クロロ酢酸のソースを表示

{{chembox
| 出典=[https://www.ilo.org/dyn/icsc/showcard.display?p_lang=ja&p_card_id=0235&p_version=2 ICSC]
| Name = クロロ酢酸<br/>Chloroacetic Acid
| ImageFileL1 = Chloroacetic-acid-2D-skeletal.png
| ImageSizeL1 = 120px
| ImageAltL1 = 構造式
| ImageFileR1 = Chloroacetic-acid-3D-vdW.png
| ImageSizeR1 = 120px
| ImageAltR1 = 分子模型
| IUPACName = クロロエタン酸
| OtherName = モノクロロ酢酸
| Section1 = {{Chembox Identifiers
| CASNo = 79-11-8
| KEGG = D07677
| SMILES= }}
| Section2 = {{Chembox Properties
| Formula =C<sub>2</sub>H<sub>3</sub>ClO<sub>2</sub>
| RationalFormula =CH<sub>2</sub>ClCOOH
| MolarMass=94.50
| Appearance = 無色結晶
| 密度=1.58 | 相=固体
| 相対蒸気密度=3.26
| 融点=63 | 融点注=（α型）<br />56.2 {{℃}} （β型）<br />52.5 {{℃}} （γ型）
| 沸点=189 | 沸点注=
| 昇華点= | 昇華点注=
| 比旋光度= }}
| Section3 = {{Chembox Related
| OtherCpds = [[ジクロロ酢酸]]<br/>[[トリクロロ酢酸]]<br/>[[ブロモ酢酸]]<br/>[[モノフルオロ酢酸|フルオロ酢酸]]<br/>[[ヨード酢酸]]<br/>[[クロロ酢酸メチル]]}}
}}

'''クロロ酢酸'''（クロロさくさん）は[[有機化合物]]である。水素原子が置換された数を特に強調する場合には'''モノクロロ酢酸'''と呼ばれる。[[毒物及び劇物取締法]]で[[劇物]]に指定されている。

== 性質 ==
酢酸に似た[[刺激臭]]を持つ[[潮解]]性の無色透明固体である。[[腐食]]性が強く、[[劇物]]に指定されている。[[2,4-ジクロロフェノキシ酢酸]]の原料として利用されている。

有機合成化学では[[ベンゾフラン]]の合成に使うことができる。クロロ酢酸で[[サリチルアルデヒド]]の[[ヒドロキシ基]]を[[ウィリアムソン合成|アルキル化]]し、生成した[[エーテル (化学)|エーテル]]から[[脱炭酸]]するとベンゾフランが得られる<ref>Burgstahler, A. W.; Worden, L. R. (1966). "[http://www.orgsyn.org/orgsyn/prep.asp?prep=cv5p0251 Coumarone]." ''[[Organic Syntheses|Org. Synth.]]'' '''46''': 28.</ref>。

== 合成法 ==
クロロ酢酸は[[赤リン]]、[[硫黄]]もしくは[[ヨウ素]]といった[[触媒]]の存在下で[[酢酸]]を[[塩素]]処理することで合成される。
: <chem>CH3CO2H\ + Cl2 -> ClCH2CO2H\ + HCl</chem>
また、[[硫酸]]を触媒にして[[トリクロロエチレン]]を加水分解させる方法でも合成できる。

== 利用 == 
[[疣贅]]の加療のため外用剤として用いられることがある<ref>{{Cite journal|和書|author=高木章好, 梶田哲, 豊田典明, 山本明美 |date=2000-04 |url=https://doi.org/10.11477/mf.1412903229 |title=特集 最近のトピックス Clinical Dermatology 2000 4 皮膚疾患治療のポイント ウイルス性疣贅のモノクロロ酢酸療法 |journal=臨床皮膚科 |ISSN=0021-4973 |publisher=株式会社医学書院 |volume=54 |issue=5 |pages=148-151 |doi=10.11477/mf.1412903229 |CRID=1390565159843489152}}{{要購読}}、<br />{{Cite journal|和書|author=西村みずき, 川瀬正昭, 江藤隆史 |date=2016-10 |url=https://doi.org/10.18888/j01266.2017077882 |title=特集 ウイルス感染症 最近の動向 モノクロロ酢酸が奏効した難治性尋常性疣贅の3例 |journal=皮膚科の臨床 |ISSN=0018-1404 |publisher=金原出版 |volume=58 |issue=11 |pages=1651-1655 |doi=10.18888/j01266.2017077882 |CRID=1390845713092452608}}</ref>
<ref>{{Cite journal |author=Bruggink, Sjoerd C Gussekloo, Jacobijn Egberts, Paulette F Bavinck, Jan Nico Bouwes de Waal, Margot WM Assendelft, Willem JJ Eekhof, Just AH |year=2015 |url=https://doi.org/10.1038/jid.2015.1 |title=Monochloroacetic acid application is an effective alternative to cryotherapy for common and plantar warts in primary care: a randomized controlled trial |journal=Journal of Investigative Dermatology |volume=135 |issue=5 |pages=1261-1267 |publisher=Elsevier |PMID=25584800 |doi=10.1038/jid.2015.1}}</ref>。

{{clear}}
== 出典 ==
{{脚注ヘルプ}}
{{Reflist}}

== 関連項目 ==
* [[塩化アセチル]]

{{Normdaten}}
{{DEFAULTSORT:くろろさくさん}}
{{chem-stub}}
[[Category:酢酸]]
[[Category:有機塩素化合物]]
[[Category:劇物]]