シクロヘキシルアミンのソースを表示

{{chembox
| Name = シクロヘキシルアミン<br/>Cyclohexylamine
| Watchedfields = changed
| verifiedrevid = 449888458
| Reference=<ref>''Merck Index'', 11th Edition, '''2735'''.</ref>
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| ImageFile1 = Cyclohexylamine-2D-skeletal.png
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| IUPACName = Cyclohexanamine
| OtherNames = アミノシクロヘキサン<br>アミノシクロヘキサヒドロベンゼン<br>ヘキサヒドロアニリン
| Section1 = {{Chembox Identifiers
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| ChemSpiderID = 7677
| InChIKey = PAFZNILMFXTMIY-UHFFFAOYAP
| StdInChI_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
| StdInChI = 1S/C6H13N/c7-6-4-2-1-3-5-6/h6H,1-5,7H2
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| StdInChIKey = PAFZNILMFXTMIY-UHFFFAOYSA-N
| CASNo_Ref = {{cascite|correct|CAS}}
| CASNo = 108-91-8
| EINECS = 203-629-0
| PubChem = 7965
| UNII_Ref = {{fdacite|correct|FDA}}
| UNII = I6GH4W7AEG
| SMILES = NC1CCCCC1
| InChI = 1/C6H13N/c7-6-4-2-1-3-5-6/h6H,1-5,7H2
| RTECS = GX0700000
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| ChEBI_Ref = {{ebicite|correct|EBI}}
| ChEBI = 15773
| KEGG_Ref = {{keggcite|correct|kegg}}
| KEGG = C00571
| ATCCode_prefix =
| ATCCode_suffix =
| ATC_Supplemental =}}
| Section2 = {{Chembox Properties
| C=6|H=13|N=1
| RationalFormula =C<sub>6</sub>H<sub>11</sub>NH<sub>2</sub>
| MolarMass = 99.17
| Appearance = 無色ないし黄色の液体
| Odor = 魚臭、アミン臭
| Odour threshold = 2.6[[ppm]]<ref name="tci">[https://www.tcichemicals.com/JP/ja/p/C0494 製品情報-Cyclohexylamine]（[[東京化成工業]]）</ref>
| Density = 0.8647 g/cm<sup>3</sup>
| MeltingPtC = -17.7
| Melting_notes =
| BoilingPtC = 134.5
| Boiling_notes =
| Solubility = 混和
| SolubleOther = [[エタノール]]、[[油]]に易溶<br>[[エーテル (化学)|エーテル]]、[[アセトン]]、[[エステル]]、[[アルコール]]、[[ケトン]]に混和
| pKa = 10.64<ref>H. K. Hall, ''J. Am. Chem. Soc.'' (1957) '''79''' 5441.</ref>
| RefractIndex = 1.4565
 }}
| Section7 = {{Chembox Hazards
| EUClass =
| EUIndex =
| MainHazards =
| NFPA-H = 3
| NFPA-F = 3
| NFPA-R = 0
| NFPA-O =
| RPhrases =
| SPhrases = {{S36}} {{S37}} {{S39}}
| RSPhrases = {{R21}} {{R23}} {{R25}} {{R36}} {{R37}} {{R38}} {{R41}}
| FlashPt = 28.6℃
| Autoignition = 293℃
| ExploLimits =1.5vol%-9.41vol%
| LD50 = 11 mg/kg (ラット、経口)<ref name="tci"/>
| PEL = }}
| Section8 = {{Chembox Related
| OtherFunctn = 
| Function = 
| OtherCpds = [[アニリン]]<br/>[[ピペリジン]]<br/>[[ニトロシクロヘキサン]]
}}
}}
'''シクロヘキシルアミン'''（{{Lang-en-short|Cyclohexylamine}}）は、[[脂肪族化合物|脂肪族]][[アミン]]に属する[[有機化合物]]の一種。強いアミン臭を持つ無色の液体で、水と混和する。他のアミン類と同様、[[水酸化ナトリウム]]などと比べ[[塩基]]性は弱いが、芳香族の[[アナログ (化学)|アナログ]]である[[アニリン]]に比べると塩基性は強い。

== 製法 ==
二通りの製法がある。主なものは[[ニッケル]]または[[コバルト]]を[[触媒]]として、アニリンを[[水素化]]する方法<ref name=Ullmann>Karsten Eller, Erhard Henkes, Roland Rossbacher, Hartmut Höke "Amines, Aliphatic" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005. {{DOI|10.1002/14356007.a02_001}}</ref>。
: <chem>C6H5NH2\ + 3 H2 -> C6H11NH2</chem>
アンモニアを用いて、[[シクロヘキサノール]]を[[アルキル化]]{{Enlink|amine alkylation}}する方法もある。

== 用途 ==
[[防錆剤]]、[[清缶剤]]や染色助剤、[[印刷インキ]]工業の[[脱水|フラッシング]]助剤としても用いられる<ref name="Apps">
{{Cite book
| last = Apps
| first = E. A.
| authorlink =
| coauthors =
| title = Printing Ink Technology
| publisher = Leonard Hill <nowiki>[Books]</nowiki> Limited
| date = 1958
| location = London
| pages = ix
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| id =
| isbn = }}
</ref>。

[[スルフェンアミド]]系[[加硫]]促進剤、[[鎮咳去痰薬|粘液溶解薬]]・[[鎮痛剤]]・[[気管支拡張薬]]などの医薬品、[[除草剤]]の[[ヘキサジノン]]{{Enlink|Hexazinone}}<ref name=Ullmann/>をはじめとする、各種[[有機合成化学]]の中間原料となる。シクロヘキシルアミンと[[スルファミン酸]]との混合物に[[水酸化ナトリウム]]を反応させると、[[甘味料|人工甘味料]]の[[チクロ]]が得られる。

[[特定化学物質の環境への排出量の把握等及び管理の改善の促進に関する法律|化学物質排出把握管理促進法]]の第一種指定化学物質であり、同法に基づく集計によると、大気へは61.9%、公共水域へは75.3%がパルプ・紙・紙加工品製造業からの排出である<ref name="env"/>。

== 安全性 ==
日本の法令では、[[毒物及び劇物取締法]]により劇物、[[消防法]]により[[危険物]]第4類第2石油類（水溶性）に指定されている<ref name="jaish">[http://www.jaish.gr.jp/anzen/gmsds/0030.html 製品安全データシート]（安全衛生情報センター）</ref>。
可燃性であり、引火点は28.6℃。
経口摂取のみならず、吸入や皮膚への接触によっても有毒である。皮膚や眼に対しては腐蝕性がある<ref name="jaish"/>。[[半数致死量]]（LD50）は、ラットへの経口投与で11mg/kgの実験結果がある<ref name="env">{{PDFlink|[https://www.env.go.jp/chemi/report/h16-01/pdf/chap01/02_2_11.pdf 物質に関する基本的事項 ［11］シクロヘキシルアミン]}}（[[環境省]]）</ref>。ヒトの体内では投与量の1~2%が[[脱アミノ]][[代謝]]され、[[シクロヘキサノール]]と''trans''-シクロヘキサン-1,2-ジオールが生じる。

== 脚注 ==
{{Reflist}}

{{Chem-stub}}
{{デフォルトソート:しくろへきしるあみん}}
[[Category:シクロヘキサン]]
[[Category:アミン]]
[[Category:第2石油類]]
[[Category:劇物]]