ジエチルエーテルのソースを表示

{{Otheruses|2=エーテル一般の化学的性質|3=エーテル (化学)|エーテルの一種であるジエチルエーテル}}
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|Section2 = {{Chembox Properties
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|Appearance = 無色の液体
|Odor = ドライラムのような甘い香り<ref name=PGCH/>
|Density = 0.7134 g/cm<sup>3</sup>, 液体
|Solubility = 6.05&nbsp;g/(100&nbsp;mL)<ref name=merckindex>''[[Merck Index]]'', 10th ed., Martha Windholz, editor, Merck & Co., Inc, Rahway, NJ, 1983, p. 551</ref>
|MeltingPtC = −116.3
|BoilingPtC = 34.6
|BoilingPt_ref =<ref>{{cite web|title=Diethyl ether|url=http://www.chemspider.com/Chemical-Structure.3168.html|publisher=ChemSpider|access-date=19 January 2017}}</ref>
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|Section5 = {{Chembox Pharmacology
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|ExternalSDS = [http://www.sciencelab.com/msds.php?msdsId=9927164 External MSDS]
|MainHazards = 可燃性が非常に高い、皮膚に有害、空気中と光により爆発性の過酸化物に分解する<ref name=PGCH/>
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|AutoignitionPtC = 160
|AutoignitionPt_ref =<ref name="MSDS">{{cite web | url = http://hazard.com/msds/mf/baker/baker/files/e2340.htm | title = Ethyl Ether MSDS | publisher = J.T. Baker |access-date = 2010-06-24 | archive-url = https://web.archive.org/web/20120328181719/http://hazard.com/msds/mf/baker/baker/files/e2340.htm | archive-date = 2012-03-28 | url-status = dead}}</ref>
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|Section7 = {{Chembox Related
|OtherFunction_label = エーテル
|OtherFunction = {{ubl|[[ジメチルエーテル]]|[[エチルメチルエーテル]]|[[メチルプロピルエーテル]]|[[ジプロピルエーテル]]|[[ジイソプロピルエーテル]]|[[ジブチルエーテル]]|[[ジビニルエーテル]]|[[ジフェニルエーテル]]|[[1,4-ジオキサン]]|[[フラン (化学)]]}}
|OtherCompounds = {{ubl|[[ジエチルスルフィド]]|[[ジエチルセレニド]]|[[エタノール]]|[[ブタノール]]類 ([[異性体]])|[[2-エトキシエタノール]]|[[ジエチレングリコール]]|[[ポリエチレングリコール]]|[[ジエチルエーテルペルオキシド]]|[[ジエチルアミン]]|[[トリエチルアミン]]}}
}}
}}

'''ジエチルエーテル'''（{{lang-en-short|diethyl ether}}）とは、[[エチル基]]とエチル基が[[エーテル (化学)|エーテル結合]]した分子構造をしている[[有機化合物]]である。[[密度]]は0.708 g/cm{{sup|3}}。特徴的な甘い臭気を持つ、無色透明の液体である。単に'''エーテル'''というときはこのジエチルエーテルのことを指す場合が多い。'''エチルエーテル'''とも呼ばれる。溶媒や燃料として使われる。かつては[[吸入麻酔薬]]としても使われた。

== 利用 ==
=== 有機溶媒 ===
[[溶媒抽出法]]に用いられる。[[水]]にやや溶けやすく、オクタノール/水[[分配係数]]は0.89。[[比重]]が水より小さいため、有機層は水層の上に位置する。[[グリニャール試薬|グリニャール反応]]などの[[有機金属化学]]の[[溶剤]]としてもよく使われる。また[[アセチルセルロース]]などの[[化学合成|合成]]に使われる。

=== 麻酔薬 ===
有害性が問題視された[[クロロホルム]]に替わる[[吸入麻酔薬]]として、医療用[[麻酔]]に用いられた。

特徴として、導入（意識を失うまでの所要時間）が遅く、筋弛緩作用が強く、[[呼吸器]]や[[循環器|循環系]]への抑制作用は弱く、また7 - 10 %の気体濃度で使用するため[[酸素欠乏]]に陥りにくい<ref>{{cite book|和書|author=福原武彦|others=武見太郎監修|year=1981|title=薬の作用機序|series=最新医療秘書講座|publisher=メヂカルフレンド社|pages=56-58|isbn=9784839206062}}</ref>。
さらに、麻酔深度の調節全域（[[マージン]]）が極めて広く、[[致死量]]が高いことから、導入に他の麻酔薬を適用し、維持麻酔薬として使う手法が確立されていた。

しかし、極めて[[引火点]]が低く、低い[[誘電率]]から[[静電気]]を帯びやすいため、密閉され電子機器が並ぶ近代的な手術室ではガス爆発リスクが高く、先進国では使用されなくなっている。{{要出典範囲|[[発展途上国]]では現在も維持麻酔薬の主流であるが、新興国では手術室の改善が先行したがゆえの爆発死亡事故が複数生じている|date=2022年12月}}。

