シアノ酢酸のソースを表示

{{Chembox
| ImageFile = Cyanoacetic acid.svg
| OtherNames = 
| IUPACName = 
| Section1 = {{Chembox Identifiers
| PubChem = 9740
|  CASNo = 372-09-8
|  ChemSpiderID = 9357
|  SMILES = C(C#N)C(=O)O
|  InChI = 1/C3H3NO2/c4-2-1-3(5)6/h1H2,(H,5,6)
|  InChIKey = MLIREBYILWEBDM-UHFFFAOYAD
|  StdInChI = 1S/C3H3NO2/c4-2-1-3(5)6/h1H2,(H,5,6)
|  StdInChIKey = MLIREBYILWEBDM-UHFFFAOYSA-N}}
| Section2 = {{Chembox Properties
|  Formula = C<sub>3</sub>H<sub>3</sub>NO<sub>2</sub>
|  MolarMass =85.06 g/mol
|  Appearance = 白色固体
|  Density = 1.287 g/cm<sup>3</sup>
|  MeltingPt = 69-70 ℃
|  BoilingPt = 108 ℃ (15 mm Hg)
|  Solubility = 1000 g/L (20 ℃) }}
| Section3 = {{Chembox Hazards
| GHSPictograms = {{GHS exclamation mark}} {{GHS corrosion}}
|  LD50 = 1500mg/kg（ラット、経口） }}
}}

'''シアノ酢酸'''（シアノさくさん、''Cyanoacetic acid''）は、[[分子式]]C<sub>3</sub>H<sub>3</sub>NO<sub>2</sub>で表される[[有機化合物]]である。吸湿性をもつ白色固体であり、[[ニトリル]]と[[カルボン酸]]の2つの官能基を持っている。 [[接着剤]]の成分である、シアノアクリレートの[[前駆体]]として利用されている<ref name=Ullm>Harald Strittmatter, Stefan Hildbrand and Peter Pollak Malonic Acid and Derivatives" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2007, Wiley-VCH, Weinheim. {{DOI| 10.1002/14356007.a16_063.pub2}}</ref>。

日本では[[毒物及び劇物取締法]]により、有機シアン化合物として[[劇物]]に指定されている。

== 合成法 ==
[[クロロ酢酸]]のナトリウム塩と[[シアン化ナトリウム]]を反応させ、酸で処理することにより得る<ref name=Ullm/><ref>{{cite journal|last1=Inglis|first1=J. K. H.|title=Ethyl Cyanoacetate|journal=Organic Syntheses|date=1928|volume=8|page=74|doi=10.15227/orgsyn.008.0074}}</ref>。また、[[二酸化炭素]]を[[アノード]]側、[[アセトニトリル]]を[[カソード]]側にした[[電気合成]]においても得ることができる<ref name="#1">{{cite journal| last1=Barba|first1=Fructuoso|last2=Batanero|first2=Belen|title=Paired Electrosynthesis of Cyanoacetic Acid|journal=The Journal of Organic Chemistry|date=2004|volume=69|issue=7|page=2423-2426|url=http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/jo0358473|doi=10.1021/jo0358473}}</ref>。

== 性質 ==
シアノ酢酸は、酢酸の2番炭素（カルボキシ基ではない炭素）に直結している水素のうちの1つが、[[シアノ基]]に置換された構造をしている。シアノ基は電子求引性基の1つであり、隣のカルボキシ基が電離してプロトンを手放した際に残る負電荷（電子）を分散させてくれる。このため酢酸イオンよりも、シアノ酢酸イオンの方が安定であり、シアノ酢酸の方が酸性度が数百倍高い。具体的には、25 ℃における酢酸の{{pKa}}が4.76なのに対して、同じ25 ℃におけるシアノ酢酸のpKaは2.45である<ref>[https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/cyanoacetic_acid#section=Dissociation-Constants CYANOACETIC ACID]</ref>。なお、160℃に加熱すると、[[脱炭酸]]が起きてアセトニトリルとなる。

: <chem>C3H3NO2 -> C2H3N\ + CO2</chem>

== 利用 ==
シアノ酢酸は、様々な化合物の合成中間体として利用される。[[デキストロメトルファン]]、[[アミロライド]]、[[スルファジメトキシン]]、[[アロプリノール]]など、様々な医薬品のビルディングブロックである<ref name=Ullm/>。シアノアセチル化を行う際の試薬として利用されている<ref name="#1"/>。

== 脚注 ==
<references />

[[Category:劇物]]
[[Category:ニトリル]]
[[Category:酢酸]]
{{DEFAULTSORT:しあのさくさん}}