する。また、クエン酸は、クエン酸回路で[[アコニット酸ヒドラターゼ]](EC 4.2.1.3)によってcis-アコニット酸を経て[[異性化]]され[[イソクエン酸]]となる。またクエン酸は[[解糖系]]の[[ホスホフルクトキナーゼ]]活性を阻害し、解糖系からクエン酸回路への流入を調節する因子の1つでもある<ref name="Tightly Controlled">{{cite book|last1=Stryer|first1=Lubert|last2=Berg|first2=Jeremy|last3=Tymoczko|first3=John|title=Biochemistry|date=2003|publisher=Freeman|location=New York|isbn=978-0716746843|edition=5. ed., international ed., 3. printing|url=http://www.ncbi.nlm.nih.gov/books/NBK22395/|chapter=Section 16.2: The Glycolytic Pathway Is Tightly Controlled}}</ref>。

== 製法 ==
工業的には[[デンプン]]あるいは[[糖]]を[[コウジカビ]]の一種{{Snamei|Aspergillus niger}}（クロコウジカビ） で[[発酵]]させて作られている。[[1919年]]に[[製薬]]企業の[[ファイザー]]が、初めてクエン酸の工業生産に成功した。

== 存在 ==
レモンジュース、トマトピューレ、ルビー種のグレープフルーツジュースやオレンジジュース、食酢などに多い。

== 利用 ==
=== ヒトの摂取 ===
[[Image:Lemon-edit1.jpg|thumb|left|200px|[[レモン]]や[[グレープフルーツ]]といった[[柑橘類]]はクエン酸を含む。]]
主に[[クエン酸回路]]によるエネルギー生産を謳い、各種[[サプリメント]]の成分として多用されている。しかし、5 km走での実験から、運動成績を有意に向上させることが報告されたが、その後否定されている<ref name=":1">Oöpik, V.; Saaremets, I.; Medijainen, L.; Karelson, K.; Janson, T.; Timpmann, S. (2003). "Effects of sodium citrate ingestion before exercise on endurance performance in well trained college runners." ''Br. J. Sports Med.'' '''37''': 485–489. {{PMID|14665584}}.</ref><ref>Oopik, V.; Saaremets, I.; Timpmann, S.; Medijainen, L.; Karelson, K. (2004). "Effects of acute ingestion of sodium citrate on metabolism and 5-km running performance: a field study." ''Can. J. Appl. Physiol.'' '''29''': 691–703. {{PMID|15630143}}.</ref>。このほか、高強度運動や600 m走でも運動成績には影響がないことが示されている<ref>Hausswirth, C.; Bigard, A. X.; Lepers, R.; Berthelot, M.; Guezennec, C. Y. (1995). "Sodium citrate ingestion and muscle performance in acute hypobaric hypoxia." ''Eur. J. Appl. Physiol. Occup. Physiol.'' '''71'''(4): 362–368. {{PMID|8549581}}.</ref><ref>van Someren, K.; Fulcher, K.; McCarthy, J.; Moore, J.; Horgan, G.; Langford, R. (1998). "An investigation into the effects of sodium citrate ingestion on high-intensity exercise performance." ''Int. J. Sport Nutr.'' '''8'''(4): 356–363. {{PMID|9841956}}.</ref>。

他にも、クエン酸回路において間接的に筋肉内の乳酸を分解する点からかつては運動後の疲労軽減効果作用も言及されていたものの、乳酸疲労物質説は今日では否定されており<ref>Nielsen, O. B.; de Paoli, F.; Overgaard, K. ''J. Physiol.'' '''2001''', ''536'', 161-166., {{DOI|10.1111/j.1469-7793.2001.t01-1-00161.x}}</ref>、売り文句としてはあまり有為ではない。

ただし、クエン酸自体は疲労物質の一つとされるカルシウム<ref>八田秀雄、「[https://doi.org/10.5363/tits.11.10_47 新たな乳酸の見方]」『学術の動向』、Vol.11 (2006) No.10 p.47-50, {{doi|10.5363/tits.11.10_47}}</ref>ともキレート錯体を構成するため、このカルシウムとの結合が乳酸分解における[[アシドーシス]]低下とのトレードオフにおいて汎的に有位であるならば、疲労軽減に若干は効果が認められることとなる。

