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'''シュタウディンガー反応'''（シュタウディンガーはんのう、Staudinger reaction）とは、[[有機化学合成|有機合成]]反応のひとつ。[[アジド]]と[[有機リン化合物|ホスフィン]]（または亜リン酸エステル）が作用するとイミノホスホランを生じる反応（下式1）のこと<ref>Staudinger, H.; Meyer, J. ''Helv. Chim. Acta'' '''1919''', 2, 635. DOI: [https://doi.org/10.1002/hlca.19190020164 10.1002/hlca.19190020164]</ref><ref>総説: Gololobov, Y. G.; Zhmurova, I. N.; Kasukhin, L. F. ''Tetrahedron'' '''1981''', ''37'', 437-472. DOI: [https://doi.org/10.1016/S0040-4020(01)92417-2 10.1016/S0040-4020(01)92417-2]</ref>。発明者の[[ヘルマン・シュタウディンガー]]にその名をちなんでいる。

イミノホスホランはアザイリドとも呼ばれ、[[加水分解]]により[[アミン]]とホスフィンオキシドに変わる（下式2）。シュタウディンガー反応を鍵反応とした、アジドからアミンへの還元反応は'''シュタウディンガー還元'''と呼ばれる。アザイリドはまた、アルデヒドと反応してイミンを与える（[[アザ-ウィッティヒ反応]]、下式3）。ホスフィンとしては通常[[トリフェニルホスフィン]]が用いられ、反応後には[[トリフェニルホスフィンオキシド]]に変わる。
# <chem>{R-N3} + P(C6H5)3 -> R-N=P(C6H5)3</chem>
# <chem>{R-N=P(C6H5)3} + H2O -> {R-NH2} + O=P(C6H5)3</chem>
# <chem>{R-N=P(C6H5)3} + R'CHO -> R-N=CHR'</chem>

== 反応機構 ==
反応機構は、ホスフィンのリン原子がアジドの末端窒素に[[求核攻撃]]・付加し、4員環中間体を経て窒素を脱離させながらイミンを与えると考えられている。

[[ファイル:Staudinger reaction mechanism.png|538px|シュタウディンガー反応の機構|center]]

== 参考文献 ==
<references />

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[[Category:有機酸化還元反応]]
[[Category:人名反応]]