ジメチル亜鉛のソースを表示

{{chembox
| Name = ジメチル亜鉛<br/>Dimethylzinc
| ImageFile = Dimethylzinc-3D-balls.png
| ImageSize = 200px
| ImageName = Ball-and-stick model of dimethylzinc
| IUPACName = dimethylzinc
| OtherNames = 
| Section1 = {{Chembox Identifiers
|   CASNo = 544-97-8
|   PubChem = 
|   SMILES = 
}}
| Section2 = {{Chembox Properties
|   Formula = Zn(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>
|   MolarMass = 95.478 g/mol
|   Appearance = 無色の液体
|   Odour = ニンニク様臭気
|   Density = 
|   MeltingPt = -29.6℃
|   BoilingPt = 46℃
|   Solubility = 激しく反応する。
|   SolubleOther = [[芳香族炭化水素]]や[[アルカン|脂肪族飽和炭化水素]]に任意の割合で溶解。
}}
| Section3 = {{Chembox Hazards
|   MainHazards = 
|   FlashPt = 
|   Autoignition = 常温で自然発火
}}
| Section8 = {{Chembox Related
|   Function = 
|   OtherFunctn = 
|   OtherCpds = [[ジエチル亜鉛]]
  }}
}}
'''ジメチル亜鉛'''（ジメチルあえん、{{Lang-en-short|dimethylzinc}}）は化学式Zn(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>で表される[[有機亜鉛化合物]]。

== 性質 ==
[[亜鉛]]と[[ヨウ化メチル]]を加熱することにより得られる<!-- Hota, N.K., Willis, C.J. doi:10.1016/S0022-328X(00)92419-7 An improved preparation of dialkylzinc compounds J. Organometal. Chem. 9 1  (1967) 169-170
72 Foster, D.F.; Cole-Hamilton, D.J. Inorg. Synth. 31 (1997) 29-66-->。
: <chem>3Zn\ + 2CH3I -> Zn(CH3)2\ + ZnI2</chem>
[[ニンニク]]様の不快な臭気がある。空気中で自然発火する性質があり、[[アルカン]]に可溶であることから[[ヘキサン]]の溶液として販売される。[[ジエチル亜鉛]]とともに、[[有機合成化学]]において重要な役割を持つ。

== 歴史 ==
[[1849年]]に[[フィリップ大学マールブルク]]で、[[エドワード・フランクランド]]と[[ロベルト・ブンゼン]]により初めて合成された。亜鉛とヨウ化メチルを密閉容器内で加熱したが、容器が破損した<ref>{{cite journal
 | author = [[エドワード・フランクランド|E. Frankland]]
 | journal = [[Liebigs Annalen|Liebig's Annalen der Chemie und Pharmacie]]
 | title = Notiz über eine neue Reihe organischer Körper, welche Metalle, Phosphor u. s. w. enthalten 
 | year = 1849
 | volume = 71
 | issue = 2
 | pages = 213–216
 | doi = 10.1002/jlac.18490710206}}</ref>。その後も実験室レベルでは、銅の化合物を使うようになった他は合成法に大きな変化はない。ジメチル亜鉛は、[[有機金属化学|有機金属化合物]]に[[メチル基]]を与える用途で長年使われてきたが、[[グリニャール試薬]]が開発されると多くが取って代わられた。

== 安全性 ==
[[水]]との接触により爆発的に反応し、[[メタン]]等の可燃性[[炭化水素]]を生じることから日本の[[消防法]]では[[危険物]]第3類に分類される。[[空気]]に触れると[[自然発火]]するが[[不活性気体]]中では安定しており、衝撃に対しても安定している。水生生物に対しては猛毒である<ref>{{PDFlink|[http://www.ube-ind.co.jp/japanese/eco/msds/msds544-97-8.pdf 製品安全データシート]}}（[[宇部興産]]）</ref>。

== 脚注 ==
{{Reflist}}

{{亜鉛の化合物}}
{{Chem-stub}}
{{Normdaten}}
{{DEFAULTSORT:しめちるあえん}}
[[Category:有機金属化合物]]
[[Category:亜鉛の化合物]]
[[Category:第3類危険物]]
[[Category:有機反応試剤]]