グルコースのソースを表示

{{Otheruses|天然型の<small>D</small>-グルコース|<small>L</small>体|L-グルコース}}
{{Chembox
| Name = <small>D</small>-グルコース
| ImageFile1 = Beta-D-Glucose.svg
| ImageCaption1 = β-<small>D</small>-グルコース
| ImageFileL1 = Glucose structure.svg
| ImageSizeL1 = 150px
| ImageFileR1 = DGlucose Fischer.svg
| ImageSizeR1 = 80px
| ImageFileL2 = D-glucose-chain-3D-balls.png
| ImageSizeL2 = 150px
| ImageFileR2 = Glucose chain structure.svg
| ImageSizeR2 = 150px
| IUPAC名 = 6-(ヒドロキシメチル)オキサン-2,3,4,5-テトラオール<ref>[http://pub.maruzen.co.jp/book_magazine/yuki/web/yuki-kagou/meimei.pdf 奥山格「有機化合物命名法」]{{404|date=2024-08}}</ref>
| 別称 = デキストロース、ブドウ糖
| Section1 = {{Chembox Identifiers
| 略称 = Glc
| CAS番号 = 50-99-7
| CASOther = <br />492-62-6 (''α''-アノマー)<br />492-61-5 (''β''-アノマー) <!-- these CAS numbers have been verified against CAS Common Chemistry -->
| EINECS番号 = 200-075-1
| PubChem = 5793
| 日化辞番号 = J4.109B
| KEGG = C00031
| KEGG2 = C00267
| KEGG1 = C00221
| SMILES = OC[C@@H](O1)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)1 (グルコピラノース) ;
OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)C=O (鎖状グルコース).
 }}
| Section2 = {{Chembox Properties
| 文献 = <ref>{{citation | url = http://oru.edu/cccda/sl/solubility/allsolvents.php?solute=D-glucose | title = Solubility of D-glucose in non-aqueous solvents}}.</ref>
| 分子式 = C<sub>6</sub>H<sub>12</sub>O<sub>6</sub>
| モル質量 = 180.16 g/mol
| ExactMass = 180.063388
| 融点 = ''α''-<small>D</small>-グルコース: 146 ℃<br />''β''-<small>D</small>-グルコース: 150℃
| 密度 = 1.54 g/cm<sup>3</sup>
| 溶解度 = 91 g/100 mL (25℃)
| 溶解度1 = 0.037 M
| Solvent1 = メタノール
| Solubility2 = 0.006 M
| Solvent2 = エタノール
| Solubility3 = 0.016 M
| Solvent3 = テトラヒドロフラン
 }}
| Section3 = {{Chembox Thermochemistry
| Reference = <ref>{{citation | last1 = Ponomarev | first1 = V. V. | last2 = Migarskaya | first2 = L. B. | title = Heats of combustion of some amino-acids | journal = Russ. J. Phys. Chem. (Engl. Transl.) | year = 1960 | volume = 34 | pages = 1182–83}}. {{citation | last = Boerio-Goates | first = Juliana | title = Heat-capacity measurements and thermodynamic functions of crystalline α-D-glucose at temperatures from 10K to 340K | journal = J. Chem. Thermodynam. | year = 1991 | volume = 23 | issue = 5 | pages = 403–9 | doi = 10.1016/S0021-9614(05)80128-4}}.</ref>
| DeltaHf = −1271 kJ/mol
| DeltaHc = −2805 kJ/mol
| エントロピー = 209.2 J&thinsp;K<sup>−1</sup>&thinsp;mol<sup>−1</sup>
 }}
| Section7 = {{Chembox Hazards
| 外部MSDS = [https://inchem.org/documents/icsc/icsc/eics0865.htm ICSC 0865]
| EUIndex = not listed
 }}
}}
'''グルコース'''（{{lang-en-short|glucose}}）は、分子式 C<sub>6</sub>H<sub>12</sub>O<sub>6</sub>を持つ単純な[[糖]]である。{{読み仮名|'''ブドウ糖'''|ブドウとう|葡萄糖}}とも呼ばれる。三文字表記の略称は'''Glc'''であり、[[ドイツ語]]のTraubenzucker（トラウベンツッカー：Trauben [[ブドウ]]、Zucker 糖）から'''Tz'''とも略記される。なお、しばしば用いられるGluという表記ではグルタミン酸などを指すことがあるため、少なくとも化学において使われることはあまりない。また、ブドウ糖の名の由来は、「熟したブドウの果汁に多く含まれていたから」、「化学式の形状がブドウの房に似ていたから」などの説がある。

