クロロトリメチルシランのソースを表示

{{chembox
| verifiedrevid = 412832233
|   Name = クロロトリメチルシラン
|   ImageFile = tmscl_stick2.png
|   ImageSize = 150px
|   ImageName = TMSCl
|   ImageFileL1 = Trimethylsilyl-chloride-from-xtal-2006-3D-balls.png
|   ImageSizeL1 = 150px
|   ImageNameL1 = Ball-and-stick model of the trimethylsilyl chloride molecule
|   ImageFileR1 = Trimethylsilyl-chloride-from-xtal-2006-3D-vdW.png
|   ImageSizeR1 = 150px
|   ImageNameR1 = Space-filling model of the trimethylsilyl chloride molecule
|   IUPACName = クロロトリメチルシラン
|   OtherNames = TMSCl<br>TMCS
| Section1 = {{Chembox Identifiers
|   SMILES = C[Si](C)(C)Cl
|   ChemSpiderID_Ref = {{chemspidercite|correct|chemspider}}
| ChemSpiderID = 6157
| PubChem = 6397
| InChI = 1/C3H9ClSi/c1-5(2,3)4/h1-3H3
| InChIKey = IJOOHPMOJXWVHK-UHFFFAOYAM
| StdInChI_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
| StdInChI = 1S/C3H9ClSi/c1-5(2,3)4/h1-3H3
| StdInChIKey_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
| StdInChIKey = IJOOHPMOJXWVHK-UHFFFAOYSA-N
| CASNo = 75-77-4
|    CASNo_Ref = {{cascite|correct|CAS}}
|   RTECS = VV2710000
  }}
| Section2 = {{Chembox Properties
|   Formula = C<sub>3</sub>H<sub>9</sub>SiCl
|   MolarMass = 108.64 g/mol
|   Appearance = 無色液体、湿った空気中で揮発
|   Density = 0.856 g/cm<sup>3</sup>, 液体
|   Solubility = 反応
|   MeltingPt = -40 °C (233.2 K)
|   BoilingPt = 57 °C (330.2 K)
|   Viscosity =
  }}
| Section3 = {{Chembox Structure
|   MolShape = ケイ素中心の四面体
|   Dipole =
  }}
| Section7 = {{Chembox Hazards
|   ExternalMSDS =
|   EUClass = 可燃性 ('''F''')<br />腐食性 ('''C''')
|   NFPA-H = 3
|   NFPA-F = 3 | Reactivity=2 | Other=<s>W</s>
|   NFPA-R =
|   RPhrases = {{R11}}, {{R14}}, {{R20}}, {{R21}}, {{R35}}, {{R37}}
|   SPhrases = {{S16}}, {{S26}}, {{S36}}, {{S37}}, {{S39}}, {{S45}}
|   FlashPt = -28 °C
|   Autoignition = 400 °C
  }}
| Section8 = {{Chembox Related
|   Function = [[ハロシラン]]
|   OtherFunctn = [[フルオロトリメチルシラン]]<br />[[ブロモトリメチルシラン]]<br />[[ヨードトリメチルシラン]]
  }}
}}

'''クロロトリメチルシラン''' (Trimethylsilyl chloride) は、化学において色々な目的で使われる[[有機ケイ素化合物]]である。(CH<sub>3</sub>)<sub>3</sub>SiClという[[化学式]]を持ち、[[標準状態]]では、水分の非存在下で安定な無色の液体である。[[四塩化ケイ素]]の3つの[[塩素]]原子を[[メチルリチウム]]等の求核性のメチル源で[[求核置換反応]]することで得られる。市販もされている。[[消防法]]に定める第4類危険物 第1石油類に該当する<ref>[https://www.tcichemicals.com/JP/ja/p/C0306 法規情報] (東京化成工業株式会社)</ref>。

