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'''ジカルボン酸'''(ジカルボンさん、dicarboxylic acid)は、2つの[[カルボン酸|カルボキシ基]]をもつ[[有機化合物]]のことである。ジカルボン酸の[[分子式]]は HOOC−R−COOH と書くことができる(Rは[[アルカン]]、[[アルケン]]、[[アルキン]]などから誘導される2価の置換基)。ジカルボン酸は[[ナイロン]]や[[ポリエチレンテレフタラート]]のような[[高分子]]の[[共重合]]に使われる。 == 性質 == 一般にジカルボン酸は、モノカルボン酸と同じような化学的性質や反応性を示す。しかし、ひとつのカルボキシル基がイオン化すると、もうひとつカルボキシル基のイオン化は比較的起こりにくくなる。これは、生成するカルボキシラートイオンどうしの静電気的な反発によるものである。また、構造上2つのカルボキシル基が接近している場合は分子内[[脱水縮合反応]]を起こし、環状の[[カルボン酸無水物]]をつくる。 == 主なジカルボン酸 == {| class="wikitable" width="100%" style="margin: 1em auto 1em auto; text-align: center" ! width="15%" | 慣用名 ! width="30%" | [[IUPAC]]名 ! width="25%" | [[示性式]] ! width="30%" | [[構造式]] |- | [[シュウ酸]] | エタン二酸 | <chem>HOOC-COOH</chem> | [[Image:Oxalsäure2.svg|60px]] |- | [[マロン酸]] | プロパン二酸 | <chem>HOOC-CH2-COOH</chem> | [[Image:Malonic acid structure.png|90px]] |- | [[コハク酸]] | ブタン二酸 | <chem>HOOC-(CH2)2-COOH</chem> | [[Image:Succinic acid.png|100px]] |- | [[グルタル酸]] | ペンタン二酸 | <chem>HOOC-(CH2)3-COOH</chem> | [[Image:Glutaric acid.png|100px]] |- | [[アジピン酸]] | ヘキサン二酸 | <chem>HOOC-(CH2)4-COOH</chem> | [[Image:Adipic acid structure.png|150px]] |- | [[ピメリン酸]] | ヘプタン二酸 | <chem>HOOC-(CH2)5-COOH</chem> | [[Image:Pimelic acid.png|170px]] |- | [[スベリン酸]] | オクタン二酸 | <chem>HOOC-(CH2)6-COOH</chem> | [[Image:Suberic acid.png|200px]] |- | [[アゼライン酸]] | ノナン二酸 | <chem>HOOC-(CH2)7-COOH</chem> | [[Image:Azelaic acid.svg|220px]] |- | [[セバシン酸]] | デカン二酸 | <chem>HOOC-(CH2)8-COOH</chem> | [[Image:Sebacic acid.png|240px]] |- | [[フタル酸]] | ベンゼン-1,2-ジカルボン酸<br />''o''-フタル酸 | <chem>C6H4(COOH)2</chem> | [[Image:Phthalic-acid-2D-skeletal.png|125px]] |- | [[イソフタル酸]] | ベンゼン-1,3-ジカルボン酸<br />''m''-フタル酸 |<chem>C6H4(COOH)2</chem> | [[Image:Isophthalic-acid-2D-skeletal.png|125px]] |- |[[テレフタル酸]] | ベンゼン-1,4-ジカルボン酸<br />''p''-フタル酸 | <chem>C6H4(COOH)2</chem> | [[Image:Terephthalic-acid-2D-skeletal.png|125px]] |} == 関連項目 == * [[酸無水物]] * [[カルボン酸無水物]] {{Normdaten}} [[Category:ジカルボン酸|*]]
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