[[副作用]]としては、刺激性が強いため[[咳]]の原因となり、[[唾液腺]]や[[気管支]]を刺激して多量に唾液などの分泌物を分泌させることがあり、吸引の準備が一般的である。

=== 燃料 ===
ジエチルエーテルは[[発火点]]が低く（160 ℃）、[[セタン価]]が85 - 96と高いことから、[[ディーゼルエンジン]]の燃焼助剤として利用できる。

=== 飲用 ===
[[19世紀]]から[[20世紀]]初頭にかけて、エタノールの代替品としてエーテルの飲用が行われることがあった。飲用の効果はエタノールとよく似ており、始めは上機嫌になり、そのうち[[酔っぱらい|酩酊]]して眠ってしまう。特に[[アイルランド]]では[[禁酒運動]]家がエタノールの代替として許容されると考えたために大流行したが、[[ロシア]]や[[フランス]]などでも流行していた。[[アメリカ合衆国]]では、エタノールよりも害が少ないと考えられ、医師の会合から結婚式や裁縫会に至るまで幅広く飲まれていた<ref name=Miller2002pp153-154>{{citation |year=2002 |author=Miller, Richard Lawrence |chapter=Ether |pages=153–154 |chapterurl=https://books.google.co.jp/books?id=G7As-qawdzMC&pg=PA153&dq=ether+drinking&hl=en&ei=9RPWTIuwDYGWvAPakI2lCQ&sa=X&oi=book_result&ct=result&redir_esc=y#v=onepage&q=ether%20drinking&f=false |title=The Encyclopedia of Addictive Drugs |isbn=0-313-31807-7 |place=Westport, Connecticut |publisher=Greenwood Press |url=https://books.google.co.jp/books?id=G7As-qawdzMC&printsec=frontcover&dq=encyclopedia+of+addictive&hl=en&ei=0xnWTKXVB4egvQP58-zOCQ&sa=X&oi=book_result&ct=result&redir_esc=y#v=onepage&q&f=false |accessdate=7 November 2010}}</ref>。

実際にはエタノールの数倍程度の経口[[毒|毒性]]があり、[[ヒト]]における最小[[致死量]]は260 mg/kgである。

[[ポーランド]]では、湯で割って、少量の[[砂糖]]、[[蜂蜜]]、[[シナモン]]、[[クローブ]]などを加えて飲まれた。鉱夫らは[[コーヒー]]や[[ラズベリー]]ジュースに加えて飲んでいた。ストレートで少しずつ飲むのは、効きが良いが危険な方法である。エーテルは[[体温]]で[[沸騰]]するため[[しゃっくり]]を引き起こし、極端な場合には[[胃]]が破裂することもあった<ref>{{Cite journal
  | last = Zandberg  | first = Adrian
  | title = "Villages… Reek of Ether Vapours": Ether Drinking in Silesia before 1939
  | journal = Medical History
  | volume = 54
  | issue = 3
  | pages = 387–396
  | year = 2010
  | pmid = 20592886
  | pmc = 2890321}}</ref>。

== 合成 ==
ジエチルエーテルは酸を[[触媒]]として[[エタノール]]の[[付加脱離反応#脱水縮合|脱水縮合]]で合成できる。エタノールを[[硫酸]]のような[[強酸]]と混ぜると、酸が解離して[[ヒドロニウムイオン]]が生じる。
これがエタノールの[[酸素原子]]を[[プロトン化]]することで、エタノール分子は正電荷を持つ。
: <chem>CH3CH2OH + H3O^+ -> CH3CH2OH2^+ + H2O</chem>

そこでプロトン化されていないエタノールの求核性の酸素原子が、プロトン化したエタノール分子の水と[[置換反応|置換]]して、ジエチルエーテルが生じる。
: <chem>CH3CH2OH2^+ + CH3CH2OH -> H2O + H^+ + CH3CH2OCH2CH3</chem>

この反応は[[可逆反応|可逆性]]であり、エーテルの収率を高めるためには、反応系からエーテルを[[蒸留|留出]]させる必要がある。また温度が高いとエタノールが脱水して[[エチレン]]を生じるので、この反応は150 ℃以下で行う必要がある。

[[工業]]的には、[[エチレン]]から気相[[水和]]でエタノールを合成する際の[[副産物]]として合成されている。またエタノールから[[酸化アルミニウム|アルミナ]]を[[触媒]]とした気相脱水でもジエチルエーテルを合成出来る。

