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{{Chembox | Name = スルファミン酸 | IUPACName = スルファミン酸<br />sulfamic acid | OtherNames = アミド硫酸 | ImageFile1 = Zwitterion Structural Formulae V.1.svg | ImageSize1 = 250px | ImageFileL1 = Sulfamic-acid-3D-balls.png | ImageSizeL1 = 125px | ImageFileR1 = Sulfamic-acid-zwitterion-3D-balls.png | ImageSizeR1 = 125px | Section1 = {{Chembox Identifiers | CASNo = 5329-14-6 | 日化辞番号 = J43.594E | CASNo_Ref = | RTECS = WO5950000 | EINECS = 226-218-8 | UNNumber = 2967 }} | Section2 = {{Chembox Properties | Formula = H<sub>3</sub>NSO<sub>3</sub> | RationalFormula =H<sub>3</sub>N<sup>+</sup>SO<sub>3</sub><sup>−</sup> | MolarMass = 97.10 g mol<sup>−1</sup> | Appearance = 無色結晶 | Density = 2.15 g cm<sup>−3</sup>, 固体 | Solubility = 14.689g / 100g (0 {{℃}}) | MeltingPt = 分解 | Viscosity = | pKa = 0.99 }} | Section3 = {{Chembox Structure | CrystalStruct = | Coordination = | MolShape = }} | Section4 = {{Chembox Thermochemistry | DeltaHf = −674.9 kJ mol<sup>−1</sup> | DeltaHc = | Entropy = | HeatCapacity = }} | Section7 = {{Chembox Hazards | ExternalMSDS = {{ICSC-small|0328}} | EUIndex = 016-026-00-0 | FlashPt = 不燃性 | EUClass = | NFPA-H = | NFPA-F = | NFPA-R = | NFPA-O = | RPhrases = {{R-phrases|36/38|52/53}} | SPhrases = {{S-phrases|2|26|28|61}} }} | Section8 = {{Chembox Related | Function = | OtherFunctn = | OtherCpds = [[カルバミン酸]] }} }} '''スルファミン酸'''（スルファミンさん、{{lang-en-short|sulfamic acid}}）は、[[硫酸]]の[[ヒドロキシ基]]が[[アミノ基]]に置換したもの。無色の固体。別名は'''アミド硫酸'''。 水によく溶け、比較的強い酸性を示す。固体を加熱すると 205 ℃で分解する<ref name=新実験化学講座アミド硫酸>『[[#新実験化学講座|新実験化学講座]]』 pp. 342-343.</ref>。ジアゾ染料で染色した際に残留している余剰亜硝酸塩を分解するのに使用される。 == 構造と反応性 == スルファミン酸の構造は、硫酸 HOSO<sub>2</sub>(OH) のヒドロキシ基がアミノ基に置換した中性型 H<sub>2</sub>NSO<sub>2</sub>(OH) ではなく、[[互変異性体]]である[[双性イオン]]型のひとつ、H<sub>3</sub>N<sup>+</sup>SO<sub>3</sub><sup>−</sup> で表される。結晶中では3個の水素がすべて窒素から 1.03 Å の距離にあることが[[中性子回折法]]により示されている。これより、4種類の異性体（中性型 H<sub>2</sub>NSO<sub>2</sub>(OH)、HN=SO(OH)<sub>2</sub>、双性イオン型 H<sub>3</sub>N<sup>+</sup>SO<sub>3</sub><sup>−</sup>、H<sub>2</sub>N<sup>+</sup>=SO(OH)O<sup>−</sup>）のうち、H<sub>3</sub>N<sup>+</sup>SO<sub>3</sub><sup>−</sup> の構造が主であることが分かった<ref name="Sass">{{Cite journal | author = R. L. Sass | year = 1960 | title = A neutron diffraction study on the crystal structure of sulfamic acid | journal = Acta Crystallographica | volume = 13 | issue = 4 | month = April | pages = 320–324 | doi = 10.1107/S0365110X60000789 }}</ref>。また、硫黄と酸素、硫黄と窒素の結合距離はそれぞれ 1.44、1.77 Å であり、長い硫黄-窒素は単結合性を、短い硫黄-酸素は二重結合性を持つことを示している<ref>{{cite journal|author=J. W. Bats, P. Coppens, T. F. Koetzle |doi=10.1107/S0567740877002568|title=The Experimental Charge Density in Sulfur-Containing Molecules: A Study of the Deformation Electron Density in Sulfamic Acid at 78 K by X-ray and Neutron Diffraction|journal=Acta Crystallographica|year=1977|volume=B33|=pages 37-45}}</ref>。 