シアヌル酸クロリドのソースを表示

{{混同|トリクロロイソシアヌル酸}}
{{chembox
| Name = シアヌル酸クロリド<br/>Cyanuric Chloride
| Watchedfields = changed
| verifiedrevid = 476997899
| ImageFile = cyanuric chloride.png
| ImageSize = 140px
| ImageAlt = Skeletal formula of cyanuric chloride
| ImageFile1 = Cyanuric chloride 3D ball.png
| ImageSize1 = 160px
| ImageAlt1 = Ball-and-stick model of the cyanuric chloride molecule
| IUPACName = 2,4,6-Trichloro-1,3,5-triazine
| OtherNames = トリクロロトリアジン<br/>塩化シアヌル<br/>TCT
| Section1 = {{Chembox Identifiers
|   ChemSpiderID_Ref = {{chemspidercite|correct|chemspider}}
| ChemSpiderID = 7666
| InChIKey = MGNCLNQXLYJVJD-UHFFFAOYAQ
| StdInChI_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
| StdInChI = 1S/C3Cl3N3/c4-1-7-2(5)9-3(6)8-1
| StdInChIKey_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
| StdInChIKey = MGNCLNQXLYJVJD-UHFFFAOYSA-N
| CASNo = 108-77-0
|    CASNo_Ref = {{cascite|correct|CAS}}
|   EINECS = 203-614-9
|   PubChem = 7954
|   ChEBI_Ref = {{ebicite|correct|EBI}}
| ChEBI = 58964
| SMILES = Clc1nc(Cl)nc(Cl)n1
|   InChI = 1/C3Cl3N3/c4-1-7-2(5)9-3(6)8-1
|   UNNumber = 2670
|   RTECS = XZ1400000
  }}
| Section2 = {{Chembox Properties
|   C=3|Cl=3|N=3
|   Appearance = 白色の結晶ないし粉末
|   Odor = 刺激臭
|   Density = 1.32 g/cm<sup>3</sup>
|   MeltingPtC = 154
|   BoilingPtC = 192
|   Solubility = 400.8mg/L<ref>[https://anzeninfo.mhlw.go.jp/anzen/gmsds/108-77-0.html 製品安全データシート]（[[厚生労働省]] 職場のあんぜんサイト）</ref>
|   SolubleOther = [[アセトン]]、[[クロロホルム]]、[[トルエン]]に可溶<ref name="tci"/>
|    Solvent = 有機溶媒
  }}
| Section3 = {{Chembox Structure
|   CrystalStruct = [[単斜晶]]
  }}
| Section7 = {{Chembox Hazards
|   ExternalMSDS = {{ICSC-small|1231}}
|   EUClass = {{Hazchem T+}}{{Hazchem Xn}}{{Hazchem C}}
|   EUIndex = 613-009-00-5
|   NFPA-H = 3
|   NFPA-F = 0
|   NFPA-R = 1
|   NFPA-O = W
|   RPhrases = {{R14}}, {{R22}}, {{R26}}, {{R34}}, {{R43}}
|   SPhrases = {{S1/2}}, {{S26}}, {{S28}}, {{S36/37/39}}, {{S45}}, {{S46}}, {{S63}}
|   FlashPt = 
|   Autoignition = 650℃<ref name="tci">[https://www.tcichemicals.com/JP/ja/p/C0460 シアヌル酸クロリド]（[[東京化成工業]]）</ref>
|   PEL = 
|   LD50 = 485 mg/kg (ラット, 経口)
  }}
| Section8 = {{Chembox Related
| OtherFunctn = [[シアヌル酸フルオリド]]<br/>[[シアヌル酸ブロミド]]
|    Function = ハロゲン化[[トリアジン]]
| OtherCpds = [[シアヌル酸]]<br/>[[メラミン]]
  }}
}}
'''シアヌル酸クロリド'''（シアヌルさんクロリド、{{Lang-en-short|Cyanuric chloride}}）は、化学式(NCCl)<sub>3</sub>で表される[[複素環式化合物]]の一種で、'''塩化シアヌル'''とも呼ばれる。[[1,3,5-トリアジン]]が[[塩素化]]された構造で、[[塩化シアン]]の[[三量体]]ともみなされる<ref>[http://www.chemicalland21.com/specialtychem/perchem/CYANURIC%20CHLORIDE.htm Cyanuric chloride at Chemicalland21.com]</ref>。[[除草剤]]の合成原料などとして使用される。

== 製造 ==
[[シアン化水素]]から[[塩化シアン]]を経て、高温の[[炭素]][[触媒]]の存在下で三量化する2段階の合成法で製造される。
: <chem>HCN\ + Cl2 -> ClCN\ + HCl</chem>
:[[File:Cyanurchloride Synthesis V.1.svg|240px]]
2005年には20万トンが製造された<ref name=Ullmann>Klaus Huthmacher, Dieter Most "Cyanuric Acid and Cyanuric Chloride" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2005, Wiley-VCH, Weinheim. {{DOI|10.1002/14356007.a08_191}}.</ref>。

