クロロメタンのソースを表示

{{Chembox
| ImageFileL1 = Natta projection of chloromethane.svg
| ImageSizeL1 = 100px
| ImageFileR1 = Chloromethane-3D-vdW.png
| ImageSizeR1 = 140px
| IUPACName = クロロメタン 
| OtherNames = モノクロロメタン, 塩化メチル, Artic, フロン40, R 40, UN 1063
| Section1 = {{Chembox Identifiers
|   CASNo = 74-87-3
|    CASNo_Ref = {{cascite}}
|   EINECS = 200-817-4
|   PubChem = 6327
|   SMILES = CCl
|   InChI = 1/CH3Cl/c1-2/h1H3
|   ChEBI = 36014
|   RTECS = PA6300000
| KEGG_Ref = {{keggcite|correct|kegg}}
| KEGG = C19446
  }}
| Section2 = {{Chembox Properties
|   Formula = CH<sub>3</sub>Cl
|   MolarMass = 50.49 g/mol
|   Appearance = 甘い芳香を持つ無色の気体
|   Density = 2.22 kg/m<sup>3</sup> (0 °C)
|   MeltingPt = −97.7 °C (176 K)
|   BoilingPt = -24.2 °C (249 K)
|   Solubility = 5.325 g/l
|   LogP = 0.91
|   VaporPressure = 490 kPa (20 °C)
  }}
| Section3 = {{Chembox Structure
|   MolShape = [[四面体形]]
  }}
| Section4 = {{Chembox Hazards
|   EUClass = 非常に強い可燃性('''F+'''), 有害('''Xn'''), [[発癌性]]
|   MainHazards = 
|   FlashPt = -46 °C
|   Autoignition = 625 °C
|   NFPA-H = 2
|   NFPA-F = 4
|   NFPA-R = 0
|   NFPA-O = 
|   RPhrases = {{R10}}, {{R40}}, {{R48/20}}
|   SPhrases = {{S9}}, {{S16}}, {{S33}}
  }}
}}

'''クロロメタン'''は、[[化学式]]がCH<sub>3</sub>Clで表される[[ハロメタン]]である。'''塩化メチル'''、'''R-40'''、'''HCC 40'''、'''[[フロン]]40'''とも呼ばれる可燃性の無色気体である。広義には、[[メタン]]の水素原子をいくつかの[[塩素]]原子で置換した化合物全般を指す。広義の意味で用いる場合には、1置換体と区別する意味で'''クロロメタン類'''とも呼ばれる。

かつて[[冷媒]]として用いられたが、発癌性、毒性があるため用いられなくなり、既に消費者の身近に存在していることはほとんどない。

日本では[[毒物及び劇物取締法]]により[[劇物]]に、[[特定化学物質の環境への排出量の把握等及び管理の改善の促進に関する法律|PRTR法]]により第一種指定化学物質に指定されている。

== 歴史==
1835年にフランスの化学者[[ジャン＝バティスト・デュマ]]と{{仮リンク|ウジェーヌ＝メルシオール・ペリゴー|fr|Eugène-Melchior Péligot}}が[[メタノール]]、[[硫酸]]、[[塩化ナトリウム]]を加熱することにより得られることを発見した。現在でも似たような方法が用いられる。

宇宙では、[[チュリュモフ・ゲラシメンコ彗星]]や原始連星系[[IRAS 16293-2422]]から発見されている<ref>[https://www.astroarts.co.jp/article/hl/a/9435_ch3cl 地球外生命の指標として不適格か、赤ちゃん星にもクロロメタンが存在]、[[アストロアーツ]]、2017年10月11日、2017年10月15日閲覧</ref>。
== 生産 ==
海中では[[微生物]]が日光と塩素を利用して、大量のクロロメタンを生産しているが、人によって使われるクロロメタンは全量が工業的に生産されている。

ほとんどのクロロメタンは[[メタノール]]と[[塩酸|塩化水素]]を反応させることにより得られている。
: <chem>CH3OH\ + HCl -> CH3Cl\ + H2O</chem>

具体的には加熱したメタノール中に塩化水素を通すか、350℃に加熱したメタノールガスと塩化水素を[[酸化アルミニウム]]触媒中で反応させることで得られている。前者の方法では[[塩化亜鉛]]が触媒として用いられることがある。

一部ではメタンと塩素を400℃以上に加熱することで生産されている。しかしながら、この方法では多塩素化反応が起こってしまい、クロロメタンと同時に[[ジクロロメタン]]や[[クロロホルム]]、[[四塩化炭素]]が副生成物として生産されてしまう。
: <chem>CH4\ + Cl2 -> CH3Cl\ + HCl</chem>

== 利用 ==
以前は[[エア・コンディショナー|エアコン]]<ref>冷房食堂車が試運転『大阪毎日新聞』昭和11年8月16日夕刊（『昭和ニュース事典第5巻 昭和10年-昭和11年』本編p426 昭和ニュース事典編纂委員会 毎日コミュニケーションズ刊 1994年）</ref>や[[冷蔵庫]]の[[冷媒]]として広く使われていたが、毒性のために利用されなくなった。また一時期[[有鉛ガソリン|ガソリンの添加剤]]となる鉛化合物の製造にも用いられていたが、環境保護の観点から鉛添加自体が減少していったため、利用もされなくなった。

その後重要な利用法として台頭してきたのは、[[シリコンポリマー]]の製造中間体としての利用である。また人工[[ゴム]]の製造にも用いられることがある。

有機化学においては、[[メチル化]]剤、あるいは[[塩素化]]剤として用いられる。他には油脂・石油・樹脂などの[[抽出剤]]として、また[[ポリスチレン]]発泡体製造の際の[[発泡剤]]として用いられる。他にも[[局所麻酔剤]]、薬剤製造の際の中間体、低温重合の際の[[触媒]]担体、温度測定機材や恒温機材などに用いられる流動体、除草剤など様々な場所で用いられている。

== 安全性 ==
ガスを吸入すると、[[中枢神経]]系が中毒に陥る。眠気、目まい、息切れと息詰まりを伴う呼吸困難、歩行困難、会話困難などの症状が出ることが多い。高濃度になると麻痺、発作、昏睡などを起こす。経口摂取した場合、吐き気と嘔吐が症状に表れる。冷媒などに用いられている液体を皮膚に直接接触させた場合は凍傷になる。目に接触した場合は視界がかすむ。

慢性的な暴露では[[変異原性]]があることが、マウスを用いた実験で確認されている。人間の場合では、胎児の脊椎、骨盤、足が正常に発育しない原因になると考えられているが、今のところ完全に証明されているわけではない。[[国際がん研究機関]]の発がん性調査では、グループ3の発がん性の評価ができない物質に分類されている。

可燃性の気体であり、引火性も持っている。1942年11月28日、ボストンのナイトクラブCocoanut Groveで起きた大火事（[[:en:Cocoanut Grove fire|英語版]]）は、冷蔵庫から冷媒に用いられていたクロロメタンが漏れ、それに引火したことが原因であると、1997年に結論付けられた。

== 脚注 ==
{{脚注ヘルプ}}
<references />

== 関連項目 ==
* [[C1化学]]

{{ハロメタン}}
{{Normdaten}}
{{chem-stub}}

{{DEFAULTSORT:くろろめたん}}
[[Category:ハロメタン]]
[[Category:発癌性物質]]
[[Category:有機塩素化合物]]
[[Category:劇物]]