シスチンのソースを表示

{{Chembox
|化合物名=<small>L</small>-シスチン
|出典=
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|IUPAC名=
|別称=
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{{Chembox Identifiers
|CASNo_Ref={{cascite|correct|CAS}}
|CAS番号=56-89-3
|ChemSpiderID=575
|ChemSpiderID_Ref={{chemspidercite|correct|chemspider}}
|UNII_Ref={{fdacite|correct|FDA}}
|UNII=48TCX9A1VT
|PubChem=
|KEGG=C01420
|JGlobalID=200907023324296808
|日化辞番号=J9.172C
|SMILES=C(C(C(=O)O)N)SSCC(C(=O)O)N
|InChI=1/C6H12N2O4S2/c7-3(5(9)10)1-13-14-2-4(8)6(11)12/h3-4H,1-2,7-8H2,(H,9,10)(H,11,12)
|InChIKey=LEVWYRKDKASIDU-UHFFFAOYAA
|StdInChI_Ref={{stdinchicite|correct|chemspider}}
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|StdInChIKey=LEVWYRKDKASIDU-UHFFFAOYSA-N
}}
|Section2=
{{Chembox Properties
|分子=yes
|外観=固体・白色
<!--| C=6 | H=12 | N=2 | O=4 | S=2-->
|化学式=<math> { \rm ( SCH _ { 2 } CH ( NH _ { 2 } ) CO _ { 2 } H ) _ { 2 } } </math>
|モル質量=<math> 240.3 { \rm g \cdot mol ^ { -1 } } </math>
|溶解度=<math> 0.112 { \rm g / L } </math>
|LogP=
|密度=<math> 1.68 { \rm g } </math>
|相対蒸気密度=
|融点=<math> 247 { \rm ^ \circ C } </math> &ndash; <math> 249 { \rm ^ \circ C } </math>|融点注=
|沸点=|沸点注=
|昇華点=
|比旋光度=
}}
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{{Chembox Hazards
|主な危険性=
|引火点=
|発火点=
|外部MSDS=[https://www-s.nist.gov/m-srmors/msds/143d-MSDS.pdf 143d-MSDS.pdf]
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{{Chembox Hazards
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|Sフレーズ=
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}}
}}

'''シスチン'''（{{lang-en-short|cystine}}）は、[[アミノ酸]]の1種の3,3’-ジチオビス（2-アミノプロピオン酸）である。この[[分子]]は、2個の[[システイン]]分子が水硫基<!--チオール基・メルカプト基・スルフヒドリル基--> (&ndash;SH) の[[酸化]]によって生成する[[ジスルフィド結合]] (S&ndash;S) を介して繋がった構造を持つので、[[光学異性体]]を有する。なお、天然に多く存在するのはL体（''R'',''R''’体）である。シスチンは、[[標準状態]]下では白色状の[[固体]]であり、[[水]]にわずかに溶ける。

== 詳細 ==
シスチンは[[皮膚]]や[[角]]や[[毛 (動物)|毛]]と同様に[[卵]]や[[乳製品]]や[[全粒穀物]]のような多くの[[食品]]に含まれている。なお、これは、特に[[ケラチン]]に多く含まれており<ref group="" name="perm"/>、[[ホモ・サピエンス|人間]]の[[頭髪]]に対する[[質量]][[割合|比]]は約10&ndash;14%になる<ref group="" name="CV1P0194"/>。通常の[[タンパク質|蛋白質]]での含量は少ないが、その[[構造生物学|高次構造]]を決める上で重要な部分である。また、シスチンは、[[生物]]の体内で、[[酸化還元反応]]と物理的結合による[[タンパク質構造|蛋白質構造]]の維持という2つの役割を果たしている<ref group="" name="Lehninger_Principles_of_Biochemistry"/>。

=== 性質 ===
高温で、ジスルフィド結合は容易に切断される<ref group="" name="ジスルフィド結合_切断"/>。この[[化学反応]]は[[2-メルカプトエタノール]]や[[ジチオトレイトール|ジチオスレイトール]]などの[[チオール]] (R&ndash;S&ndash;H) によって起こる。ジスルフィド結合は、容易に[[還元]]されて、システインと[[ジスルフィド]] (R&ndash;S&ndash;S&ndash;R’) になる。
: <chem>(SCH2CH(NH2)CO2H)2 + 2RSH -> 2HSCH2CH(NH2)CO2H + RSSR</chem>

