ジクロロ(1,3-ビス(ジフェニルホスフィノ)プロパン)ニッケル(II)のソースを表示

{{記事名の制約|ジクロロ[1,3-ビス(ジフェニルホスフィノ)プロパン]ニッケル}}
{{chembox
| verifiedrevid = 425461791
|   ImageFile = NiCl2(dppp)New.png
|   OtherNames = 1,3-bis(diphenylphosphino)propanenickel(II) chloride
| Section1 = {{Chembox Identifiers
|   CASNo_Ref = {{cascite|correct|??}}
| CASNo = 15629-92-2
  }}
| Section2 = {{Chembox Properties
|   C=27|H=26|Cl=2|Ni=1|P=2
|   Appearance = 橙色〜赤橙色の粉末
|   Solubility = 不溶
|   MeltingPtC = 213
|   Molecular Weight = 542.04
  }}
| Section7 = {{Chembox Hazards
|   ExternalMSDS = [http://www.acros.be/DesktopModules/Acros_Search_Results/Acros_Search_Results.aspx?search_type=MSDS&SearchString=29159]
|   RPhrases = R49-36/37/38-42/43
|   SPhrases = S53-26-36/37/39-45
  }}
}}
'''ジクロロ[1,3-ビス(ジフェニルホスフィノ)プロパン]ニッケル(II)''' (dichloro[1,3-bis(diphenylphosphino)propane]nickel(II)) は、化学式が NiCl<sub>2</sub>(dppp) で表される[[錯体]]である（dppp は[[ジホスフィン]]；Ph<sub>2</sub>PCH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>PPh<sub>2</sub>）。[[有機合成]]の[[触媒]]として使われる。外見は鮮やかな赤橙色の結晶粉末。

== 構造と性質 ==
フェニル基を無視すれば理想的な[[対称性群|C<sub>2v</sub>対称]]を持つ。ニッケル中心付近は[[平面四角形]]の構造である。非極性有機溶媒に溶け、[[反磁性]]である。

== 合成 ==
[[2-プロパノール]]中で等モル量の[[塩化ニッケル(II)]]と[[1,3-ビス(ジフェニルホスフィノ)プロパン]]を結合させて合成する<ref name = kumada>{{OrgSynth | author = Kumada, Makota; Tamao, Kohei; Sumitani, Koji | title = Phosphine-Nickel Complex Catalyzed Cross-Coupling of Grignard Reagents with Aryl and Alkenyl Halides: 1,2-dibutylbenzene | collvol = 6 | collvolpages = 407 | year = 1988 | prep = cv6p0407}}</ref>。
: <chem>Ni(H2O)6Cl2\ + dppp -> {NiCl2(dppp)} + 6H2O</chem>

== 反応 ==
[[アルキル]]、[[アルケン|アルケニル]]、[[アリール]]およびヘテロアリール[[グリニャール試薬]]とアリール、ヘテロアリールおよびアルケニルの[[ハロゲン化物]]とを反応させる[[熊田・玉尾・コリューカップリング]]の[[触媒]]として主に使用される<ref name = kumada/>。ハロゲン化アリールとグリニャール試薬とのクロスカップリングでも使われる。その他、エノールエーテル、[[ジチオアセタール]]およびビニルスルフィドから[[オレフィン]]への変換の触媒にも使われる<ref>Tien-Yau Luh; Tien-Min Yuan. ”Cross-Coupling Reactions”.  Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis.  DOI: 10.1002/047084289X.rd100.pub2.</ref><ref>{{cite journal | author = Ljungdahl, Thomas; Bennur, Timmanna; Dallas, Andrea; Emtenaes, Hans; Maartensson, Jerker | title = Two Competing Mechanisms for the Copper-Free Sonogashira Cross-Coupling Reaction | journal = [[Organometallics]] | volume = 27 | issue = 11 | pages = 2490–2498 | year = 2008 | doi = 10.1021/om800251s}}</ref> 。

== 出典 ==
{{Reflist}}

{{デフォルトソート:しくろろ13ひすしふえにるほすふいのふろはんにつけるに}}
[[Category:ニッケルの化合物]]
[[Category:配位化合物]]
[[Category:有機リン化合物]]
[[Category:触媒]]