ジフェニルジスルフィドのソースを表示

{{chembox
| verifiedrevid = 414430474
|   Name = ジフェニルジスルフィド
|   ImageFile = Diphenyl disulfide.svg
<!-- | ImageSize = 200px -->
|   ImageName = Skeletal formula of diphenyl disulfide
|   ImageFile1 = Diphenyl-disulfide-from-xtal-3D-balls.png
<!-- | ImageSize1 = 230px  -->
|   ImageName1 = Ball-and-stick model of diphenyl disulfide
|   PIN = Disulfanyldibenzene
|   IUPACName = Diphenyl disulfide
|   OtherNames = Phenyl disulfide
| Section1 = {{Chembox Identifiers
|   SMILES = c1ccc(cc1)SSc2ccccc2
|   ChemSpiderID_Ref = {{chemspidercite|correct|chemspider}}
| ChemSpiderID = 12861
| PubChem = 13436
| InChI = 1/C12H10S2/c1-3-7-11(8-4-1)13-14-12-9-5-2-6-10-12/h1-10H
| InChIKey = GUUVPOWQJOLRAS-UHFFFAOYAY
| ChEMBL_Ref = {{ebicite|correct|EBI}}
| ChEMBL = 462861
| StdInChI_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
| StdInChI = 1S/C12H10S2/c1-3-7-11(8-4-1)13-14-12-9-5-2-6-10-12/h1-10H
| StdInChIKey_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
| StdInChIKey = GUUVPOWQJOLRAS-UHFFFAOYSA-N
| CASNo_Ref = {{cascite|correct|CAS}}
| CASNo = 882-33-7
|   RTECS = SS6825000
  }}
| Section2 = {{Chembox Properties
|   Formula = C<sub>12</sub>H<sub>10</sub>S<sub>2</sub>
|   RationalFormula =(C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>S)<sub>2</sub>
|   MolarMass = 218.36 g/mol
|   Appearance = 無色の結晶
|   Density = ? g/cm<sup>3</sup>
|   Solubility = 溶けない
|   Solvent = その他溶媒
|   SolubleOther = [[ジエチルエーテル]],<br />[[ベンゼン]],<br />[[二硫化炭素]],<br />[[テトラヒドロフラン]]
|   MeltingPt = 61–62 {{℃}}
|   BoilingPt =  
  }}
| Section3 = {{Chembox Structure
|   CrystalStruct =
|   Dipole = 0 D
  }}
| Section7 = {{Chembox Hazards
|   ExternalMSDS =
|   MainHazards = 可燃性
|   FlashPt =
|   RPhrases = 36/37/38
|   SPhrases = 26
  }}
| Section8 = {{Chembox Related
|   OtherCpds = [[チオフェノール|C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>SH]],<br />[[ジメチルジスルフィド|(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>S<sub>2</sub>]],<br />[[ジフェニルジセレニド]]
  }}
}}
'''ジフェニルジスルフィド''' (diphenyl disulfide) は、[[有機硫黄化合物]]で[[ジスルフィド]]のひとつ。省略して Ph<sub>2</sub>S<sub>2</sub> とも書かれる。無色の結晶で、[[有機合成化学]]で用いられる最も有名なジスルフィドの一つである。[[チオフェノール]]が不純物として微量含まれるのが不快臭の原因である。[[水]]には溶けない。

== 合成と分子構造 ==
ジフェニルジスルフィドは通常、[[チオフェノール]]の[[酸化]]で[[ヨウ化水素]]と共に作られる。
: <chem>{2PhSH} + {I2} -> {Ph2S2} +  2HI</chem>
また、過酸化水素も酸化剤として用いられる<ref>{{OrgSynth | author = Ravikumar,K. S.; Kesavan, V.; Crousse, B.; Bonnet-Delpon, D.; Bégué, J.-P. | title = Mild and Selective Oxidation of Sulfur Compounds in Trifluoroethanol: Diphenyl Disulfide and Methyl Phenyl Sulfoxide | volume = 80 | pages = 184 | year = 2003 | prep = v80p0184}}</ref>。しかし、ジフェニルジスルフィド自体が安価であり、チオフェノールが不快臭を持つため実験室で合成されることはほとんどない。

== 反応 ==
ジフェニルジスルフィドは有機合成化学においてフェニルチオ基 (PhS-) の供給源として用いられる<ref>Byers, J. H. "Diphenyl Disulfide" in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed: L. Paquette) 2004, J. Wiley & Sons, New York. DOI: 10.1002/047084289.</ref>。典型的な反応では[[エノラート]]を経由して、フェニルチオ基で置換された[[カルボニル化合物]]を与える。
: <chem>{RC(O)CHLiR'} + Ph2S2 -> {RC(O)CH(SPh)R'} + LiSPh</chem>

=== 還元 ===
ジフェニルジスルフィドはジスルフィド特有の還元反応を受ける。
: <chem>{Ph2S2} + 2M -> 2 MSPh (M = Li, Na, K)</chem>
[[水素化ホウ素ナトリウム]]や[[水素化トリエチルホウ素リチウム]]（スーパーヒドリド®）のようなヒドリド試薬もまた[[還元剤]]として用いられる。

チオラート塩の PhSM は、[[求核剤]] PhS<sup>-</sup> の供給源である。ほとんどの[[ハロゲン化アルキル]]はこれによって、[[スルフィド]]（チオエーテル）に転化する。また、[[水素化]]するとチオフェノールが得られる。
: <chem>{PhSM} + HCl -> {HSPh} + MCl</chem>

=== 塩素化 ===
ジフェニルジスルフィドは[[塩素]]と反応して、[[塩化フェニルスルフェニル]] PhSCl を与える。この化学種の単離は難しい。

=== 酸化 ===
[[メタノール]]中でジフェニルジスルフィドを[[酢酸鉛(IV)]]で[[酸化]]するとスルフィナイトエステル PhS(O)OMe を与える<ref>{{OrgSynth | author = Field, L.; Locke, J. M. | title = Methyl Benzenesulfinate | collvol = 5 | collvolpages = 723 | year = 1973 | prep = cv5p0723}}</ref>。

==出典==
{{脚注ヘルプ}}
<references />

{{Commonscat|Diphenyl disulfide}}
{{Chem-stub}}

{{DEFAULTSORT:しふえにるしするふいと}}
[[Category:ジスルフィド]]
[[Category:フェニル化合物]]