ジホスゲンのソースを表示

{{chembox
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| Name = ジホスゲン
| 別称 = クロロギ酸トリクロロメチル<br>ホスゲンダイマー<br>Trichloromethyl chloroformate
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| ImageName1 = Diphosgene
| PIN = Trichloromethyl carbonochloridate
|Section1={{Chembox Identifiers
| PubChem = 10426
| ChemSpiderID_Ref = {{chemspidercite|correct|chemspider}}
| ChemSpiderID = 21154424
| SMILES = ClC(=O)OC(Cl)(Cl)Cl
| InChI = 1/C2Cl4O2/c3-1(7)8-2(4,5)6
| InChIKey = HCUYBXPSSCRKRF-UHFFFAOYAO
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| StdInChI = 1S/C2Cl4O2/c3-1(7)8-2(4,5)6
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| StdInChIKey = HCUYBXPSSCRKRF-UHFFFAOYSA-N
| CASNo_Ref = {{cascite|correct|??}}
| CASNo = 503-38-8
| RTECS = LQ7350000
| EC_number = 207-965-9
| UNII = PO4Q4R80LV
  }}
|Section2={{Chembox Properties
| Formula = C<sub>2</sub>Cl<sub>4</sub>O<sub>2</sub>
| MolarMass = 197.82 g/mol
| Appearance = 無色液体（常温）
| Density = 1.65 g/cm<sup>3</sup>
| Solubility = insoluble 
| MeltingPtC = −57
| BoilingPtC = 128
  }}
|Section3={{Chembox Structure
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  }}
|Section7={{Chembox Hazards
| ExternalSDS =
| MainHazards = toxic
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| GHSPictograms = {{GHS05}}{{GHS06}}
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  }}
|Section8={{Chembox Related
| OtherCompounds = [[phosgene|COCl<sub>2</sub>]], Cl<sub>2</sub>}}
}}
'''ジホスゲン'''（Diphosgene）は[[炭素]]と[[酸素]]と[[塩素]]の化合物である。'''ホスゲンダイマー'''とも呼ばれる。常温で無色の液体であり、有機合成の有用な試薬として用いられている。また、[[ホスゲン]]同様に毒性が強いため[[化学兵器]]として使用されたこともある。

== 生産と用途 ==
ジホスゲンは、紫外線の下で[[クロロギ酸メチル]]を急速に塩素化させることによって生成する。また、ジホスゲンを[[熱分解]]するとホスゲンが生成する。
ホスゲンを使用する反応に代替物質として利用される。たとえば、イソシアン酸塩からのアミン生成、塩化カルボニル化合物から第二級アミン生成、カルボン酸から酸塩化物の合成、ホルムアミドからイソシアン化物の合成などが挙げられる。

一当量のジホスゲンは分解によって二当量のホスゲンとなる。
: <chem>{2RNH2} + ClCO2CCl3 -> {2RNCO} + 4HCl</chem>

α-アミノ酸を原料にジホスゲンと反応させると、反応条件によりイソシアン酸ー酸クロリド<chem>OCNCHRCOCl</chem> または''N''-カルボキシアミノ酸無水物を与える。

取り扱いの危険性はホスゲンよりは低い。そのため、ホスゲンが必要な場合にはジホスゲンの状態で（密封タンクなどで）輸送し、使用場所で分解させることによってホスゲンを得るといったことが行われる。ジホスゲンは化学工業における（di-）イソシアン酸塩の生産や[[ウレタン]]の合成などの大規模反応においてホスゲンの代替物質となった。なお、ジホスゲンは空気中の水分と反応して加水分解し、[[塩化水素]]を放出する。

==化学兵器として==
初めて[[ホスゲン]]が使用された数か月後に、ジホスゲンは化学兵器として開発された。[[第一次世界大戦]]の間のドイツによる毒ガス砲弾として使われた。最初に記録された戦場での使用は1916年5月である<ref>{{cite book| first =Simon | last=Jones |author2=Hook, Richard| title =World War I Gas Warfare Tactics and Equipment| year =2007 | publisher=Osprey Publishing| isbn =1-84603-151-6 }}</ref>。
当時の[[ガスマスク]]では防げない毒ガスとしてジホスゲンは開発された。

== 脚注 ==
{{Reflist}}
== 外部リンク ==
* {{ICSC|1630}}

{{Chemical warfare}}
{{Chem-stub|しほすけん}}

[[Category:窒息剤|しほすけん]]
[[Category:有毒ガス|しほすけん]]