グルコースは[[血糖]]として動物の血液中を循環している。糖は植物などに含まれる[[葉緑体]]において、太陽光からのエネルギーを使って水と二酸化炭素から[[光合成]]によって作られる。グルコースは{{仮リンク|細胞呼吸|en|Cellular respiration| preserve=1}}のための最も重要なエネルギー源である。植物では[[デンプン]]、動物では[[グリコーゲン]]のような[[ポリマー]]として貯蔵される。

グルコースは6個の炭素原子を含み、[[単糖]]の下位区分である[[ヘキソース]]に分類される。<small>D</small>-グルコースは16種類の[[アルドヘキソース]][[立体異性体]]の一つである。<small>D</small>型[[異性体]]である<small>D</small>-グルコースは、'''デキストロース'''（dextrose）とも呼ばれ、天然に広く存在するが、<small>L</small>-型異性体である[[L-グルコース|<small>L</small>-グルコース]]はそうではない。グルコースは[[乳糖]]や[[ショ糖]]、[[麦芽糖]]、[[セルロース]]、グリコーゲンなどといった炭水化物の加水分解によって得ることができる。グルコースは通常[[コーンスターチ]]から商業的に製造されている<ref>"glucose." The Columbia Encyclopedia, 6th ed.. 2015. Encyclopedia.com. 17 Nov. 2015 http://www.encyclopedia.com.</ref>。

グルコースは[[WHO必須医薬品モデル・リスト|世界保健機関必須医薬品モデル・リスト]]に入っている<ref>{{cite web|title=WHO Model List of Essential Medicines |url=https://hdl.handle.net/10665/93142 |work=World Health Organization |accessdate=22 April 2014 |date=October 2013}}</ref>。Glucoseという名称は、「ワイン、ブドウ果汁」を意味する[[ギリシア語]] {{lang|el|γλυκός}} (glukós, 「甘い」を意味する {{lang|el|γλυκύς }}(glykýs)に由来する) から来ている<ref>{{cite web|url=http://www.etymonline.com/index.php?term=glucose |title=Online Etymology Dictionary |website=Etymonline.com |date= |accessdate=2016-11-25}}</ref><ref>Thénard, Gay-Lussac, Biot, and Dumas (1838) [http://gallica.bnf.fr/ark:/12148/bpt6k29662/f106.langEN "Rapport sur un mémoire de M. Péligiot, intitulé: Recherches sur la nature et les propriétés chimiques des sucres"] (Report on a memoir of Mr. Péligiot, titled: Investigations on the nature and chemical properties of sugars), ''Comptes rendus'', '''7''' : 106–113. [http://gallica.bnf.fr/ark:/12148/bpt6k29662/f109.langEN From page 109]: ''"Il résulte des comparaisons faites par M. Péligot, que le sucre de raisin, celui d'amidon, celui de diabètes et celui de miel ont parfaitement la même composition et les mêmes propriétés, et constituent un seul corps que nous proposons d'appeler ''Glucose'' (1). … (1) γλευχος, moût, vin doux."'' It follows from the comparisons made by Mr. Péligot, that the sugar from grapes, that from starch, that from diabetes and that from honey have exactly the same composition and the same properties, and constitute a single substance that we propose to call ''glucose'' (1) … (1) γλευχος, must, sweet wine.</ref>。接尾辞の "-ose" は[[炭水化物]]を示す化学分類辞である。

