サリチル酸メチルのソースを表示

{{chembox
| 出典=<!-- [http://www.sigmaaldrich.com/catalog/search/ProductDetail/SIAL/M6752 Aldrich] -->
| ImageFile = Methyl salicylate.svg
| ImageSize = 120px
| ImageAlt = サリチル酸メチル
| IUPACName = 2-ヒドロキシ安息香酸メチル
| OtherNames = サリチル酸メチル<br />ヒメコウジ油<br />冬緑油
| Section1 = {{Chembox Identifiers
| 略称 = MeS
| CASNo = 119-36-8
| SMILES=C1=CC=CC(C(=O)OC)=C1O
| KEGG = D01087 }}
| Section2 = {{Chembox Properties
| Formula = C<sub>8</sub>H<sub>8</sub>O<sub>3</sub>
| RationalFormula =C<sub>6</sub>H<sub>4</sub>(OH)COOCH<sub>3</sub>
| MolarMass = 152.1494 g/mol
| Appearance = 無色油状液体
| Density = 1.174 g/cm³, 液体 (25 ℃)
| 相対蒸気密度=5.26
| MeltingPt = &minus;8 ~ &minus;7
| MeltingPtC = -9
| BoilingPt = 222 
  }}
| Section7 = {{Chembox Hazards
|   FlashPt = 101 °C
| MainHazards = Harmful
  }}
| Section8 = {{Chembox Related
| OtherCompounds = [[サリチル酸]]<br/>[[サリチル酸イソアミル]]
  }}
}}

{{読み仮名|'''サリチル酸メチル'''|サリチルさんメチル|{{lang-en-short|methyl salicylate}}}}は、[[フェノール類]]の一種で、[[サリチル酸]]の[[カルボキシ基]]に[[メチル基]]が結合した物質。サリチル酸と[[メタノール]]が[[付加脱離反応|脱水縮合]]した[[エステル]]にあたる。特有の芳香があり、[[炎症|消炎作用]]をもつ。

== 商業利用 ==
[[サリチル酸]]と[[メタノール]]により[[フィッシャーエステル合成反応]]を行うと、[[付加脱離反応|脱水縮合]]を起こしてサリチル酸メチルが合成される。
: [[画像:Salicylic acid chemical structure.png|100px]] <chem>+\ CH3OH -></chem> [[画像:Methyl salicylate.svg|100px|サリチル酸メチル]]<chem>+\ H2O</chem>
過去に海外では植物から取れる[[精油]]を利用していた。

== 植物 ==
[[Image:Gaultheria procumbens.JPG|thumb|left|[[ウィンターグリーン]]の一種である[[ヒメコウジ]] (''Gaultheria procumbens'')]]
サリチル酸メチルは[[植物]]にも存在する。特に[[カバノキ科]]の[[カバノキ属]]（[[ミズメ]]等）や、北米でウィンターグリーンと呼ばれる[[ツツジ科]]の[[シラタマノキ]]や[[イチヤクソウ科]]などの植物には多量に含まれ、そのため切ると独特のにおいがする。一般の植物にも少量含まれ、個体内では[[植物ホルモン]]である[[サリチル酸]]の前駆体として転流し機能しているとの報告がある。また揮発性なので、個体間でも傷害を伝えるシグナル物質として働くと考えられている。
{{-}}