==利用==
クロロトリメチルシランは、[[トリメチルシリル基]]の供給源、塩素の無水供給源として様々に利用される。[[アルコール]]や[[アミン]]等の[[官能基]]は、クロロトリメチルシランと容易に反応し、[[トリメチルシリルエーテル]]や[[トリメチルシリルアミン]]を形成する。新しく導入された官能基は、[[保護基]]として働くが、トリメチルシリル基の不安定性のため、その利用は制限される。

トリメチルシリル化は、化合物の揮発性を上げるためにも導入される。これにより、[[グルコース]]等の不揮発性の物質を[[ガスクロマトグラフィー]]で分析できるようになる。クロロトリメチルシランは、[[金属]][[アセチリド]]とも反応し、トリメチルシリル[[アルキン]]を形成する。これはアルキンの保護として有用である。

クロロトリメチルシランをアルコールと反応させると、[[塩化水素]]を生成し、この反応は、アルコール中での無水[[塩酸]]の製造に利用される。また[[カルボン酸]]、[[ケトン]]を、それぞれ[[エステル]]、[[アセタール]]へと変換するのに用いられる。水とも旺盛に反応・分解し塩化水素を生じさせるため、使用・保管・消火などの際には水を近づけないよう注意する必要がある<ref>{{Cite web |title=職場のあんぜんサイト：化学物質：クロロトリメチルシラン |url=https://anzeninfo.mhlw.go.jp/anzen/gmsds/75-77-4.html |website=anzeninfo.mhlw.go.jp |access-date=2024-10-11}}</ref>。

アルファ位に水素原子を持つ[[アルデヒド]]、ケトン、エステルは、[[トリメチルアミン|トリエチルアミン]]や[[リチウムジイソプロピルアミド]]の存在下でクロロトリメチルシランを反応させることでトリメチルシリル[[エノールエーテル]]になる。これらの化合物は[[有機化学]]において広範な用途を持つ。[[エポキシド|エポキシ]]化や[[シャープレス不斉ジヒドロキシ化|ジヒドロキシ化]]による[[二重結合]]の[[酸化]]は、元のカルボニル基のアルファ位にヒドロキシ基を導入するのに用いられる。マスクされたエノール剤として[[向山アルドール反応]]にも用いられる。

クロロトリメチルシランはまた、次のようなトリメチルシリルハロゲンや[[擬ハロゲン]]の合成の出発物質として用いられる。
*[[フルオロトリメチルシラン]]
*[[ブロモトリメチルシラン]]
*[[ヨードトリメチルシラン]]
*[[シアニドトリメチルシラン]]
*[[アジドトリメチルシラン]]<ref>{{OrgSynth | collvol = 6 | collvolpages = 1030 | year = 1988 | prep = cv6p1030 | author = L. Birkofer and P. Wegner | title = Trimethylsilyl azide}}</ref>
*[[トリフルオロメタンスルホン酸トリメチルシリル]] (TMSOTf)

これらの化合物は、クロロトリメチルシランと（擬）ハロゲン塩 (MX)の置換反応によって合成される。
: <chem>MX\ + Me3Si-Cl -> MCl\ + Me3Si-X</chem>

クロロトリメチルシランは、[[ガラス器具]]をシラン化し、表面の[[親油性]]を向上させるためにも用いられる<ref>Such as in {{OrgSynth | title =<nowiki>The use of polystyrylsulfonyl chloride resin as a solid supported condensation reagent for the formation of esters: Synthesis of N-[(9-fluorenylmethoxy)carbonyl]-L-aspartic acid; α tert-butyl ester, β-(2-ethyl[(1E)-(4-nitrophenyl)azo]phenyl]amino]ethyl ester</nowiki> | volume = 81 | pages = 235 | year = 2005 | prep = v81p0235 | author = Norbert Zander and Ronald Frank}}</ref>。

==出典==
{{reflist}}

{{デフォルトソート:くろろとりめちるしらん}}
[[Category:有機反応試剤]]
[[Category:シラン]]
[[Category:有機塩素化合物]]
[[Category:第1石油類]]