== 代謝 ==
ジエチルエーテルの代謝には[[シトクロムP450]]が関わっているとされる<ref>[http://www.fgsc.net/asilomar1997/secmetab.html 109. Aspergillus flavus mutant strain 241, blocked in aflatoxin biosynthesis, does not accumulate aflR transcript.] Matthew P. Brown and Gary A. Payne, [[North Carolina State University]], Raleigh, NC 27695 fgsc.net</ref>。ジエチルエーテルはシトクロムP450により''O''-脱エチル化を受け、[[エタノール]]と[[アセトアルデヒド]]を生成すると考えられている。また、ジエチルエーテルは[[アルコール脱水素酵素]]を阻害するためエタノールの代謝を遅くする効果がある<ref>{{cite journal | author = P. T. Normann, A. Ripel and J. Morland | title = Diethyl Ether Inhibits Ethanol Metabolism in Vivo by Interaction with Alcohol Dehydrogenase | year = 1987 | journal = [[Alcoholism: Clinical and Experimental Research]] | volume = 11 | issue = 2 | pages = 163–166 | doi = 10.1111/j.1530-0277.1987.tb01282.x | pmid=3296835}}</ref>。

== 危険性 ==
ジエチルエーテルは[[引火点]] &minus;45 ℃と非常に引火性が高い。[[絶縁体|絶縁性が高い]]ため[[静電気]]が発生しやすいことも相まって、[[放電#火花放電|火花放電]]による引火の危険がある（[[自然発火性物質|自己発火性]]はない）。冷暗所、遮光保管が必要であるが、冷蔵庫で保管する場合には防爆仕様のものを用いる。また、[[発火点]]は160 ℃なので、炎や火花がなくても高温の器具などで容易に着火する。[[実験室]]などでは、エーテルを加熱する際に[[水蒸気]]を利用することで温度が100 ℃以上にならないようにする。

[[地球の大気|大気]]中の酸素や直射日光によって[[酸化]]され、爆発性の過酸化物[[ジエチルエーテルペルオキシド]]を生成しやすい。[[抗酸化物質|抗酸化剤]]として微量の[[ジブチルヒドロキシトルエン]]（BHT）が添加されている場合がある。再蒸留の際に[[爆発]]する恐れがあるので、過酸化物が蓄積していないか事前に確認する必要がある。過酸化物は、金属[[ナトリウム]]と[[ベンゾフェノン]]を用いた蒸留か、活性アルミナ[[ビグリューカラム|カラム]]を通すことで除去できる<ref>{{cite book | author = W. L. F. Armarego and C. L. L. Chai | title = Purification of laboratory chemicals | year = 2003 | publisher = Butterworth-Heinemann | location = Boston | isbn = 978-0750675710}}</ref>。

== 法規制 ==
[[麻薬及び向精神薬の不正取引の防止に関する国際連合条約]]の付表IIに記載されており、麻薬向精神薬原料としての規制を受ける。

日本では[[消防法]]に定める第4類[[危険物]]の[[危険物#第4類|特殊引火物]]に該当する<ref>{{Cite web|和書|title=危険物について|url=https://www.city.isehara.kanagawa.jp/docs/2009041500027/|website=www.city.isehara.kanagawa.jp|accessdate=2020-12-29|publisher=伊勢原市|date=2016-12-01}}</ref>。また[[有機溶剤中毒予防規則]]に定める第二種[[有機溶剤]]であり、[[労働安全衛生法]]上の規制を受ける<ref>{{Cite web|和書|url=https://www.mhlw.go.jp/new-info/kobetu/roudou/gyousei/anzen/dl/120815-01.pdf|title=有機溶剤を正しく使いましょう|accessdate=2020-12-30|publisher=厚生労働省|year=2012}}</ref>。