== 利用 ==
* 高濃度では[[貼付剤]]として、[[関節痛]]・[[筋肉痛]]などのケアに用いられる。[[二重盲検法]]評価では、有効性の根拠は弱く、慢性痛よりも急性痛に効果を示すため、その効果性は完全に反対刺激効果に由来するものであるとされた。しかし体内ではサリチル酸や他のサリチル酸エステル類に代謝されるため、[[非ステロイド性抗炎症薬]]としてサリチル酸の効果を示す<ref>{{cite web|url=http://www.medicine.ox.ac.uk/bandolier/booth/painpag/topical/Topintro.html |title=Topical analgesics introduction |publisher=Medicine.ox.ac.uk |date=2003-05-26 |accessdate=2012-11-07}}</ref><ref>{{cite journal | journal = BMJ | doi = 10.1136/bmj.38040.607141.EE | title = Systematic review of efficacy of topical rubefacients containing salicylates for the treatment of acute and chronic pain | year = 2004 | last1 = Mason | first1 = L. | volume = 328 | issue = 7446 | page = 995 | pmid = 15033879 | last2 = Moore | first2 = RA | last3 = Edwards | first3 = JE | last4 = McQuay | first4 = HJ | last5 = Derry | first5 = S | last6 = Wiffen | first6 = PJ | pmc = 404501 }}</ref><ref>{{cite journal | journal = BMJ | pmc =404503 | doi =10.1136/bmj.328.7446.998 | title = It's not just about rubbing--topical capsaicin and topical salicylates may be useful as adjuvants to conventional pain treatment | year = 2004 | last1 = Tramer | first1 = M. R | volume = 328 | issue = 7446 | page = 998 | pmid = 15105325}}</ref>。
* 低濃度では[[食品添加物]]として[[香料]]に使用される。キャンディーの香料では最高でおおよそ0.04%含まれている<ref name="Wintergreen">[http://www.drugs.com/npp/wintergreen.html Wintergreen] at Drugs.com</ref>。
* さまざまな製品の香料にも用いられており、[[殺虫剤]]や[[農薬]]の臭い消し剤としても添付されている。使いすぎると胃や腎に障害を起こす<ref>{{cite web|url=http://adam.about.com/encyclopedia/firstaid/Sports-cream-overdose.htm |title=Sports cream overdose |publisher=Adam.about.com |date=2009-09-30 |accessdate=2012-11-07}}</ref>。
* ファインアートの転写剤として、絵や写真を手作業で複写する時に使われる<ref>[http://www.making-greeting-cards.com/image-transfer.html Image Transfer] at Making-greeting-cards.com</ref>。
*物理的特性が似ているため、[[マスタードガス]]の環境や生物への影響を評価するために代替品として使われる<ref>{{cite journal |first=S. L. |last=Bartlet-Hunt |title=A Review of Chemical Warfare Agent Simulants for the Study of Environmental Behaviour |journal=Critical Reviews in Environmental Science and Technology |year=2008 |volume=38 |issue=2 |pages=112–136 |doi=10.1080/10643380701643650 |pmid= |display-authors=2 |last2=Knappe |first2=Detlef R. U. |last3=Barlaz |first3=Morton A. }}</ref>。
*[[リステリン]]に使われる<ref>{{cite web|url=https://www.listerine.com/mouthwash/antiseptic/listerine-original-mouthwash#active-ingredients|title=Original Listerine Antiseptic Mouthwash|author=[[リステリン]]|accessdate=25 March 2015}}</ref>。
*特にプリンターなどで、古くなったゴムローラーなどをレストアするのに使われる<ref>{{cite web|url=http://www.mgchemicals.com/downloads/msds/english/sds-408a-l.pdf|title=MG Chemicals - Rubber Renue Safety Data Sheet|accessdate=4 September 2016}}</ref>。
{{節スタブ}}

== 安全性と毒性 ==
純粋なサリチル酸メチルは有害である。ウィンターグリーンの[[精油]]は{{val|98|u=%}}のサリチル酸メチルを含んでいる。{{val|5|u=mL}}（およそ小さじ1杯分）のウィンターグリーン精油にはおよそ{{val|6|u=g}}のサリチル酸メチルが含まれており<ref>{{cite web|url=http://www.patient.co.uk/showdoc/40001389/ |title=Salicylate Poisoning - Patient UK |publisher=Patient.co.uk |date=2011-04-20 |accessdate=2013-07-01}}</ref>、報告されている体重当りの最低の致死量は{{val|101|u=mg/kg}}とされているため<ref>[http://physchem.ox.ac.uk/MSDS/ME/methyl_salicylate.html Safety data for methyl salicylate], Physical & Theoretical Chemistry Laboratory, Oxford University</ref>{{リンク切れ|date=2016年9月}}、小さじ1杯のウィンターグリーンの精油は{{val|60|u=kg}}の成人に対する致死量に相当する。小児の場合はさらに少量となるが、ウィンターグリーン油はキャンディのように甘い香りを発するため誤飲に注意を要する<ref name="Wintergreen"/>。

== 脚注 ==
{{Reflist}}

== 関連項目 ==
* [[サロメチール]] - 湿布薬。
* [[アセチルサリチル酸]]

{{非ステロイド性抗炎症薬}}

{{DEFAULTSORT:さりちるさんめちる}}
[[Category:フェノール]]
[[Category:安息香酸エステル]]
[[Category:非ステロイド性抗炎症薬]]