クロロジフルオロメタンのソースを表示

{{chembox
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| ImageFileL1 = Chlorodifluoromethane-2D-skeletal.svg
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| ImageFileR1 = Chlorodifluoromethane-3D-vdW.png
| ImageSizeR1 = 120px
| IUPACName = Chlorodifluoromethane
| OtherNames = Difluoromonochloromethane, Monochlorodifliuoromethane, HCFC-22, R-22, Genetron 22, Freon 22, Arcton 4, Arcton 22, UN 1018, 
| Section1 = {{Chembox Identifiers
|   ChemSpiderID_Ref = {{chemspidercite|correct|chemspider}}
| ChemSpiderID = 6132
| InChIKey = VOPWNXZWBYDODV-UHFFFAOYAQ
| ChEMBL_Ref = {{ebicite|changed|EBI}}
| ChEMBL = 116155
| StdInChI_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
| StdInChI = 1S/CHClF2/c2-1(3)4/h1H
| StdInChIKey_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
| StdInChIKey = VOPWNXZWBYDODV-UHFFFAOYSA-N
| CASNo = 75-45-6
|    CASNo_Ref = {{cascite|correct|CAS}}
|   EINECS = 200-871-9
|   PubChem = 6372
|   SMILES = ClC(F)F
|   InChI = 1/CHClF2/c2-1(3)4/h1H
|   RTECS = PA6390000
|   KEGG_Ref = {{keggcite|correct|kegg}}
| KEGG = D03789
  }}
| Section2 = {{Chembox Properties
|   Formula = CHClF<sub>2</sub>
|   MolarMass = 86.47 g/mol
|   Appearance = 無色気体
|   Density = 3.66 kg/m<sup>3</sup> at 15{{℃}}, gas
|   MeltingPtC = -175.42
|   BoilingPtC = -40.7
|   Solubility = 0.7799 vol/vol at 25 {{℃}}; 3.628 g/L
|   LogP = 1.08
|   VaporPressure = 908 kPa at 20 {{℃}}
|   HenryConstant = 0.033 mol.kg<sup>-1</sup>.bar<sup>-1</sup>
  }}
| Section3 = {{Chembox Structure
|   CrystalStruct = 
|   Coordination = 
|   MolShape = [[三角錐]]
  }}
| Section4 = {{Chembox Hazards
|   MainHazards = Dangerous for the environment ('''N'''), Central nervous system depressant, Carc. Cat. 3
|   NFPA-H = 1
|   NFPA-F = 
|   NFPA-R = 1
|   NFPA-O = 
|   RPhrases = {{R59}}
|   SPhrases = {{S23}} {{S24}} {{S25}} {{S59}}
|   FlashPt = 
|   Autoignition = 632 {{℃}}
  }}
}}
'''クロロジフルオロメタン'''(Chlorodifluoromethane)は、[[クロロフルオロカーボン]](HCFC)の一種である。無色の気体で'''HCFC-22'''や'''R-22'''という別名で知られる。かつて[[推進剤]]や[[冷媒]]として広く用いられてきたが、[[オゾン層破壊]]や[[地球温暖化]]の原因になりうることが分かって、使用されなくなった。また、{{link-zh|有機フッ素化学|有机氟化学}}においては[[テトラフルオロエチレン]]の前駆体として多用途の中間体として用いられる。

==製造と利用==
クロロジフルオロメタンは[[クロロホルム]]から合成される。
:<chem>HCCl3 + 2HF->HCF2Cl + 2HCl</chem>

現在での主な利用は、テトラフルオロエチレンの前駆体である。この過程では[[熱分解]]により[[ジフルオロカルベン]]が作られ、その後二量体化される<ref>Günter Siegemund, Werner Schwertfeger, Andrew Feiring, Bruce Smart, Fred Behr, Herward Vogel, Blaine McKusick "Fluorine Compounds, Organic" Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2002. {{DOI|10.1002/14356007.a11_349}}</ref>。
:<chem>2CHClF2 -> C2F4 + 2HCl</chem>

[[強塩基]]による処理でもジフルオロカルベンが生成し、研究室での反応中間体として用いられる。

[[クロロフルオロメタン]]存在下でのクロロジフルオロメタンの熱分解により、[[ヘキサフルオロベンゼン]]が生成する。

==環境への影響==
クロロジフルオロメタンは、[[塩素]]を含む[[ハロアルカン]]の中では[[オゾン破壊係数]]が0.055と最も低いことから<ref>The Montreal Protocol on Substances that
 Deplete the Ozone Layer. UNEP, 2000. ISBN 92-807-1888-6</ref>、[[トリクロロフルオロメタン]]や[[ジクロロジフルオロメタン]]の代替として用いられた。しかし、この程度のオゾン破壊係数でも後に不適切と見られるようになり、[[モントリオール議定書]]の締結後は急速に使われなくなってR-290（[[プロパン]]）やR-410A（[[ジフルオロメタン]]と[[ペンタフルオロエタン]]の[[共沸]][[混合物]]）、R-507A、R-134a（[[1,1,1,2-テトラフルオロエタン]]）、R-409a等によって代替された。

