ジヨードメタンのソースを表示

{{Chembox
| ImageFile = Diiodomethane.png
| ImageSize = 120px
| ImageFileL1 = Diiodomethane-3D-balls.png
| ImageFileR1 = Diiodomethane-3D-vdW.png
| IUPACName = ジヨードメタン
| OtherNames = ヨウ化メチレン
| Section1 = {{Chembox Identifiers
|   CASNo = 75-11-6
|    CASNo_Ref = {{cascite}}
|   EINECS = 200-841-5
|   PubChem = 6346
|   SMILES = C(I)I
|   InChI = 1/CH2I2/c2-1-3/h1H2
|   RTECS = PA8575000
  }}
| Section2 = {{Chembox Properties
|   Formula = CH<sub>2</sub>I<sub>2</sub>
|   MolarMass = 267.84 g/mol
|   Appearance = クロロホルムのような臭いをもつ液体
|   Density = 3.325 g/cm<sup>3</sup>
|   MeltingPtC = 6
|   BoilingPt = 181 °C (358 °F) (decomp.)
|   Solubility = 14 g/l at 20 °C
  }}
| Section3 = {{Chembox Hazards
|   ExternalMSDS = [http://ptcl.chem.ox.ac.uk/MSDS/DI/diiodomethane.html MSDS at the University of Oxford ]
|   EUClass = 有害('''Xn''')
|   MainHazards = 
|   FlashPt = 113 °C
|   Autoignition = 
|   NFPA-H = 3
|   NFPA-F = 1
|   NFPA-R = 0
|   NFPA-O = 
|   RPhrases = {{R20/22}}
|   SPhrases = {{S26}}, {{S27}}, {{S36/37/39}}
  }}
}}

'''ジヨードメタン''' (diiodomethane) または '''ヨウ化メチレン''' (methylene iodide) は[[分子式]]が CH<sub>2</sub>I<sub>2</sub> の[[ハロメタン]]である。[[水]]には溶けないが、[[エーテル (化学)|エーテル]]と[[アルコール]]には溶ける。比較的大きな[[屈折率]] 1.741 を持つ。純粋なジヨードメタンは無色の液体であるが、光によって[[ヨウ素]]を遊離して茶色っぽくなる。

[[比重]]が大きいことから[[無機化合物]]の比重の測定または分離に用いられる。しかし毒性を持つ可能性から、より安全な化合物に替えることが望ましいとされる。また、[[シモンズ・スミス反応]]のような[[有機合成化学|有機合成反応]]の試薬として用いられる。

== 合成 ==
市販品が入手可能である。塩基の存在下に[[ヨードホルム]]を[[亜ヒ酸ナトリウム]]で還元すると得られる<ref>{{OrgSynth | title = Methylene Iodide | collvol = 1 | collvolpages = 358 | prep = cv1p0358 | author = Roger Adams, C. S. Marvel | year = 1941}}</ref>。

: <chem>CHI3\ + Na3AsO3\ + NaOH -> CH2I2\ + NaI\ + Na3AsO4</chem>

== 保管 ==
有毒な物質であるため、必要な照明及び換気の設備を設ける<ref name="2016,厚生労働省">{{Cite web|和書|url= https://anzeninfo.mhlw.go.jp/anzen/gmsds/75-11-6.html#:~:text=%E7%9B%B4%E5%B0%84%E6%97%A5%E5%85%89%E3%82%92%E9%81%BF%E3%81%91%E3%80%81%E5%86%B7%E6%9A%97%E6%89%80%E3%81%AB%E4%BF%9D%E7%AE%A1%E3%81%99%E3%82%8B%E3%80%82&text=%E7%A0%B4%E6%90%8D%E3%82%84%E6%BC%8F%E3%82%8C%E3%81%AE%E7%84%A1%E3%81%84%E5%AF%86%E9%96%89%E5%8F%AF%E8%83%BD%E3%81%AA%E5%AE%B9%E5%99%A8%E3%82%92%E4%BD%BF%E7%94%A8%E3%81%99%E3%82%8B%E3%80%82&text=%E5%8F%96%E3%82%8A%E6%89%B1%E3%81%84%E3%81%AE%E5%A0%B4%E6%89%80%E3%81%AE%E8%BF%91%E3%81%8F,%E6%8F%9B%E6%B0%97%E8%A3%85%E7%BD%AE%E3%82%92%E4%BD%BF%E7%94%A8%E3%81%99%E3%82%8B%E3%80%82|title =化学物質：ヨウ化メチレン - 職場のあんぜんサイト|publisher=厚生労働省|date=2016-03-31|access-date=2022-10-20}}</ref>。また、直射日光を避け、破損や漏れの無い密閉可能な容器の中で冷暗所に保管する<ref name="2016,厚生労働省"/>。

特に、加熱による分解でヨウ素化合物を生じるため、熱は避けるべきである<ref name="2016,厚生労働省"/>。その他、[[アルケン]]と[[ジエチル亜鉛]]、[[黄銅]]、[[エーテル (化学)|エーテル]]、[[リチウム]]、[[カリウム]]、[[ナトリウムカリウム合金]]、強い[[酸化剤]]、[[塩基|強塩基]]との混合は要注意である<ref name="2016,厚生労働省"/>。

== 脚注 ==
{{脚注ヘルプ}}
<references />

== 関連項目 ==
* [[ヨードメタン]]
* [[ヨードホルム]]
* [[四ヨウ化炭素]]
* [[ジクロロメタン]]
* [[クロロホルム]]
* [[ブロモホルム]]

== 外部リンク ==
* [http://www.surface-tension.de/LIQUIDS/Diiodomethane3.htm Diiodomethane data sheet]
* [http://www.agu.org/pubs/crossref/2003/2002JD002452.shtml New particle formation from photooxidation of diiodomethane]

{{ハロメタン}}

{{DEFAULTSORT:しよとめたん}}
[[Category:ハロメタン]]
[[Category:有機ヨウ素化合物]]