==発見の歴史==
グルコースは[[ドイツ]]の化学者、{{仮リンク|アンドレアス・マルクグラーフ|en|Andreas Sigismund Marggraf}}によって1747年に干し葡萄（[[レーズン]]）から初めて単離された<ref name="Encyclopedia of Food and Health">{{cite book|title=Encyclopedia of Food and Health|url=https://books.google.com/books?id=O-t9BAAAQBAJ&pg=RA2-PA239|date=2015|publisher=Academic Press|language=en|isbn=9780123849533|page=239}}</ref><ref>Marggraf (1747) [https://books.google.com/books?id=lJQDAAAAMAAJ&pg=PA79#v=onepage&q&f=false "Experiences chimiques faites dans le dessein de tirer un veritable sucre de diverses plantes, qui croissent dans nos contrées"] [Chemical experiments made with the intention of extracting real sugar from diverse plants that grow in our lands], ''Histoire de l'académie royale des sciences et belles-lettres de Berlin'', pages 79–90. [https://books.google.com/books?id=lJQDAAAAMAAJ&pg=PA90#v=onepage&q&f=false From page 90:] ''"Les raisins secs, etant humectés d'une petite quantité d'eau, de maniere qu'ils mollissent, peuvent alors etre pilés, & le suc qu'on en exprime, etant depuré & épaissi, fournira une espece de Sucre."'' (Raisins, being moistened with a small quantity of water, in a way that they soften, can be then pressed, and the juice that is squeezed out, [after] being purified and thickened, will provide a sort of sugar.)</ref>。グルコースは多くの生物の基本的必需品であるため、その化学組成と構造の正しい理解は、[[有機化学]]の一般的進歩に大きく寄与した。この理解の大部分はドイツの化学者[[エミール・フィッシャー]]の研究の結果である。フィッシャーは糖の研究によって、[[1902年]]の[[ノーベル化学賞]]を授与された<ref>{{citation | title = Emil Fischer | url = https://www.nobelprize.org/prizes/chemistry/1902/fischer/biographical/ | publisher = Nobel Foundation | accessdate = 2009-09-02}}</ref>。

グルコースの合成によって有機物質の構造が確立し、その結果として[[ヤコブス・ヘンリクス・ファント・ホッフ]]の化学反応速度論と、炭素を含む分子における化学結合の配置の理論で、最初の決定的な検証となった<ref>{{citation | title = van't Hoff's Glucose | first = Bert | last = Fraser-Reid | journal = Chem. Eng. News | volume = 77 | issue = 39 | page = 8}}</ref>。1891年から1894年、フィッシャーは全ての既知の糖の立体化学的配置を証明し、ファント・ホッフの不斉炭素原子の理論を適用することで、可能な[[異性体]]を正確に予測した。

== 所在・製法 ==
グルコースは[[果実]]・[[蜂蜜]]・[[体液]]中に[[遊離]]して存在している。工業的には、[[デンプン]]を[[加水分解]]することによって生成する。

== 物理的性質 ==
常温常圧で白色の粉末状の[[結晶]]。水に溶けやすく甘味がある。

== 化学的性質 ==
単糖の一種であり、[[ヘキソース]]（六炭糖）および[[アルドース]]に分類される、アルドヘキソースである。[[光学活性]]物質であり、天然に大量に存在するのはD体である。

グルコースは以下のような[[オリゴ糖]]や[[多糖]]の構成単位である。グルコースを構成単位とする多糖の総称を'''[[グルカン]]'''と称する。

* [[マルトース]]
* [[スクロース]]
* [[ラクトース]]
* [[セロビオース]]
* [[トレハロース]]
* [[シクロデキストリン]]
* [[グリコーゲン]]
* [[アミロペクチン]]
* [[アミロース]]
* [[デンプン]]
* [[セルロース]]