== 歴史 ==
{{Main|全身麻酔の歴史}}
この化合物を初めて合成したのは[[8世紀]]イスラムの科学者[[ジャービル・イブン＝ハイヤーン]]<ref name=Barash>{{cite book |author=Toski, Judith A; Bacon, Douglas R; Calverley, Rod K |title=The history of Anesthesiology |book=In: Barash, Paul G; Cullen, Bruce F; Stoelting, Robert K. Clinical Anesthesia |edition=4 |publisher=Lippincott Williams & Wilkins |year=2001 |isbn=978-0781722681 |page=3}}</ref>とも、[[1275年]]スペインの化学者[[ラモン・リュイ|ライムンドゥス・ルルス]]<ref name=Barash/>とも言われているが確たる証拠はない。[[1540年]]にドイツの医師[[ヴァレリウス・コルドゥス]]が硫酸とアルコールから合成した化合物に「甘い硫酸」(sweet vitriol)と名付けた{{Sfn|Miller|2007|p=9}}。ほぼ同じ頃、[[パラケルスス]]がエーテルの[[鎮痛]]効果を発見している{{Sfn|Miller|2007|p=9}}。その後1740年ドイツの医師August Siegmund Frobeniusがエーテルという名を付けた{{Sfn|Miller|2007|p=9}}。この化合物は、硫黄化合物と考えられており、'''硫黄エーテル'''（sulphur ether<ref name=":0">{{Cite web |title=1911 Encyclopædia Britannica/Ether - Wikisource, the free online library |url=https://en.wikisource.org/wiki/1911_Encyclop%C3%A6dia_Britannica/Ether |website=en.wikisource.org |access-date=2024-10-05 |language=en}}</ref>）または'''硫酸エーテル'''{{Sfn|Miller|2007|p=9}}（sulphuric ether）<ref>{{Cite journal|last=Duncum|first=Barbara M.|date=1946-10|title=Ether Anaesthesia 1842-1900|url=https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC2478430/|journal=Postgraduate Medical Journal|volume=22|issue=252|pages=280–290|doi=10.1136/pgmj.22.252.280|issn=0032-5473|pmc=2478430|pmid=20276652}}</ref>と呼ばれていたが、その誤りが指摘されたのは1800年頃である<ref name=":0" />。しかし、20世紀に入っても硫酸エーテルと記載されることはあった<ref>{{Cite book|和書 |title=痛みの征服 : 麻酔科医の誕生 (日経新書) |year=1966 |publisher=日本経済新聞社 |pages=40,41 |url=https://dl.ndl.go.jp/pid/2429204/1/22?keyword=%E9%BA%BB%E9%85%94+%E7%A1%AB%E9%85%B8%E3%82%A8%E3%83%BC%E3%83%86%E3%83%AB |author=山村秀夫 |author-link=山村秀夫}}</ref>。

[[1818年]]、[[マイケル・ファラデー]]がエーテルに[[笑気ガス]]と似た麻酔作用があることを発見した。エーテルは液体で瓶に入れて持ち運べることから、欧米の大学生の間で「エーテル遊び」({{lang|en|Ether frolics}})が流行することになる<ref>{{cite journal|author=Norman A. Bergman|year=1992|title=Michael Faraday and his contribution to anesthesia|journal=Anesthesiology|volume=77|issue=4|pages=812-816|pmid=1416178}}</ref>。これを医学に応用しようとする試みもあり、イギリスでは[[1840年]]頃にエーテルと[[アヘン]]を処方することが行われていた。
<ref name= Grattan>Grattan, N. ''Treatment of Uterine Haemorrhage''. Provincial Medicine and Surgical Journal. Vol. 1, No. 6 (Nov. 7, 1840), p. 107.</ref>また、[[フランス]]の小説家[[ジャン・ロラン]]はエーテル吸引[[薬物依存症|常用者]]で、小説「[[仮面の孔]]」はエーテル吸引の[[幻覚]]に影響されたとも言われる。

[[1842年]]1月、当時医学生だったウィリアム・クラーク（William Edward Clarke）は抜歯術を受ける患者に対してエーテル麻酔を用いたが、自身この成果を過小評価しておりその後突き詰めることもしなかった。
[[1842年]]3月30日に、[[ジョージア州]]ジェファソンの開業医[[クロウフォード・ロング]]は、エーテルを[[全身麻酔]]薬として利用し[[腫瘍]]除去術を成功させ、その後繰り返しエーテル麻酔術を利用し、また、公開した。[[ウィリアム・T・G・モートン]]は[[1846年]]10月16日に[[マサチューセッツ総合病院]]でエーテル麻酔を利用した手術を成功させた。このことは[[電報]]により[[欧米]]社会へ広く[[宣伝]]され、モートンは一躍著名になり「麻酔の父」と呼ばれるようになった<ref name=hill>Hill, John W. and Kolb, Doris K. ''Chemistry for changing times: 10th edition''. Page 257. Pearson: Prentice Hall.  Upper saddle river, New Jersey.  2004.</ref>。

== 出典 ==
{{reflist|2}}
== 参考文献 ==
* {{Citebook|和書 |title=ミラー麻酔科学 |date=2007-04-01 |year=2007 |publisher=メディカルサイエンスインターナショナル |ref=harv |last=Miller |first=Ronald |translator=[[武田純三]] |isbn=9784895924658}}

== 関連項目 ==
{{Commonscat}}
* [[危険物]]
* [[ジエチルエーテルペルオキシド]]

== 外部リンク ==
* {{コトバンク}}
* [https://kikakurui.com/k8/K8103-2013-01.html ジエチルエーテル (試薬) JISK8103:2013]

{{General anesthetics}}{{GABAA受容体陽性アロステリック調節因子}}{{authority control}}
{{DEFAULTSORT:しえちるええてる}}
[[Category:エーテル]]
[[Category:溶媒]]
[[Category:麻薬向精神薬原料]]
[[Category:特殊引火物]]
[[Category:NMDA受容体拮抗薬]]
[[Category:全身麻酔薬]]