== 用途 ==
シアヌル酸クロリドの70%が、[[アトラジン]]などのトリアジン系[[農薬]]の製造に使用されていると推定される。
<!--Such reactions rely on the easy displacement of the chloride with [[nucleophile]]s such as amines:-->
: <chem>(ClCN)3\ + 2 RNH2 -> (RNHCN)(ClCN)2\ + RNH3^+Cl^-</chem>
他のトリアジン系除草剤の[[シマジン]]、[[アニラジン]]、[[シロマジン]]なども、同様の方法で作られる<ref name="ashford">Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals, 3rd edition, 2011, pages 2495-8</ref>。また、ビス(トリアジニルアミノ)スチルベンジスルホン酸誘導体をはじめとする、[[合成洗剤]]や[[製紙]]工程で使用される[[蛍光染料]]<ref name=Ullmann/>や[[架橋剤]]の前駆体ともなる。多くの[[反応染料]]はトリアジン環を有し、塩素の置換反応により製造される<ref name="ashford" /><ref name=Ullmann2>Horst Tappe, Walter Helmling, Peter Mischke, Karl Rebsamen, Uwe Reiher, Werner Russ, Ludwig Schläfer and Petra Vermehren "Reactive Dyes"in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2000, Wiley-VCH, Weinheim. {{DOI|10.1002/14356007.a22_651}}</ref>。

== 有機合成 ==
特殊な用途として、[[有機合成化学]]において[[アルコール]]を塩化アルキルに、また[[カルボン酸]]を[[カルボン酸塩化物|アシル塩化物]]に変換するための[[試薬]]として使用される<ref>{{cite journal | journal = [[Tet. Lett.]] | volume = 20 | issue = 32 | pages = 3037–3040 | year = 1979 | doi = 10.1016/S0040-4039(00)71006-9 | author = K. Venkataraman, and D. R. Wagle | title = Cyanuric chloride : a useful reagent for converting carboxylic acids into chlorides, esters, amides and peptides}}</ref>。
:[[Image:Synthesis of acyl chlorides with cyanuric chloride.png|450px]]

[[脱水剤]]や、[[カルボン酸]]を[[アルコール]]に還元する用途もある。[[ジメチルホルムアミド]]とともに加熱すると、[[ゴールド試薬]]（ Me<sub>2</sub>NCH=NCH=NMe<sub>2</sub><sup>+</sup>Cl<sup>−</sup> ）を生じる。これは、アミノアルキル化剤の原料や[[複素環式化合物]]の前駆体となる<ref>Probst, D. A.; Hanson, P. R.; Barda, D. A. "Cyanuric Chloride" in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, 2004, John Wiley & Sons. {{DOI|10.1002/047084289X.rn00320}}</ref><ref>{{OrgSynth | collvol = 7 | collvolpages = 197 | prep = cv7p0197 | year = 1990 | author = John T. Gupton; Steven A. Andrews | title = β-Dimethylaminomethylenation: ''N'',''N''-Dimethyl-''N''<nowiki>'</nowiki>-p-tolylformamidine}}</ref>。

塩素は容易に[[アミン]]に置換され、[[メラミン]]の誘導体を与える。[[デンドリマー]]などの合成に使われる<ref>{{cite journal | title = Kilogram-Scale Synthesis of a Second-Generation Dendrimer Based on 1,3,5-Triazine Using Green and Industrially Compatible Methods with a Single Chromatographic Step | author = Abdellatif Chouai and Eric E. Simanek | journal = [[J. Org. Chem.]] | year = 2008 | volume = 73 | pages = 2357–2366 | doi = 10.1021/jo702462t | pmid = 18307354 | issue = 6}}</ref><ref>Reagent: [[DIPEA]], amine [[protective group]]: [[Tert-butyloxycarbonyl protecting group|BOC]]</ref>。
:[[Image:Cyanuric chloride based dendrimer.svg|450px|Cyanuric chloride based dendrimer]]

また、[[アデノシン受容体]]の実験的な合成において、[[リガンド]]として使用される。<ref>{{Ref patent
 |country=WO
 |number=03101980
 |status= application
 |title=1,3,5-TRIAZINE DERIVATIVES AS LIGANDS FOR HUMAN ADENOSINE-A3 RECEPTORS
 |pubdate=2003-12-11
 |fdate=
 |pridate=
 |invent1= 
 |assign1= 
}} (Reagent number two: [[norephedrine]], base [[DIPEA]])</ref>

:[[Image:TriazineDerivativePharma.svg|450px| Example use cyanuric chloride in pharma WO 03101980 patent]]

[[スワーン酸化]]においては、[[塩化オキサリル]]の代替として使用することができる<ref>{{cite journal | last1 = De Luca | first1 = L. | last2 = Giacomelli | first2 = G. | last3 = Procheddu | first3 = A | year = 2001 | title =A Mild and Efficient Alternative to the Classical Swern Oxidation| url = http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/jo015935s | journal = J. Org. Chem | volume = | issue = | page = 7907 | doi=10.1021/jo015935s}}</ref>。

水中では[[加水分解]]し、イソシアヌル酸を生じる<ref>{{PDFlink|[http://db-out.nies.go.jp/emdb/pdfs/kurohon/2008/adoc2008-3-570.pdf 2,4,6-トリクロロ-1,3,5-トリアジン]}}（財団法人[[化学物質評価研究機構]]）</ref>

== 脚注 ==
<references/>

{{デフォルトソート:しあぬるさんくろりと}}
[[Category:有機塩素化合物]]
[[Category:トリアジン]]
[[Category:有機反応試剤]]