=== おもな誘導体 ===
* [[キノボース]]（6-デオキシグルコース）キナの樹皮の配糖体
* [[パラトース]]（3,6-デオキシグルコース）サルモネラ菌のリポ多糖

=== アルコール発酵 ===
グルコースは、[[チマーゼ]]と呼ばれる[[酵素]]群により[[エタノール]]と[[二酸化炭素]]に分解される。この反応を[[アルコール発酵]]という。
: <chem>C6H12O6 -> 2 C2H5OH + 2 CO2</chem>

=== 還元性 ===
グルコースは水溶液中ではごく一部が鎖状構造となっている。この構造の末端には[[アルデヒド基]]が存在するため、グルコース水溶液は[[還元]]性を示す。水溶液中でアルデヒド基をもつ単糖はアルドースと呼ばれる。

=== 化学構造 ===
[[水溶液]]中では、以下の3種類の構造が一定の割合で存在する[[相平衡|平衡]]状態となっている。
[[ファイル:Glucose equilibrium.svg|class=skin-invert-image|center|509px|グルコースの平衡]]
水中において平衡状態に達したとき、グルコースはほぼα-グルコース（α-[[ピラノース]]、38%、上図左）とβ-グルコース（β-ピラノース、62%、上図右）の形で存在しており（[[アノマー効果]]を参照）、他の[[異性体]]（[[フラノース]]、鎖状体〈上図中央〉）は合わせても1%に満たない<ref group="注釈">ピラノースは六員環、フラノースは五員環の環状[[ヘミアセタール]]である</ref>。

α-ピラノースとβ-ピラノースは、[[再結晶]]の溶媒や条件をきちんと選べばそれぞれの純品の結晶を作り分けることができる。その純品の結晶を水に溶かすと平衡状態へ移行する過程で[[旋光度]]の変化がみられる。この現象は[[変旋光]]と呼ばれる。
<gallery class="skin-invert-image">
ファイル:D-glucose-chain-2D-Fischer.png|<small>D</small>-グルコースの鎖状構造の[[フィッシャー投影式]]
ファイル:Glucose chain structure numbered.svg|<small>D</small>-グルコースの鎖状構造
ファイル:Alpha-D-glucopyranose-2D-skeletal.png|α-<small>D</small>-グルコピラノース
ファイル:Beta-D-glucopyranose-2D-skeletal.png|β-<small>D</small>グルコピラノース
</gallery>
<gallery>
ファイル:D-glucose-chain-3D-balls.png|鎖状構造: [[球棒モデル]]
ファイル:D-glucose-chain-3D-vdW.png|鎖状構造: [[空間充填モデル]]
ファイル:Alpha-D-glucose-3D-balls.png|α-<small>D</small>-グルコピラノース
ファイル:Beta-D-glucose-3D-balls.png|β-<small>D</small>-グルコピラノース
</gallery>

==体内での役割==
食事から摂取された[[炭水化物]]は[[小腸]]でグルコースに分解され、ナトリウム-グルコース共輸送体タンパクのSGLT-1およびSGLT-2により大量のグルコースが体内に吸収される。{{Main|グルコーストランスポーター#能動輸送 - 共役輸送タンパク - SGLT, SLC5A}}

グルコースは、小腸から吸収されてから、体内で主要なエネルギー源として利用されており、特に[[脳]]での通常時のエネルギー源として利用されている。{{Main|解糖系}}

グルコースの分子は[[極性]]を有するため、[[細胞膜]]を通過するのには特別な[[膜輸送タンパク質]]を必要とする。{{Main|グルコーストランスポーター}}

グルコースが[[細胞]]に取り込まれると直ちに[[リン酸化]]が起こり、[[グルコース-6-リン酸]]が生成される。このリン酸化は、グルコースが細胞外に拡散してしまうのを防ぐためである。リン酸化により電荷が導入されるので、グルコース-6-リン酸は容易に細胞膜を通過することができない。リン酸化されたグルコースは解糖系等の代謝経路に入る。{{Main|グルコース-6-リン酸}}