スルファミン酸は比較的[[強酸]]で、[[酸解離定数]]は ''K''<sub>a</sub> = 1.01 x 10<sup>−1</sup> である。固体は吸湿性を示さず純品を得やすいため、[[中和滴定|酸塩基滴定]]で標準物質として用いられる。[[アンモニア#液体アンモニア|液体アンモニア]]の中では2段階の[[脱プロトン化]]を受け、ジアニオン [HNSO<sub>3</sub>]<sup>2−</sup> となる<ref name ="L.B. Clapp">{{Cite journal| last1 = Clapp | first1 = L. B. | title = Sulfamic acid and its uses | doi = 10.1021/ed020p189 | journal = Journal of Chemical Education | volume = 20 | issue = 4 | pages = 189–346 | year = 1943}}</ref>。 <!--出典のない記述をコメントアウト (2017年11月) スルファミン酸の固体は 205 ℃で融解し、さらに高い温度では分解して水と[[三酸化硫黄]]、[[二酸化硫黄]]、窒素分子に変わる。 --> アミノ基が電子求引基と結合している点で[[尿素]]と共通点がある。例えば水溶液を加熱すると、ともに[[アンモニウム]]イオンを生成する。 == 製法 == [[尿素]]と[[発煙硫酸]]の反応によって生じる<ref name=新実験化学講座アミド硫酸 />。 :<chem>{CO(NH2)2} + H2S2O7 -> 2{(NH2)HSO3} + CO2</chem> == 反応 == [[亜硝酸]]と反応して[[窒素]]ガスを発生する。 :<chem>{HNO2} + (NH2)HSO3 -> {H2SO4} + {N2} + H2O</chem> [[水酸化ナトリウム]]溶液の正確な濃度を求めるための標定に用いられる。 :<chem>{(NH2)HSO3} + NaOH -> {(NH2)NaSO3} + H2O</chem> [[還元剤]]としてはたらき[[硝酸]]と反応して[[亜酸化窒素]]が発生する。 :<chem>{HNO3} + (NH2)HSO3 -> {H2SO4} + {N2O} + H2O</chem> 冷水中では徐々に、80℃以上では速やかに[[加水分解]]して、[[硫酸水素アンモニウム]]になる。 :<chem>{(NH2)HSO3} + H2O ->[80\,^{\circ}\text{C}] {NH4HSO4}</chem> == 利用 == [[File:Sodium-cyclamate-2D-skeletal.png|thumb|250px|チクロ]] [[File:Sample of sulfamic acid.jpg|thumb|250px|Sulfamic acid]] スルファミン酸は人工甘味料との関連が深い。スルファミン酸と[[シクロヘキシルアミン]]の混合物に[[水酸化ナトリウム]]を反応させて得られる[[チクロ]]はかつて安価な甘味料として多用されていた。現在も使われる[[アセスルファムカリウム]]もまたスルファミン酸構造を持つ人工甘味料の例である。 スルファミン酸の O-または N-置換誘導体の中には、[[抗生物質]]、[[ヒト免疫不全ウイルス|HIV]]に対する逆転写阻害薬やプロテアーゼ阻害薬、[[抗ガン剤]]（ステロイドサルファターゼ阻害薬、[[炭酸脱水酵素]]阻害薬）、抗てんかん薬、あるいは抗肥満薬として用いられるものがある。 スルファミン酸は酸性の洗浄剤として、金属やセラミックの洗浄に用いられる。塩酸の代わりに錆落とし、湯垢落としとして用いられる。更に、[[尿素]]との親和性を利用して、[[尿石]]除去剤としても用いられている。 ほか、エステル化反応やポリマー（ウレタン樹脂、[[入れ歯安定剤]]）の固化を進める酸触媒、色素や除草剤合成の原料、亜硝酸製造、水系消火剤への添加剤としての用途が知られる。<!--Pulp and paper industry as a chloride stabilizer: 分かりませんでした--> ==出典== {{Reflist}} == 参考文献 == {{Commonscat|Sulfamic acid}} * [http://www.osha.gov/dts/chemicalsampling/data/CH_268428.html MSDS] * 総説: "Sulfamates and their therapeutic potential." ''Med. Res. Rev.'' '''2005''', ''25'', 186-228. * 総説: R. J. Cremlyn "An Introduction to Organosulfur Chemistry" John Wiley and Sons: Chichester, '''1996'''. ISBN 0-471-95512-4 * 総説: Greenwood, N. N.; Earnshaw, A. "Chemistry of the Elements, 2nd Edition" Oxford: Butterworth-Heinemann, '''1997'''. ISBN 0-7506-3365-4 *{{Cite book|和書 |editor = [[日本化学会]] |title = 無機化合物の合成 |year = 1976 |publisher = 丸善出版 |series = 新実験化学講座 8-I |ncid = BN00705318 |volume = I |ref = 新実験化学講座 }} == 外部リンク == * {{ICSC|0328}} * [http://kikakurui.com/k8/K8587-2018-01.html アミド硫酸 (試薬) JISK8587:2018] {{硫黄の化合物}} {{DEFAULTSORT:するふあみんさん}} [[Category:スルフリル]] [[Category:無機窒素化合物]] [[Category:オキソ酸]] [[Category:スルファミン酸|*]]
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