ジシアンのソースを表示

{{chembox
|   Name = '''ジシアン'''
|   ImageFile_Ref = {{chemboximage|correct|??}}
| ImageFile = Cyanogen-2D-dimensions.png
|   ImageSize = 200px
|   ImageName = Cyanogen
|   ImageFile1 = Cyanogen-3D-vdW.png
|   ImageSize1 = 200px
|   IUPACName = エタンジニトリル
|   OtherNames = 青素、シュウ酸ジニトリル、<br />シアノゲン、シアン
| Section1 = {{Chembox Identifiers
|   ChemSpiderID_Ref = {{chemspidercite|correct|chemspider}}
| ChemSpiderID = 9605
| PubChem = 9999
| InChI = 1/C2N2/c3-1-2-4
| ChEBI_Ref = {{ebicite|correct|EBI}}
| ChEBI = 29308
| SMILES = N#CC#N
| InChIKey = JMANVNJQNLATNU-UHFFFAOYAS
| StdInChI_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
| StdInChI = 1S/C2N2/c3-1-2-4
| StdInChIKey_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
| StdInChIKey = JMANVNJQNLATNU-UHFFFAOYSA-N
| CASNo = 460-19-5
|   CASNo_Ref = {{cascite|correct|CAS}}
|   RTECS = GT1925000
|   EINECS = 207-306-5
|   UNNumber = 1026
  }}
| Section2 = {{Chembox Properties
|   C = 2
|   N = 2
|   Density = 0.95 g/cm<sup>3</sup> (liquid, &minus;21 °C)
|   Solubility = 450 mL/100 mL (20 °C)
|   MeltingPtC = -28
|   BoilingPtC = -21
  }}
| Section7 = {{Chembox Hazards
|   ExternalMSDS = {{ICSC-small|1390}}
|   EUIndex = 608-011-00-8
|   EUClass = Flammable ('''F''')<br />Very Toxic ('''T+''')<br />Dangerous for the environment ('''N''')
|   RPhrases = {{R11}}, {{R23}}, {{R50/53}}
|   SPhrases = {{S1/2}}, {{S23}}, {{S45}}, {{S60}}, {{S61}}
|   NFPA-H = 4
|   NFPA-F = 4
|   NFPA-R = 2
|   FlashPt = Flammable gas
|   ExploLimits = 6.6–42.6%
  }}
| Section8 = {{Chembox Related
|   OtherCpds = [[フッ化シアン]]<br />[[塩化シアン]]<br />[[臭化シアン]]<br />[[ヨウ化シアン]]
  }}
}}

'''ジシアン''' (dicyan) は、[[分子式]] C<sub>2</sub>N<sub>2</sub> で表される化合物である。'''青素'''、'''シアノゲン'''、'''シアノジェン'''（{{lang-en-short|cyanogen}}）あるいは[[シュウ酸]]ジニトリル（{{lang-en-short|oxalonitrile}}）とも呼ばれ、また単に'''シアン'''（{{lang-de-short|Cyan}}）といえばこの物質または[[シアノ基]]のことを指す。

==性質==
[[シアノ基]]2つが炭素原子同士で共有結合した構造 (NCCN) を持つが、異性体としてイソシアノゲン (NCNC) およびジイソシアノゲン (CNNC) も知られている。

常温では特有の臭気をもつ無色の気体である。冷水と反応して[[シアン化水素]]と[[シアン酸]]を生ずるなど、ジ[[ハロゲン]]分子 (X<sub>2</sub>) と似た性質を示す[[擬ハロゲン]]である。

[[エーテル (化学)|エーテル]]に比較的溶けやすい。[[塩酸]]中で[[スズ]]と反応させると[[エチレンジアミン]]に[[還元]]される。

酸素との至適混合気を燃焼させると桃色の炎を上げ 4600 ℃ という高温になる。
: <chem>C2N2 + 2O2 -> 2CO2 + N2</chem>
これは燃焼によって水を生じないためである。一方[[アセチレン]]のように燃焼により水が生じると、3000 ℃ ほどで水分子が解離するためそれ以上の高温にはならない<ref>{{cite journal|author=Thomas, N., Gaydon, A. G., Brewer, L.|title=Cyanogen Flames and the Dissociation Energy of N<sub>2</sub>|journal=The Journal of Chemical Physics|year=1952|volume=20|issue=3|pages=369–374|doi=10.1063/1.1700426|bibcode=1952JChPh..20..369T}}</ref>。