同様に、鉄を中心としたミネラルイオンともキレート錯体を構成して吸収性を高めることから、運動成績向上機能ではなく、栄養機能的側面から見れば、運動後におけるクエン酸の摂取は、決して無駄とは言いがたい。また、運動後はブドウ糖を単体でとるよりも、クエン酸を加えた方が、[[グリコーゲン]]を多く貯蔵できるとの説も存在する<ref>『競技力向上のスポーツ栄養学』　トレーニング科学研究会／編　朝倉書店　2001年　ISBN 978-4254690194</ref>。

[[日本薬局方]]収載品であり、[[ドラッグストア]]でも[[第三類医薬品]]として市販されている。クエン酸の[[酸と塩基|塩]]は血液凝固因子の一つである[[カルシウム]]イオンと[[キレート]]結合するので、成分[[献血]]や[[トロンボテスト|血液凝固機能検査]]のサンプル採取などにおいて[[抗凝固薬]]としても利用される。

[[クエン酸ナトリウム]]・[[クエン酸カリウム]]合剤（商品名ウラリット配合錠）は、体液成分のアニオン性電解質の増大にともない利尿作用を励起し[[尿酸]]の[[排泄]]を促進することから、[[痛風]]に代表される[[高尿酸血症]]の[[治療薬一覧#代謝性疾患に用いられる薬物|治療薬]]として処方されるとともに[[尿路結石]]や[[代謝性アシドーシス]]の治療にも使用される<ref group="注">ウラリットの臨床成績によると、酸性尿の改善効果により、痛風に93.3%（180/193）、無症候性高尿酸血症に98.1%（51/52）、高尿酸血症を伴う高血圧症に91.2%（31/34）、高尿酸血症を伴う腎障害に87.5%（21/24）、Lesch-Nyhan症候群に100.0%（5/5）、小児急性白血病に100.0%（7/7）、尿酸結石ほかに95.8%（92/96）、アシドーシスの改善効果により、ファンコニー症候群に90.5%（19/21）、ロウ症候群に92.9%（13/14）、糖原病に100.0%（12/12）、シスチン症に100.0%（4/4）、腎尿細管性アシドーシスに88.6%（39/44）、高クロール血症性アシドーシス（尿路形成術など手術後）に66.7%（10/15）、その他のアシドーシス（アルギニノコハク酸尿症、腎障害に伴うアシドーシスほか）に100.0%（16/16）の有効な改善効果が認められた。<br>有効性の機序としては、主としてクエン酸の代謝産物の重炭酸塩（HCO3−）が、生体において塩基として作用することに基づくと考えられる。（参考：[https://www.kegg.jp/medicus-bin/japic_med?japic_code=00057695 医療用医薬品 : ウラリット]）</ref>。[[オルニチン]]同様、肝機能低下による疲労臭に対する低減効果も流布されているが、真偽を別とし、この場合はまず肝機能低下の原因を、専門医の診断のもと特定したうえで適切に摂取すべきである。

[[食品添加物]]でもあり、[[清涼飲料水]]や[[炭酸水]]を始め、各種の[[加工食品]]に添加される。

=== 洗浄 ===
[[炭酸カルシウム]]を容易に溶かしてしまうことから、[[便器]]の[[尿石]]・浴室・[[電気ポット]]・[[加湿器]]内部に溜まった[[水垢]]の洗浄に用いられている。湯100ccにクエン酸小さじ1と食塩小さじ2を溶き、キッチンペーパーに染み込ませて水垢に張り付け、乾燥防止にラップでカバーをすると効果が高い。<ref name=":0" /><ref name=":1" />