そのため、シスチンの[[栄養学]]的な[[wikt:長所|利点]]や摂取源はシステインのものと同一である。

== 歴史 ==
1810年に、[[ウイリアム・ウォラストン|ウィリアム・ハイド・ウォラストン]]がシスチンを発見した<ref group="" name="the_chemistry_of_the_amino_acids_and_proteins"/>。しかし、[[ウシ|肥育牛]]の角から単離された1899年以前は、シスチンが蛋白質に由来するという事実は人々から認識されていなかった<ref group="" name="Salts_of_Amino_Acids"/>。

==注釈==
{{Reflist|refs=
<ref group="" name="CV1P0194">{{OrgSynth |author=[[R・A・ゴルトナー]]<!--R. A. Gortner-->・[[W・F・ホフマン|W.·F.·ホフマン]]<!--W. F. Hoffman-->|year=1941|title=l-Cystine|volume=|pages=|collvol=1|collvolpages=194|prep=CV1P0194}}</ref>
<ref group="" name="the_chemistry_of_the_amino_acids_and_proteins">{{cite book2|language=en|last=Schmidt|first=Carl Louis August|author-link=カール・ルイス・オーガスト・シュミット|title=The chemistry of the amino acids and proteins|date=1938|publisher=[[チャールズ・C・トーマス・パブリッシャー|Charles C Thomas Publisher]]}}</ref>
<ref group="" name="Salts_of_Amino_Acids">{{cite book2|language=en|last=Fleck|first=Michael|author-link=マイケル・フレック|last2=Petrosyan|first2=Adam M.|author2-link=アダム・M・ペトロシャン|title=Salts of Amino Acids: Crystallization, Structure and Properties|url=http://www.springer.com/gp/book/9783319062983|date=2014-07-29|publisher=[[シュプリンガー・サイエンス・アンド・ビジネス・メディア|Springer International Publishing]]|isbn=978-3-319-06298-3<!--978-3-319-06299-0-->|doi=10.1007/978-3-319-06299-0|page=<!--51-->}}</ref>
<ref group="" name="perm">{{Cite web|和書|url=http://www.fides.dti.ne.jp/~star/perm/perm1.htm|title=パーマの知識・仕組|accessdate=2016-07-01|last=|first=|author=|authorlink=|date=|year=|month=|format=|work=|publisher=髪工房 床松|page=|pages=|quote=|language=|archiveurl=|archivedate=|doi=|ref=}}</ref>
<ref group="" name="Lehninger_Principles_of_Biochemistry">{{cite book2|language=en|last=Nelson|first=David L.|author-link=デイヴィッド・L・ネルソン|last2=Cox|first2=Michael M.|author2-link=マイケル・M・コックス|title=Lehninger Principles of Biochemistry|date=2011-11-21|publisher=[[W. H. Freeman and Company]]|isbn=978-1429234146}}</ref>
<ref group="" name="ジスルフィド結合_切断">{{cite journal|last=|first=|author={{仮リンク|M.A. Aslaksena|label=|en|M.A. Aslaksena}}・{{仮リンク|O.H. Romarheima|label=|en|O.H. Romarheima}}・{{仮リンク|T. Storebakkena|label=|en|T. Storebakkena}}・{{仮リンク|A. Skrede|label=|en|A. Skrede}}・|authorlink=|date=2006-6-28|year=|month=|title=Evaluation of content and digestibility of disulfide bonds and free thiols in unextruded and extruded diets containing fish meal and soybean protein sources|journal={{仮リンク|Animal Feed Science and Technology|label=|en|Animal Feed Science and Technology}}|volume=128|issue=3-4|page=|pages=320–330|publisher=|location=|issn=0377-8401|doi=10.1016/j.anifeedsci.2005.11.008|naid=|pmid=|id=|url=http://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0377840105004104|format=|accessdate=|quote=}}</ref>
}}

==関連項目==
*[[システイン]]
*[[ジスルフィド]]
*[[スルフィド]]
*[[チオール]]
*[[ランチオニン]]
*[[サリバン反応]]
*[[タンパク質構造|蛋白質構造]]

==外部リンク==
{{Commonscat|Cystine}}
*[http://www.chemicalbook.com/ChemicalProductProperty_JP_CB6394079.htm L-(-)-シスチン <nowiki>|</nowiki> 56-89-3]
*[http://hfnet.nih.go.jp/contents/detail617.html シスチン]

{{Chem-stub}}
{{DEFAULTSORT:しすちん}}
[[Category:ジスルフィド]]
[[Category:Α-アミノ酸]]