== 製法 ==
実験室レベルでは[[シアン化水銀]]など重金属塩の熱分解によって得られる。
: <chem>2Hg(CN)2 -> C2N2 + Hg2(CN)2</chem>

他にたとえば硫酸銅(II)のような二価銅の水溶液にシアン化物を加えると、不安定なシアン化銅(II)が生成し速やかにシアン化銅(I)とジシアンに分解する<ref>{{cite journal|author=T. K. Brotherton, J. W. Lynn|year=1959|title=The Synthesis And Chemistry Of Cyanogen|journal=[[Chemical Reviews]]|volume=59|issue=5|pages=841–883|doi=10.1021/cr50029a003}}</ref>。
: <chem>2CuSO4 + 4KCN -> C2N2 + 2CuCN + 2K2SO4</chem>
[[五酸化二リン]]による[[オキサミド]]（シュウ酸アミド、<chem>H2NC(=O)C(=O)NH2</chem>）の脱水、[[炭素]]と[[窒素]]の高温加熱などでも得られる。

工業的には塩素と[[二酸化ケイ素]]触媒を用いたり、二酸化窒素と銅の化合物を用いたりして、[[シアン化水素]]を酸化することで製造されている。また窒素とアセチレンの混合気に放電して得る方法もある<ref>{{cite journal|author=A. A. Breneman|year=1959|title=Showing the Progress and Development of Processes for the manufacture of Cyanogen and its Derivates (in: THE FIXATION OF ATMOSPHERIC NITROGEN)|journal=[[Journal of the American Chemical Society]]|volume=11|issue=1|pages=2–28|doi=10.1021/ja02126a001}}</ref>。

==パラシアン==
高温で長時間加熱すると重合体の[[パラシアン]]を生成し、この重合は光をあてることによって促進される。パラシアンは不溶液の黒褐色の粉末で、800 ℃以上に熱すると再びジシアンを遊離する<ref>{{Greenwood&Earnshaw2nd|page=320}}</ref>。

==歴史==
スウェーデンの化学者[[カール・ヴィルヘルム・シェーレ]]が[[紺青]]から単離したのが最初で、その後1815年に[[ジョセフ・ルイ・ゲイ＝リュサック]]が合成して実験式を与え、ギリシャ語の[[瑠璃色]] ({{lang|hr|κύανος}}) に因んで{{lang|fr|cyanogène}}と命名した<ref>{{cite journal|author=Gay-Lussac, J. L.|title=Recherches sur l'acide prussique|journal=Annales de Chimie|year=1815|volume=95|pages=136–231|url=https://books.google.co.jp/books?id=m9s3AAAAMAAJ&pg=PA136&redir_esc=y&hl=ja}}</ref>。

19世紀後半の肥料工学の成長に伴い重要性を増し、今日でも化学肥料生産における重要な中間産物となっている。また[[ニトロセルロース]]生産における安定剤としても使われている。

==安全性==
他の[[無機シアン化合物]]と同様、[[還元]]によりシアン化水素を生じ、[[ミトコンドリア]]における呼吸を阻害することで高い毒性を示す。また眼や呼吸器に対して刺激性がある。ジシアンを吸引すると、[[頭痛]]、[[めまい]]、[[頻脈]]、[[吐き気]]、[[嘔吐]]、[[意識喪失]]、[[痙攣]]を引き起こし死に至る<ref name="HitCL">{{cite book|editor=Muir, G. D.|year=1971|title=Hazards in the Chemical Laboratory|publisher=The Royal Institute of Chemistry|location=London}}</ref>。

==参考文献==
{{Reflist}}

== 関連項目 ==
* [[シアン化物]]
* [[擬ハロゲン]]（シュードハロゲン）

== 外部リンク ==
{{Commons category|ジシアン}}
*{{ICSC|1390|title=シアノゲン}}
*[https://web.archive.org/web/20060517035532/http://www.npi.gov.au/database/substance-info/profiles/29.html National Pollutant Inventory - Cyanide compounds fact sheet]
*[http://www.physorg.com/news147451495.html PhysOrg.com]

{{窒素の化合物}}
{{Normdaten}}

{{DEFAULTSORT:ししあん}}
[[Category:シアン化物]]
[[Category:無機炭素化合物]]
[[Category:カール・ヴィルヘルム・シェーレ]]
[[Category:ジョセフ・ルイ・ゲイ＝リュサック]]