=== 肥料 ===
[[肥料]]の成分がクエン酸の2%水溶液に溶解する性質を「く溶性」という言葉で表すが、これは植物の根が分泌する根酸には溶けにくいがもう少し強い酸には溶けることを意味し、徐々に溶け出してゆっくり吸収されることを示す。<!--クエン酸には、歯を溶かす作用があるため、{{要出典範囲|サプリメントとして摂取する際にはなるべく歯につかないようにすばやく飲み込むのがよいとされる。}}--><!--コメントアウト。ノート参照-->

== クエン酸塩 ==
[[アルカリ金属]]塩の正塩はいずれも水に可溶、アルコールに難溶で水溶液は弱[[アルカリ性]]を示す。[[重金属]]塩は水に不溶なものが多いが、クエン酸イオンが過剰にあると複数配位することで水溶性となるものもある。
;[[クエン酸ナトリウム]]
:二水和物が安定で、化学式 <chem>Na3(C6H5O7)</chem>·<chem>2H2O</chem> の塩。水溶液は弱アルカリ性を示す。抗血液凝固剤や写真材料として利用される。家庭でクエン酸と[[炭酸水素ナトリウム]]を用いて自作の[[炭酸水]]を作った際には、その副産物として発生する<ref group="注">化学式は、<chem>C6H8O7 + 3NaHCO3 -> Na3(C6H5O7) + 3H2CO3</chem></ref>。
;クエン酸カリウム
:一水和物が安定で、化学式 <chem>K3(C6H5O7)</chem>·<chem>H2O</chem> の塩。水溶液は弱アルカリ性を示す。[[利尿剤]]として利用された。
;クエン酸銅(II)
:化学式 <chem>Cu2(C6H4O7)</chem> の塩。[[トラコーマ]]または[[濾胞性結膜炎]]の[[軟膏]]に使用されたことがある。
;[[クエン酸鉄アンモニウム|クエン酸鉄(III)アンモニウム]]
:[[水酸化鉄]](III) をクエン酸に溶かしアンモニアを加えて調製する。調製法により錯塩の構成が異なり、赤褐色の塩と緑色の塩が得られる。鉄欠乏性貧血の鉄剤として利用されたり、[[青写真]]や写真材料として利用されている。

==安全性==
クエン酸は弱酸ではあるが、純粋なクエン酸に曝されると悪影響を受ける可能性がある。吸入されると、咳、息切れ、喉の痛みを引き起こす可能性がある。過剰摂取は、腹痛や喉の痛みを引き起こす可能性がある。皮膚や目が濃縮液に曝されると、赤みや痛みを引き起こす可能性がある。長期間または繰り返し摂取すると、歯のエナメル質が侵食される可能性がある。

洗剤用として販売されている製品は食品や医薬品としての製造認可を受けた工場で製造したものではないため、これらを経口摂取することは衛生・食品安全の見地からまったく望ましくない<ref>https://kensa.coop-kobe.net/qa/other/post-318.html</ref>。食用・飲用を目的とする場合、食品添加物規格を満たした製品を用いるべきである。

== 脚注 ==
{{脚注ヘルプ}}
=== 注釈 ===
{{Notelist2}}
=== 出典 ===
{{Reflist}}

== 関連項目 ==
* [[ヒドロキシ酸]]
* [[クエン酸回路]]
* [[酸化防止剤]]
* [[ジャービル・ブン・ハイヤーン]]
* [[血液サラサラ]]
* [[アスコルビン酸|L-アスコルビン酸]] ([[ビタミンC]])

== 外部リンク ==
*{{Hfnet|25|クエン酸}}
* [http://kikakurui.com/k8/K8283-2006-01.html くえん酸一水和物 (試薬) JISK8283:2006]

{{クエン酸回路}}

{{Normdaten}}
{{DEFAULTSORT:くえんさん}}
[[Category:生体物質]]
[[Category:食品添加物]]
[[Category:医薬品]]
[[Category:ヒドロキシ酸]]
[[Category:食生活と健康]]
[[Category:キレート剤]]
[[Category:ジャービル・ブン・ハイヤーン]]
[[Category:カール・ヴィルヘルム・シェーレ]]