体内でのグルコースは、エネルギー源として重要である反面、高濃度のグルコースは生体に有害であるため、[[インスリン]]などによりその濃度（[[血糖]]）が常に一定範囲に保たれている。{{Main|血糖}}

食後に大量のグルコースが体内に吸収されるが、体内のインスリンが十分に機能しないと血糖のコントロールができなくなり病的症状が現れる。{{Main|糖尿病|高血糖症}}

グルコースには、その[[アルデヒド基]]の反応性の高さから[[タンパク質]]を修飾する作用（[[糖化反応]]、[[メイラード反応]]参照）がある。グルコースによる修飾は主に細胞外のタンパク質に対して生じる。細胞内に入ったグルコースはすぐに解糖系により代謝されてしまう。インスリンによる血糖の制御ができず生体が高濃度のグルコースにさらされるとタンパク質修飾のために糖毒性が生じ、これが長く続くと[[糖尿病合併症]]とされる微小血管障害によって生じる[[糖尿病性神経障害]]、[[糖尿病性網膜症]]、[[糖尿病性腎症]]などを発症する<ref>{{citation | title = High Blood Glucose and Diabetes Complications: The buildup of molecules known as AGEs may be the key link | url = http://forecast.diabetes.org/magazine/features/high-blood-glucose-and-diabetes-complications | year = 2010 | publisher = American Diabetes Association | issn = 0095-8301}}</ref><ref>[https://www.mnc.toho-u.ac.jp/v-lab/aging/doc3/doc3-03-5.html 生体分子に起こる加齢変化 05-異常たんぱく質はなぜ増えるのか？] 健康長寿 2024年8月8日閲覧。</ref>。

== 医療における利用 ==
医薬品として様々な濃度（5 %、20 %、50 %など）のブドウ糖注射製剤が複数の製薬会社より製造・販売されている。[[日本薬局方]]にも記載され、ブランドとしてでなく「局方品」として調剤されることが多い。医療現場では、しばしば「5プロ糖」「ツッカー」（ドイツ語の「Zucker 糖」に由来）と呼ばれる。

[[糖尿病]]治療薬の過量服用などで低血糖になった際などには、携帯したブドウ糖顆粒の経口摂取がしばしば行われる。[[ショ糖]]では血中のブドウ糖濃度は速やかに上昇しないため、ブドウ糖の摂取が好ましい。

血液内のブドウ糖濃度（血糖値）は、健常なヒトの場合空腹時血糖値でおおよそ80-100 mg/dL程度、食後は若干高い値を示す。血糖値の異常については[[糖尿病]]、[[耐糖能異常]]を参照。

== 脚注 ==
{{脚注ヘルプ}}
=== 注釈 ===
{{Notelist}}
=== 出典 ===
{{Reflist}}

==関連文献==
* {{Cite journal|和書 |author=槌間聡 |year=2009 |url=https://doi.org/10.20665/kakyoshi.57.2_98 |title=有機化合物の命名法(講座:分子のかたち) |journal=化学と教育 |volume=57 |issue=2 |pages=98-101 |doi=10.20665/kakyoshi.57.2_98 |publisher=日本化学会}}<!--奥山格「有機化合物命名法」がリンク切れしていたので念のための購読可能な参照先として-->

== 関連項目 ==
{{Commonscat|Glucose}}
* [[炭水化物]]
* [[解糖系]]
* [[希少糖]]
* [[銀鏡反応]]
* [[L-グルコース]]
* [[2-デオキシ-D-グルコース]]
* [[グルコン酸]]

{{解糖系}}
{{炭水化物}}
{{Normdaten}}

{{DEFAULTSORT:くるこおす}}
[[Category:栄養素]]
[[Category:アルドヘキソース]]
[[Category:ラクトール]]
[[Category:WHOエッセンシャルドラッグ]]

{{Chem-stub}}