[[温室効果ガス]]としては、クロロジフルオロメタンは1810の[[地球温暖化係数]]を持つ（[[二酸化炭素]]の1810倍である）<ref>IPCC (2007), Changes in Atmospheric Constituentsand in Radiative Forcing, http://www.ipcc.ch/pdf/assessment-report/ar4/wg1/ar4-wg1-chapter2.pdf</ref>。代替物では、R-410Aは高い地球温暖化係数を持つが、プロパンはわずか3である。

2010年初頭、[[アメリカ合衆国]]ではクロロジフルオロメタンの生産及び輸入量が1989年の消費量の25%に制限された。新しいクロロジフルオロメタンは、2010年1月1日以前に製造された装置で使うものに限られた。

2010年1月1日に、新しい装置用のクロロジフルオロメタンの製造、輸入及び販売が法的に禁止された。2015年には、クロロジフルオロメタンの製造及び輸入は1989年の消費量の10%に制限され、2020年には禁止される。ただし既存の装置を動かすための回収したクロロジフルオロメタンの再使用は認められる。

==物理的性質==
{| class="wikitable"
! 性質
! 値
|-
| [[密度]] (ρ) at -69 {{℃}} (液体)
| 1.49 g.cm<sup>−3</sup>
|-
| 密度 (ρ) at -41 {{℃}} (液体)
| 1.413 g.cm<sup>−3</sup>
|-
| 密度 (ρ) at -41 {{℃}} (気体)
| 4.706&nbsp;kg.m<sup>−3</sup>
|-
| 密度 (ρ) at 15 {{℃}} (気体)
| 3.66&nbsp;kg.m<sup>−3</sup>
|-
| [[比重]] at 21 {{℃}} (気体)
| 3.08 ([[空気]] = 1)
|-
| [[比体積]] (ν) at 21 {{℃}} (気体)
| 0.275 m<sup>3</sup>.kg<sup>−1</sup>
|-
| 密度 (ρ) at 15 {{℃}} (gas)
| 3.66&nbsp;kg.m<sup>−3</sup>
|-
| [[三重点]]温度 (T<sub>t</sub>)
| -157.39 {{℃}} (115.76 K)
|-
| [[臨界点]] (T<sub>c</sub>)
| 96.2 {{℃}} (369.3 K)
|-
| 臨界圧 (p<sub>c</sub>)
| 4.936 MPa (49.36 bar)
|-
| 臨界密度 (ρ<sub>c</sub>)
| 6.1&nbsp;mol.l<sup>−1</sup>
|-
| [[蒸発熱]] (l<sub>v</sub>) at boiling point (-40.7 {{℃}})
| 233.95 kJ.kg<sup>−1</sup>
|-
| 定圧[[熱容量]] (C<sub>p</sub>) at 30 {{℃}} (86 {{°F}})
| 0.057 kJ.mol<sup>−1</sup>.K<sup>−1</sup>
|-
| 定量熱容量 (C<sub>v</sub>) at 30 {{℃}} (86 {{°F}})
| 0.048 kJ.mol<sup>−1</sup>.K<sup>−1</sup>
|-
| [[比熱比]] (γ) at 30 {{℃}} (86 {{°F}})
| 1.178253
|-
| [[圧縮率因子]] (Z) at 15 {{℃}}
| 0.9831
|-
| [[偏心因子]] (ω)
| 0.22082
|-
| [[双極子モーメント]]
| 1.458 D
|-
| [[粘度]] (η) at 0 {{℃}}
| 12.56 µPa.s (0.1256 cP)
|-
| [[オゾン破壊係数]] (ODP)
| 0.055 ([[トリクロロフルオロメタン|CCl<sub>3</sub>F]] = 1)
|-
| [[地球温暖化係数]] (GWP)
| 1810 ([[二酸化炭素|CO<sub>2</sub>]] = 1)
|-
|}
2つの[[同素体]]を持つ。結晶IIは59K以下、結晶Iは59Kから115.73Kで生成する。

==外部リンク==
* [http://ptcl.chem.ox.ac.uk/MSDS/CH/chlorodifluoromethane.html MSDS at Oxford University]
* {{ICSC|0049}}
* [http://www.epa.gov/iris/subst/0657.htm Data at Integrated Risk Information System: IRIS 0657]
* [http://webbook.nist.gov/cgi/cbook.cgi?ID=C75456&Units=SI&Mask=4#Thermo-Phase Phase change data at webbook.nist.gov]
* [http://www.nist.gov/kinetics/spectra/ir_spectra/CHF2Cl%20(HCFC-22)1.pdf IR absorption spectra]
* IARC Summaries & Evaluations: [https://inchem.org/documents/iarc/vol41/chlorodifluoromethane.html Vol. 41 (1986)], [https://inchem.org/documents/iarc/suppl7/chlordifluorometh.html Suppl. 7 (1987)], [https://inchem.org/documents/iarc/vol71/074-chlordiflmeth.html Vol. 71 (1999)]

==出典==
<references />

{{ハロメタン}}
{{Normdaten}}
{{DEFAULTSORT:くろろしふるおろめたん}}
[[Category:ハロメタン]]
[[Category:有機塩素化合物]]
[[Category:有機フッ素化合物]]