シクロヘキサノールのソースを表示

{{出典の明記| date = 2022年3月}}
{{Chembox
| 出典={{ICSC-small|0243}}
| Name =シクロヘキサノール<br/>cyclohexanol
| ImageFile = Cyclohexanol acsv.svg
| ImageSize = 150px
| ImageAlt = シクロヘキサノールの構造式
| IUPACName=シクロヘキサノール
| OtherNames =ヘキサリン<br />シクロヘキシルアルコール<br />	ヘキサヒドロフェノール<br />ハイドロキシシクロヘキサン
| Section1 = {{Chembox Identifiers
| CASNo= 108-93-0
| KEGG = C00854
| SMILES=OC1CCCCC1 }}
| Section2 = {{Chembox Properties
| Formula = C<sub>6</sub>H<sub>12</sub>O
| RationalFormula =C<sub>6</sub>H<sub>11</sub>OH
| MolarMass = 100.16
| Appearance = 無色液体または針状晶<ref name="jaish">[http://www.jaish.gr.jp/anzen/gmsds/0763.html 製品安全データシート]（安全衛生情報センター）</ref>
| Odour = 樟脳臭<ref name="jaish"/>
| Odour threshold= 0.15[[ppm]]<ref name="jaish"/>
| Density = 0.941, 液体 (25 {{℃}})
| 水への溶解度= 3.60 g/100 mL
| 溶媒2=  | 溶解度2=
| 溶媒3=  | 溶解度3=
| 融点= 23&ndash;25℃ | 沸点= 161℃
| pKa=16 （水中）
| pKb=
| 旋光度=
| 粘度=0.02294Pa･s (40℃)<ref name="jaish"/>
| 屈折率=}}
| Section3 = {{Chembox Hazards
|   MainHazards = 
|   FlashPt = 67℃<ref name="jaish"/>
|   Autoignition = 300℃<ref name="jaish"/>
|   LD50 = 2060 mg/kg（ラット、経口）<ref name="jaish"/>
}}
}}

'''シクロヘキサノール''' (cyclohexanol) は二級[[アルコール]]で、[[シクロヘキサン]]環の一つの水素を[[ヒドロキシ基]]で置換した分子構造をもつ。[[溶媒]]、[[ガスクロマトグラフィー]]の基準物質としても用いられる。

== 物性 ==
シクロヘキサノールは特徴的な芳香を有する無色の[[液体]]である。25{{℃}}で[[融解]]し、161{{℃}}で[[沸騰]]する。[[エタノール]]、[[酢酸エチル]]、および芳香性炭化水素化合物などに対し高い[[溶解]]性を示す。[[水]]に対する溶解性は3.60 g/100mL。[[引火点]]はおよそ 68 ℃ で[[発火点]]は290{{℃}}。[[密度]]は0.941g/cm<sup>3</sup>であり、水より低密度である。融点が25{{℃}}であるため、[[室温]]では多くの場合ネバネバした[[液体]]状となっている。

== 製法 ==
主な製法には

[[コバルト]]触媒を用いた[[シクロヘキサン]]の空気酸化<ref>{{Citation|title=Cyclohexane Oxidation: History of Transition from Catalyzed to Noncatalyzed|last=Tinge|first=Johan Thomas|date=2016-08-17|url=https://doi.org/10.1002/9783527690121.ch3|publisher=Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA|pages=33–39|doi=10.1002/9783527690121.ch3|accessdate=2022-03-02}}</ref>

<chem>C6H12 + 1/2 O2 -> C6H11OH</chem>

[[フェノール]]に対する水素付加

<chem>C6H5OH + 3H2 ->[Pd/Pt] C6H11OH</chem>

[[シクロヘキセン]]に対する水の付加

<chem>C6H10 + H2O -> C6H11OH</chem>

などがある。

空気酸化では[[シクロヘキサノン]]が副生する。

== 用途 ==
プラスチックや[[ラッカー]]を生産する際の[[溶媒]]として利用されているほか、[[ガスクロマトグラフィー]]の基準物質にも利用されている。[[化学合成]]の中間生成物でもある。ドイツでは1980年代までは蒸気圧式[[温度計]]用の揮発液体として利用されていた。

脱水によってシクロヘキセンを与える。<ref>{{Cite book|和書|title=理科年表 2022|date=2021年11月30日|publisher=丸善出版|page=558}}</ref>

シクロヘキサノンと共に、[[ε-カプロラクタム]]、[[アジピン酸]]、[[ヘキサメチレンジアミン]]の原料であり、[[6-ナイロン]]、[[6,6-ナイロン]]の原料として工業的に重要である。

== 危険性 ==
シクロヘキサノールは人体に有害な物質である。また、弱い[[水質汚染]]物質でもあり、ドイツ水質危害クラスリストでは "WGK 1" に指定されている。

日本国にの法律においては一般の有機溶剤と同様に、消防法では第４類引火性液体、第二石油類水溶性液体に、労働基準法や労働安全衛生法においても告知義務がある化学物質に分類されている。<ref>{{Cite web|和書|title=職場のあんぜんサイト：化学物質：　シクロヘキサノール |url=https://anzeninfo.mhlw.go.jp/anzen/gmsds/0763.html |website=anzeninfo.mhlw.go.jp |accessdate=2022-03-02}}</ref>

==出典==
{{Reflist}}

{{アルコール}}
{{Chemical warfare}}
{{DEFAULTSORT:しくろへきさのる}}
[[Category:脂肪族アルコール]]
[[Category:シクロヘキサン]]
[[Category:炭化水素溶媒]]
[[Category:第2石油類]]